1-dodecene sulfate | 131291-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 1-dodecene sulfate
• 英文别名: 1,3,2-Dioxathiolane, 4-decyl-, 2,2-dioxide；4-decyl-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide
• CAS: 131291-89-9
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄S
• 分子量: 264.386
• InChiKey: DYLJIDARLNBITI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dodecene sulfate 在 lithium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for Olefination of vic-Diols by Lithium Iodide via Cyclic Sulfates

  摘要：

  vic-二醇的环状硫酸酯与碘化锂在丙酮中反应，在低温下以优异的分离产率产生相应的烯烃。反式二醇的环状硫酸酯专门生成反式烯烃。顺式二醇的环状硫酸酯得到顺式和反式烯烃的混合物。该反应条件温和，后处理程序简单。

  DOI：

  10.1055/s-1997-782
• 作为产物：
  描述：

  1,2-十二烷二醇 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-dodecene sulfate
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Sulfates as Alkylating Agents in Anomeric O-Alkylation of Glucose - Synthesis of New Surfactants

  摘要：

  环状 1,2-硫酸盐 2a-c 与葡萄糖反应，直接生成 1-（葡吡喃氧甲基）烷基硫酸钠 3a-c。用酸对其进行处理后，可顺利脱硫，并得到 2-羟基烷基吡喃葡萄糖苷 4a-c，这些化合物具有很好的表面活性剂特性。这些化合物的结构是通过过-O-乙酰基衍生物 5a δ± -5c δ±和 5a δ² -5c δ²确定的。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4279

文献信息

• Synthesis of Hydroxy Sulfonate Surfactants
  作者：O. Rist、P. Carlsen

  DOI：10.3390/10091169

  日期：——

  The selective synthesis of sulfonate surfactants with side chains containing ether- and hydroxy groups was carried out using cyclic sulfates as epoxide analogues. The main chain was elaborated from 1,2-dodecane sulfate by the addition of various hydroxy/alkoxysulfonates. Ethyleneoxy- and 1,2-propyleneoxy- groups were introduced using ethylene sulfate and 1,2-propylene sulfate, respectively.

  使用环状硫酸酯作为环氧化物的类似物，进行了含有醚和羟基侧链的磺酸盐表面活性剂的选择性合成。主链通过加入各种羟基/烷氧基磺酸盐，从1,2-十二烷磺酸酯扩展而来。使用乙烯硫酸酯和1,2-丙烯硫酸酯分别引入了乙烯氧基和1,2-丙烯氧基。
• Monofluoromethylation of Cyclic Sulfamidates and Sulfates with α‐Fluorocarbanions of Fluorobis(phenylsulfonyl)methane and Ethyl 2‐Fluoroacetoacetate
  作者：Jun‐Liang Zeng、Liangfeng Niu、Zhiwen Wang、Renjie Wei、Dominique Cahard

  DOI：10.1002/ejoc.202300651

  日期：2023.10.9

  The ring-opening of cyclic sulfamidates and sulfates with α-fluorocarbanion generated from fluorobis(phenylsulfonyl)methane (FBSM) and subsequent reductive desulfonylation have been developed. This fluoromethylation approach allows access to γ- and δ-fluoroamines as well as γ- and δ-fluoroalcohols in high yields. The monofluoromethylation of cyclic sulfamidates with α-fluorocarbanion of ethyl 2-fluoroacetoacetate

  已经开发出环状磺酰胺酯和硫酸酯与由氟代双（苯磺酰基）甲烷（FBSM）产生的α-氟碳负离子进行开环以及随后的还原脱磺酰化。这种氟甲基化方法可以高产率地获得 γ- 和 δ- 氟胺以及 γ- 和 δ- 氟醇。还描述了环状磺酰胺与 2-氟乙酰乙酸乙酯的 α-氟碳负离子的单氟甲基化。
• A Convenient Method for the Synthesis of Alkenes from <i>Vic</i>-diols <i>via</i> Cyclic Sulfates with Magnesium Iodide
  作者：Doo Ok Jang、Yung Hyup Joo

  DOI：10.1080/00032719808006486

  日期：1998.3.1

  Reaction of cyclic sulfates of vic-diols with magnesium iodide in acetonitrile produced the corresponding olefins in excellent isolated yields at room temperature. Cyclic sulfates of trans-diols gave trans-alkenes exclusively. Cyclic sulfates of cis-diols gave a mixture of cis- and trans-alkenes. However, the cyclic sulfate of cyclic cis-diol afforded the corresponding cis-alkene only.
• A Facile Route to Olefins from<i>Vic</i>-Diols<i>Via</i>Cyclic Sulfates with Triphenylphosphine and Iodine
  作者：Doo Ok Jang、Yung Hyup Joo、Dae Hyan Cho

  DOI：10.1080/00397919708004099

  日期：1997.7

  Treatment of cyclic sulfates of vic-diols with triphenylphosphine and iodine offers the corresponding olefins in high yields at room temperature. Both cyclic sulfates of d,l-hydrobenzoin and meso-hydrobenzoin give trans-stilbene.
• Stereospecific conversion of chiral 1,2-cyclic sulfates to chiral imidazolines
  作者：Ryu Oi、K.Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74471-6

  日期：1991.2

  The one pot preparation of imidazolines from 1,2-cyclic sulfates is reported. Amidines react with cyclic sulfates to give zwitterionic intermediates, and subsequent intramolecular cyclization affords imidazolines. The preparation of enantiopure stilbene diamine (stien) is achieved by the hydrolysis of its corresponding chiral imidazoline.