ethyl (1S)-1-amino-3,4-dihydro-2H-naphthalene-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl (1S)-1-amino-3,4-dihydro-2H-naphthalene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: CBMMHKTVGSBBKK-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 528.0h， 生成 ethyl (1S)-1-amino-3,4-dihydro-2H-naphthalene-1-carboxylate 、 butyl (1S)-1-amino-3,4-dihydro-2H-naphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  南极念珠菌脂肪酶 B 以化学酶促途径生成环状 α-四元 α-氨基酸对映异构体

  摘要：

  已经研究了三个环状季乙基 1-氨基-2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸酯和 1-和 2-氨基-1,2,3,4-四氢萘类似物的动力学拆分。丁酸丁酯和南极念珠菌脂肪酶 B 的酯交换完成了任务。所有 1-氨基类似物的对映异构体都具有出色的对映选择性（对映体比率 er 大于 200），而 2-氨基类似物不具有对映选择性（er = 4）。最终以几乎最大理论产率获得作为其各自盐酸盐的氨基酸对映异构体。脂肪酶第一次有效地用于环状α-季铵α-氨基酯的动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001575

文献信息

• Candida antarctica Lipase B in a Chemoenzymatic Route to Cyclic α-Quaternary α-Amino Acid Enantiomers
  作者：Xiang-Guo Li、Maria Rantapaju、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1002/ejoc.201001575

  日期：2011.3

  Kinetic resolution of three cyclic quaternary ethyl 1-amino-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylates and both 1- and 2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene analogues have been studied. Interesterification with butyl butanoate and Candida antarctica lipase B accomplished the task. The enantiomers of all 1-amino analogues reacted with excellent enantioselectivity (enantiomeric ratio er greater than 200),

  已经研究了三个环状季乙基 1-氨基-2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸酯和 1-和 2-氨基-1,2,3,4-四氢萘类似物的动力学拆分。丁酸丁酯和南极念珠菌脂肪酶 B 的酯交换完成了任务。所有 1-氨基类似物的对映异构体都具有出色的对映选择性（对映体比率 er 大于 200），而 2-氨基类似物不具有对映选择性（er = 4）。最终以几乎最大理论产率获得作为其各自盐酸盐的氨基酸对映异构体。脂肪酶第一次有效地用于环状α-季铵α-氨基酯的动力学拆分。