5-(mercaptomethyl)-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one | 51782-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(mercaptomethyl)-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one
• 英文别名: (5R)-3-Phenyl-2-sulfanylidene-5-(sulfanylmethyl)imidazolidin-4-one；(5R)-3-phenyl-2-sulfanylidene-5-(sulfanylmethyl)imidazolidin-4-one
• CAS: 51782-70-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS₂
• 分子量: 238.334
• InChiKey: SYBIURCWIDMROI-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 硫代异氰酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到5-(mercaptomethyl)-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Simple and Efficient Synthesis of 5-Substituted-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one Derivatives fromS-Amino Acids and Phenylisothiocyanate in Et₃N/DMF-H₂O

  摘要：

  A concise approach for the transformation of various S-amino acids into the 5-alkyl-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one heterocycles using phenylisothiocyanate is described. Phenylthiohydantoins of amino acid were synthesized at room temperature in Et3N/DMF-H2O with easy workup and excellent yields.

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1052506