2-(p-nitrophenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid | 218944-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(p-nitrophenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (2RS,4R)-2-(4-nitrophenyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid；(2RS,4R)-2-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid；2-(R,S)-4-nitrophenyl-4-(R)-thiazolidine carboxylic acid；(4R)-2-(4-nitrophenyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid；(2Ξ,4R)-2-(4-nitro-phenyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid；(2Ξ,4R)-2-(4-Nitro-phenyl)-thiazolidin-4-carbonsaeure；(4R)-2-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 218944-01-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 254.266
• InChiKey: WHEHQPOUIXMETN-IENPIDJESA-N

物化性质

• 沸点：
  524.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.473±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-nitrophenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid 在 hydrazine hydrate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (2R,4R)-N'-(5-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)-2-(4-nitrophenyl)thiazolidine-4-carbohydrazone
  参考文献：
  名称：

  Nagasree, Kurre Puma; Kumar, Muthyala Murali Krishna; Prasad, Yejella Rajendra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2018, p. 538 - 555

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 对硝基苯甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2-(p-nitrophenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 2-(iminomethyl)amino-phenyl, their preparation, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them

  摘要：

  从以下化合物组中选择的一种化合物，其化学式为 其中A是从以下组中选择的 其他取代基在规范中定义，具有抑制NO合酶产生一氧化氮的活性和/或捕获活性氧化物种的活性。

  公开号：

  US06335445B1

文献信息

• Synthesis and antihypertensive activity of N-(mercaptoacyl)-thiazolidinecarboxylic acids.
  作者：MASAYUKI OYA、TOSHIO BABA、EISHIN KATO、YOICHI KAWASHIMA、TOSHIO WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.30.440

  日期：——

  The synthesis and antihypertensive activity of a new series of N-(mercaptoacyl)-thiazolidinecarboxylic acids (VIIa-d) are described. Antihypertensive activity was evaluated in terms of angiotensin I-converting enzyme (ACE) inhibitory activity. The activities of these compounds were compared with that of (2S)-1-[(2S)-3-mercapto-2-methylpropanoyl] proline, SQ 14225, and many of them were found to be relatively potent inhibitors of ACE. The most potent was (4R)-2-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-mercaptopropanoyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid (62). Structure-activity relationships among the thiazolidines and some related compounds are discussed.

  报道了一系列新型N-(巯基乙酰基)-噻唑烷羧酸(VIIa-d)的合成及其抗高血压活性。抗高血压活性通过血管紧张素I转化酶(ACE)抑制活性来评估。这些化合物的活性与(2S)-1-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰基]脯氨酸(SQ 14225)进行了比较，发现其中许多化合物是相对强效的ACE抑制剂。其中最有效的是(4R)-2-(2-羟基苯基)-3-(3-巯基丙酰基)-4-噻唑烷羧酸(62)。讨论了噻唑烷及其相关化合物的结构-活性关系。
• Stereo- and regioselective synthesis of novel β-lactam tethered spiropyrrolizidine/pyrrolothiazole heterocyclic hybrids
  作者：Rajesh Raju、Raghavachary Raghunathan、Natarajan Arumugam、Abdulrahman I. Almansour、Raju Suresh Kumar、Saied M. Soliman

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132026

  日期：2021.3

  A regio and diastereoselective synthesis of library of structurally intriguing novel hybrid heterocycles comprising spiropyrrolizidines/pyrrolothiazoles, oxindole/acenaphthenone and β-lactam moieties have been synthesized in good yields. The hitherto unexplored 2-((1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-phenylazetidin-2-yl)methylene) malononitriles were used as the dipolarophiles, while the dipoles were derived

  区域 并以高收率合成了结构吸引人的新型杂合杂环文库的非对映选择性合成，所述杂合杂环包括螺吡咯并吡啶/吡咯并噻唑，羟吲哚/ ac啶酮和β-内酰胺部分。迄今未开发的2-（（（1-（4-甲氧基苯基）-4-氧代-3-苯基氮杂环丁烷-2-基）亚甲基）丙二腈被用作偶极亲子，而偶极子是从吲哚啉-2,3-原位衍生的。二酮/ ac萘醌和L-脯氨酸/取代的2-芳基-噻唑烷-4-羧酸。该转化的关键步骤是1,3-偶极环加成反应，其中涉及上述组分，可轻松进入生物学相关类别的螺杂环杂种。
• Discovery of Cysteine and Its Derivatives as Novel Antiviral and Antifungal Agents
  作者：Shan Yang、Tienan Wang、Yanan Zhou、Li Shi、Aidang Lu、Ziwen Wang

  DOI：10.3390/molecules26020383

  日期：——

  Based on the structure of the natural product cysteine, a series of thiazolidine-4-carboxylic acids were designed and synthesized. All target compounds bearing thiazolidine-4-carboxylic acid were characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, and HRMS techniques. The antiviral and antifungal activities of cysteine and its derivatives were evaluated in vitro and in vivo. The results of anti-TMV activity revealed

  基于天然产物半胱氨酸的结构，设计合成了一系列噻唑烷-4-羧酸。所有带有噻唑烷-4-甲酸的目标化合物均通过 1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS 技术进行了表征。在体外和体内评估了半胱氨酸及其衍生物的抗病毒和抗真菌活性。抗TMV活性结果表明，所有化合物在浓度为500 μg/mL时均表现出中等至优异的抗烟草花叶病毒（TMV）活性。化合物半胱氨酸 (1)、3-4、7、10、13、20、23 和 24 比商业植物杀病毒剂利巴韦林表现出更高的抗 TMV 活性（抑制率：40%、40% 和 38%，500 μg/ mL，分别用于体内灭活、治疗和保护活性），特别是化合物 3（500 μg/mL 时，体内灭活、治疗和保护活性的抑制率分别为 51%、47% 和 49%）优异的抗病毒活性成为新的抗病毒候选药物。TEM抗病毒机制研究表明，化合物3可以通过聚集20S蛋白盘来抑制病毒组装。分子对接结果显示，抗病
• New aspects of the formation of 2-substituted thiazolidine-4-carboxylic acids and their thiohydantoin derivatives
  作者：Ahmed R. E. Mahdy、Elghareeb E. Elboray、Ragab F. Fandy、Hussien H. Abbas-Temirek、Moustafa F. Aly

  DOI：10.24820/ark.5550190.p009.861

  日期：——

  readily with (R)-cysteine in boiling acidified methanol to give diastereomeric mixtures of the corresponding 2-(aryl substituted) thiazolidine-4-carboxylic acids. 4-Nitrobenzaldehyde under similar conditions afforded one isomer of 2-(4-nitrophenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid, which epimerized in the NMR solvents into a diastereomeric mixture. 2-Nitrobenzaldehyde reacted with (R)-cysteine to afford 3

  芳香醛很容易与 (R)-半胱氨酸在沸腾的酸化甲醇中反应，得到相应的 2-（芳基取代的）噻唑烷-4-羧酸的非对映异构体混合物。4-硝基苯甲醛在类似条件下得到 2-(4-硝基苯基)噻唑烷-4-羧酸的一种异构体，其在 NMR 溶剂中差向异构化为非对映异构混合物。2-硝基苯甲醛与 (R)-半胱氨酸反应得到 3,5-双-(2-硝基苯基)四氢-1H-噻唑并[3,4-c]恶唑-1-one 作为唯一产物，其在 NMR 中坍塌溶剂转化为噻唑烷-4-羧酸的非对映异构混合物。噻唑烷衍生物与异硫氰酸苯酯顺利反应，得到相应硫代乙内酰脲的单一异构体。
• New derivatives of amidines, their preparation, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Auvin Serge

  公开号：US20050261269A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Novel derivatives of amidines of formula wherein the substituents are defined as in the specification which are useful for inhibiting activity on NO-synthase enzymes producing nitrogen mono oxide and/or trapping the reactive oxygen species (ROS) making them useful for treating various diseases.

  该项发明涉及公式中所定义的取代基的新型氨基甲酸酰胺衍生物，其对产生一氧化氮的NO合酶酶活性具有抑制作用，并且对于捕获反应性氧化物种（ROS）也具有作用，因此对于治疗各种疾病是有用的。