4-cyano-1-acetonaphthone | 29139-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-cyano-1-acetonaphthone
• 英文别名: 4-acetyl-1-naphthalene carbonitrile；4-Acetyl-1-naphthonitrile；4-acetylnaphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 29139-00-2
• 化学式: C₁₃H₉NO
• 分子量: 195.221
• InChiKey: BTPRXQUUNYLAEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-1-acetonaphthone 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 乙酸酐 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 阿福拉纳
  参考文献：
  名称：

  阿福拉纳的合成

  摘要：

  本发明涉及阿福拉纳的合成，具体为使用1‑(3‑氯‑5‑(三氟甲基)苯基)‑2,2,2‑三氟乙‑1‑酮和4‑乙酰基‑1‑萘甲腈为起始物料，最后一步中间体的腈基直接在Zn(OTf)2/盐酸羟胺作用下和2‑氨基‑N‑(2,2,2‑三氟乙基)乙酰胺发生缩合反应实现阿福拉纳的制备。

  公开号：

  CN113651765A
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-1-萘乙酮 、 氰化钾 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 120.0h， 以55%的产率得到4-cyano-1-acetonaphthone
  参考文献：
  名称：

  WO2006/69063

  摘要：

  公开号：

文献信息

• The Substituent Effect. X. Solvolysis of 3- and 4-Substituted 1-(1-Naphthylethyl) Chlorides
  作者：Yuho Tsuno、Masami Sawada、Takahiro Fujii、Yasuhide Yukawa

  DOI：10.1246/bcsj.48.3347

  日期：1975.11

  Fourteen 5-, 6-, and 7-substituted 1-(1-naphthylethyl) chlorides were prepared and the solvolysis rates were determined in 80% (v/v) aqueous acetone at 45 °C. The effects of −R substituents at respective positions were treated on the basis of the equation, logk⁄k0=ρiσi+ρx+σx+=ρ(Cijσi+qrij+σπ+). The position dependency of the inductive effect was given by Cij(=ρi⁄ρi,4α); C3α=1.37, C4α=1.00, C5α=0.75

  制备了 14 种 5-、6- 和 7-取代的 1-(1-萘基乙基) 氯化物，并在 45 °C 下在 80% (v/v) 丙酮水溶液中测定溶剂分解速率。各位置-R取代基的影响按等式处理，logk⁄k0=ρiσi+ρx+σx+=ρ(Cijσi+qrij+σπ+)。感应效应的位置依赖性由 Cij(=ρi⁄ρi,4α) 给出；C3α=1.37、C4α=1.00、C5α=0.75、C6α=0.57、C7α=0.72。Cij 值似乎与杜瓦的简化场函数 1/rij 相关。由比率 ρπ+⁄ρi,4α=qr·ij+ 给出的 Pi 电子效应的位置依赖性与 MO 指数的预测一致，例如 Forsyth 的 Δqij(ArCH2+ 参数。同样的处理也适用于其他三种萘反应性、脱氚、α-萘甲酸的 pKa 和萘基铵离子的 pKa。线性 ρi-ρi 关系在这些反应之间成立，表明感应传输的反应独立方案。qr·ij+ 值在共轭位置随
• Light induced reactions of substituted 1-acetonaphthones with 2-piperidinopropenenitrile. Part IIIFor part II, see ref. 17.
  作者：Memarian、Nasr-Esfahani、Doepp

  DOI：10.1039/b105445g

  日期：2001.12.3

  UV excitation (λ≥280 nm) of 1-acetonaphthones additionally substituted at C-2 or C-4 in the presence of 2-piperidinopropenenitrile resulted in the occurrence of two types of reactions, photocycloaddition and photosubstitution. Whereas photosubstitution has occurred only in the case of halogen substituents, the formation of [4+2]- and [2+2]-cycloadducts has been observed, which is dependent on the location

  UV激发（λ ≥ 1- acetonaphthones在C-2或C-4中的存在附加地取代的280纳米）2-哌啶子基丙烯腈导致发生两种类型的反应：光环加成和光解。尽管仅在卤素取代基的情况下才发生光解，但已观察到[4 + 2]-和[2 + 2]-环加合物的形成，这取决于环上其他取代基的位置。
• Photoaddition of 2-Morpholinoacrylonitrile to Substituted 1-Acetonaphthones
  作者：Hamid Reza Memarian、Masoud Nasr-Esfahani、Roland Boese、Dietrich Döpp

  DOI：10.1002/jlac.199719970535

  日期：1997.5

  Substituted 1-acetonaphthones 6b–d and 2-morpholinoacrylonitrile (2a) undergo a photocycloaddition. The type of addition ([2 + 2] vs. [4 + 2]) is dependent on the location of additional substituents. Whereas compound 6c with a methoxy group at C-2 gave only the [4 + 2]-cycloadduct 11, the formation of [2 + 2]-cycloadducts was observed with 6b, d with cyano and methoxy groups, respectively, at C-4.

  取代的1-乙酰萘6b-d和2-吗啉代丙烯腈（2a）经历了光环加成反应。加成的类型（[2 + 2]与[4 + 2]）取决于其他取代基的位置。而化合物6c中在C-2给出了与甲氧基只有[4 + 2] -cycloadduct 11，形成[2 + 2] -cycloadducts与观察到图6b，d分别与氰基和甲氧基，在C- 4，在4-溴衍生物6a的情况下，观察到光稳定性。通过X射线晶体结构分析9b确定环加合物中吗啉代基团的内向或外向取向以及通过NOE信号强度差确定实验的9a和11。
• Proton and carbon NMR spectra of 4-substituted 1-acetylnaphthalenes
  作者：S. Perumal、G. Vasuki、D. A. Wilson

  DOI：10.1002/mrc.1260280312

  日期：1990.3

  (i) the carbon para to the variable substituent X is more sensitive to change of substituent in the naphthalenes than in the benzenes, (ii) of the carbons ortho to the variable substituent X, that at C‐3 is more sensitive and that at C‐4a is less sensitive, to change of substituent in the naphthalenes than in the benzenes, (iii) the effect of the 4‐substituents on the shift of H‐8 in 1‐acetylnaphthalenes

  10 种 4-X-l-乙酰萘的质子和碳光谱已被指定。已经以苯取代基诱导的化学位移（SCS，Lynch 图）和双取代基参数（DSP）建立了位移相关性，这对于许多系列的 1,4-二取代苯已经成功完成。将所得结果与 4-X-苯乙酮和 1-X-萘的结果进行比较。主要结论是 (i) 可变取代基 X 的碳对位对萘中取代基的变化比苯更敏感，(ii) 可变取代基 X 邻位的碳，在 C-3 处更敏感敏感并且在 C-4a 对萘中取代基的变化比苯中的变化不那么敏感，
• PYRROLIDINE INHIBITORS OF IAP
  申请人：Cohen Frederick

  公开号：US20090318409A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The invention provides novel inhibitors of IAP that are useful as therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula I: wherein A, Q, X 1 , X 2 , Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 4 ′, R 5 , R 6 and R 6 ′ are as described herein.

  该发明提供了一种新型的IAP抑制剂，可用作治疗恶性肿瘤的治疗剂，其中化合物具有一般式I：其中A、Q、X1、X2、Y、R1、R2、R3、R4、R4'、R5、R6和R6'如本文所述。

表征谱图