methyl 2-(N-tosyl-1-cyano-1,2-dihydro-5,6,7-trimethoxy-8-isoquinolyl)acetate | 91523-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(N-tosyl-1-cyano-1,2-dihydro-5,6,7-trimethoxy-8-isoquinolyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[1-cyano-5,6,7-trimethoxy-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1H-isoquinolin-8-yl]acetate
• CAS: 91523-17-0
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₇S
• 分子量: 472.519
• InChiKey: QUVUEZYMIVKMFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(N-tosyl-1-cyano-1,2-dihydro-5,6,7-trimethoxy-8-isoquinolyl)acetate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.92h， 生成 4,5,6-Trimethoxy-9-oxo-9H-10-oxa-1-aza-fluoranthene-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Granditropone, Grandirubrine, Imerubrine, and Isoimerubrine

  摘要：

  Concise total syntheses of the naturally occurring tropoloisoquinolines grandirubrine (1), imerubrine (2), and isoimerubrine (3) are detailed. The regioselective total synthesis of grandirubrine (1) is based on the [4 + 2] cycloaddition reaction of the alpha-pyrone 44 with the cyclopropenone ketal 18. Subsequent retro-Diels-Alder loss of CO2, norcaradiene rearrangement to the cycloheptatrienone ketal, and ketal hydrolysis provided the tropone 7 (granditropone). Regioselective hydroxylation of granditropone (NH2NH2; KOH) provided grandirubrine (1) and O-methylation of 1 provided both imerubrine (2) and isoimerubrine (3).

  DOI：

  10.1021/ja00155a009
• 作为产物：
  描述：

  8-bromo-5,6,7-trimethoxyisoquinoline 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 73.92h， 生成 methyl 2-(N-tosyl-1-cyano-1,2-dihydro-5,6,7-trimethoxy-8-isoquinolyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of azafluoranthene alkaloids: rufescine and imeluteine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00195a035

文献信息

• Direct introduction of nitriles via use of unstable Reissert intermediates: convenient procedures for the preparation of 2-cyanoquinolines and 1-cyanoisoquinolines
  作者：Dale L. Boger、Christine E. Brotherton、James S. Panek、Daniel Yohannes

  DOI：10.1021/jo00195a036

  日期：1984.10
• Total Synthesis of Granditropone, Grandirubrine, Imerubrine, and Isoimerubrine
  作者：Dale L. Boger、Kanji Takahashi

  DOI：10.1021/ja00155a009

  日期：1995.12

  Concise total syntheses of the naturally occurring tropoloisoquinolines grandirubrine (1), imerubrine (2), and isoimerubrine (3) are detailed. The regioselective total synthesis of grandirubrine (1) is based on the [4 + 2] cycloaddition reaction of the alpha-pyrone 44 with the cyclopropenone ketal 18. Subsequent retro-Diels-Alder loss of CO2, norcaradiene rearrangement to the cycloheptatrienone ketal, and ketal hydrolysis provided the tropone 7 (granditropone). Regioselective hydroxylation of granditropone (NH2NH2; KOH) provided grandirubrine (1) and O-methylation of 1 provided both imerubrine (2) and isoimerubrine (3).
• Total synthesis of azafluoranthene alkaloids: rufescine and imeluteine
  作者：Dale L. Boger、Christine E. Brotherton

  DOI：10.1021/jo00195a035

  日期：1984.10