3',4'-dihydro-2H,2'H,5H-spiro[imidazolidine-4,1'-naphthalene]-2,5-dione | 57998-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3',4'-dihydro-2H,2'H,5H-spiro[imidazolidine-4,1'-naphthalene]-2,5-dione
• 英文别名: 3′,4′-dihydro-2H,2′H,5H-spiro[imidazolidine-4,1′-naphthalene]-2,5-dione；NSC 187220；3',4'-dihydro-2'H-spiro[imidazolidine-4,1'-naphthalene]-2,5-dione；spiro[2,3-dihydro-1H-naphthalene-4,5'-imidazolidine]-2',4'-dione
• CAS: 57998-96-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00666132
• 分子量: 216.239
• InChiKey: OZYWLMZRNIFQPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  30.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-dihydro-2H,2'H,5H-spiro[imidazolidine-4,1'-naphthalene]-2,5-dione 在 barium dihydroxide 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 N^2.2-<(R)-1-benzamido-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carbonyl>-L-phenylalanyl-L-phenylalanine N^1.3,N^1.3-(tetramethylene)amide
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的环状和开放链（R）-和（S）-α，α-二取代α-氨基酸的新通用方法

  摘要：

  制备了各种各样的环状和开链α，α-二取代的α-氨基酸1a-p。通过与衍生自（S）-苯丙氨酸的手性胺15-18偶联，拆分外消旋N-酰化的α，α-二取代氨基酸，形成非对映异构体19/20或21/22，可以通过结晶和/或快速色谱分离在硅胶上（方案3）。通过1,3-恶唑-5（4 H）-酮10a-p的选择性裂解以高收率得到相应的光学纯α，α-二取代氨基酸衍生物11或12（方案3）。α，α-二取代氨基酸的绝对构型由非对映异构体20、21g'，22d的X射线结构确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750522
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 碳酸氢铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到3',4'-dihydro-2H,2'H,5H-spiro[imidazolidine-4,1'-naphthalene]-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  螺旋乙内酰脲醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  据信由醛糖还原酶催化的葡萄糖形成山梨醇在糖尿病的某些慢性并发症的发生中起作用。源自与芳香族环或环系统融合的五元和六元酮的螺乙内酰脲抑制从小牛晶状体分离的醛糖还原酶。在体内，这些化合物是链脲佐剂化大鼠坐骨神经中山梨醇形成的有效抑制剂。在衍生自6-卤代的2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（4-苯并二氢吡喃酮）的螺旋乙内酰脲中可达到最佳的体内活性。在2,4-二氢-6-氟螺[4H-1-苯并吡喃-4,4'-咪唑烷] -2'，5'-二酮中，活性仅存在于4S异构体化合物115（CP-45,634，USAN ：山梨醇）。该化合物目前正用于测试人体，

  DOI：

  10.1021/jm00396a037

文献信息

• [EN] SPIROCYCLIC HAT INHIBITORS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE HAT SPIROCYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016044770A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Compounds having a structure of Formula (IX) or a stereoisomer, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, Q1----Q2, R6, R7, A, B, W, x, and y are as defined herein and are provided. Pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods for treating various HAT-related conditions or diseases, including cancer, by administration of such compounds are also provided.

  具有式（IX）的结构或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐的化合物，其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b、Q1----Q2、R6、R7、A、B、W、x和y如本文所定义，并提供。还提供了包括这些化合物的药物组合物和通过给予这些化合物治疗各种HAT相关疾病或疾病，包括癌症的方法。
• Spirohydantoins and 1,2,4-triazole-3-carboxamide derivatives as inhibitors of histone deacetylase: Design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Alshimaa M.A. Aboeldahab、Eman A.M. Beshr、Mai E. Shoman、Safwat M. Rabea、Omar M. Aly

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.021

  日期：2018.2

  Two structurally novel series of histone deacetylase inhibitors (HDACIs) involving two potential surface recognition moieties; 3′,4′-dihydro-2′H-spiro[imidazolidine-4,1′-naphthalene]-2,5-dione (in series I) and 1-(3-methoxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide (in series II) were designed, synthesized, and evaluated for their anti-proliferative activities, HDAC inhibitory

  两个结构上新颖的系列组蛋白脱乙酰基酶抑制剂（HDACI），涉及两个潜在的表面识别部分；3'，4'-二氢-2' ħ -螺[咪唑烷4,1'萘〕-2,5-二酮（串联I）和1-（3-甲氧基苯基）-5-（3,4-，设计，合成并合成了5-三甲氧基苯基）-1H-1,2,4-三唑-3-羧酰胺（系列II），它们具有抗增殖活性，HDAC抑制活性以及它们与HDAC蛋白的结合方式。化合物5f和10e显示出与SAHA相当的HDAC抑制活性。 II系列也已被证明是潜在的HDAC-微管蛋白双重抑制剂，其在（1-（3-甲氧基苯基）-5-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1H-1,2,4-三唑-系列II（3-羧酰胺）核和Combretastatin A4。 进行了系列II成员的微管蛋白抑制活性，以及​​它们对接至β-微管蛋白的秋水仙碱结合位点。化合物9a显示出显着的细胞毒性。Hybrid 10e表现为有效的HDAC-微管蛋白双
• Candida antarctica Lipase B in a Chemoenzymatic Route to Cyclic α-Quaternary α-Amino Acid Enantiomers
  作者：Xiang-Guo Li、Maria Rantapaju、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1002/ejoc.201001575

  日期：2011.3

  Kinetic resolution of three cyclic quaternary ethyl 1-amino-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylates and both 1- and 2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene analogues have been studied. Interesterification with butyl butanoate and Candida antarctica lipase B accomplished the task. The enantiomers of all 1-amino analogues reacted with excellent enantioselectivity (enantiomeric ratio er greater than 200),

  已经研究了三个环状季乙基 1-氨基-2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸酯和 1-和 2-氨基-1,2,3,4-四氢萘类似物的动力学拆分。丁酸丁酯和南极念珠菌脂肪酶 B 的酯交换完成了任务。所有 1-氨基类似物的对映异构体都具有出色的对映选择性（对映体比率 er 大于 200），而 2-氨基类似物不具有对映选择性（er = 4）。最终以几乎最大理论产率获得作为其各自盐酸盐的氨基酸对映异构体。脂肪酶第一次有效地用于环状α-季铵α-氨基酯的动力学拆分。
• Synthesis and pharmacological evaluation of new 5-(cyclo)alkyl-5-phenyl- and 5-spiroimidazolidine-2,4-dione derivatives. Novel 5-HT1A receptor agonist with potential antidepressant and anxiolytic activity
  作者：Anna Czopek、Hanna Byrtus、Marcin Kołaczkowski、Maciej Pawłowski、Małgorzata Dybała、Gabriel Nowak、Ewa Tatarczyńska、Anna Wesołowska、Ewa Chojnacka-Wójcik

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.11.053

  日期：2010.4

  agonistic activity, respectively, toward 5-HT1A receptor and they were investigated as potential antidepressants and/or anxiolytics. The most interesting compound 22 (1-[3-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)propyl]-3′,4′-dihydro-2′H-spiro[imidazolidine-4,1′-naphthalene]-2,5-dione), a pre- and postsynaptic 5-HT1A receptor agonist produced an antidepressant-like effect, which was more pronounced than that of

  （5-（环）烷基-5-苯基和5- spiroimidazolidine -2,4-二酮与arylpiperazinylpropyl部分衍生物的合成12 - 23它们在体外和体内的药理性质和分子特性进行了描述和）。所研究的化合物显示出对5-HT的高亲和力1A（13 - 22）和5-HT 2A（18，20，21，23）受体和多样化的药理学特性。化合物17，20和22表现出拮抗，部分激动和激动活性，分别朝向5-HT1A受体，并已作为潜在的抗抑郁药和/或抗焦虑药进行了研究。最有趣的化合物22（1- [3-（4-（2-（甲氧基苯基）哌嗪-1-基）丙基] -3'，4'-二氢-2'H-螺[咪唑烷-4,1'-萘] -2,5-dione），一种突触前和突触后的5-HT 1A受体激动剂，具有抗抑郁样作用，在小鼠强迫游泳试验中比丙咪嗪更明显，而不会影响运动能力。而且，化合物22在小鼠的四板试验中产生了弱的抗焦虑样作用。化合物22与5-HT
• Synthesis, characterization and antimicrobial activity of nalidixic acid derivatives with spirohydantoins
  作者：Marin Marinov、Iliana Kostova、Emilia Naydenova、Rumyana Prodanova、Neyko Stoyanov

  DOI：10.1007/s13738-019-01739-7

  日期：2019.12

  This article presents the synthesis of a series of amides, based on the interaction of several 3-aminospirohydantoins with nalidixic acid. The target compounds were characterized by physicochemical parameters, IR, 1H and 13C NMR spectral data. The antimicrobial activity of the products obtained was determined against Gram-positive bacteria Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis, Gram-negative

  本文介绍了基于几种3-氨基螺乙胆苷与萘啶酸的相互作用的一系列酰胺的合成。通过理化参数，IR，1 H和13 C NMR光谱数据表征目标化合物。获得的产物的抗微生物活性物对革兰氏阳性细菌测定金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌，革兰氏阴性菌的大肠杆菌，绿脓杆菌和沙门氏菌奥博尼，酵母白色念珠菌和酿酒酵母和模具产黄青霉和黑曲霉。讨论了所得产物的结构与生物学活性之间的关系。发现最有效的化合物是四氢化萘（5f）和茚满（5g）衍生物，它们对测试的革兰氏阳性细菌和革兰氏阴性细菌均显示出显着的抗菌活性。