2-methylthiazolidine-2,4-dicarboxylic acid | 16708-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methylthiazolidine-2,4-dicarboxylic acid
• 英文别名: 2,4-Thiazolidinedicarboxylic acid, 2-methyl-, (4R)-；(4R)-2-methyl-1,3-thiazolidine-2,4-dicarboxylic acid
• CAS: 16708-09-1
• 化学式: C₆H₉NO₄S
• 分子量: 191.208
• InChiKey: JCAKCGQZNBEITC-FWRGRRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylthiazolidine-2,4-dicarboxylic acid 在 盐酸 作用下， 生成 (2Ξ,4R)-2-methyl-thiazolidine-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Cystine and Lanthionine with Aqueous Calcium Hydroxide. The Identification of 2-Methylthiazolidine-2,4-dicarboxylic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01564a032
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 丙酮酸 在 吡啶 、 乙醇 作用下， 生成 2-methylthiazolidine-2,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Schubert, Journal of Biological Chemistry, 1937, vol. 121, p. 539,543

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Evaluation of Thiazolidine Derivatives of Cysteine for Suppressing Eumelanin Production
  作者：Yusuke Amino、Yoshinobu Takino、Megumi Kaneko、Fumie Ookura、Mai Yamamoto、Tatsuki Kashiwagi、Keiji Iwasaki

  DOI：10.1248/cpb.c16-00509

  日期：——

  N-acetyl-2-methylthiazolidine-2,4-dicarboxylic acid (AcCP) derived from AcCP2Et. In the synthesis of AcCP2Et, the acetylation of CP2Et proceeded with epimerization at C4 to give trans-isomers when excess acetyl chloride and an organic amine was used, whereas it proceeded while retaining the original (R) configuration at C4 to give the cis- and trans-isomer when an equivalent of acetyl chloride with an

  在黑色素的生物合成途径中，半胱氨酸（Cys）用于合成pheomelanin。因此，Cys被认为抑制了棕黑色的Eumelanin的形成。尽管已经尝试将Cys及其衍生物用作皮肤增白剂，但是它们的不稳定性和气味阻碍了它们作为美容剂的应用。在此，提出了N-乙酰基-2-甲基噻唑烷-2，4-二羧酸乙酯（AcCP2Et）作为Cys的稳定且延长释放的衍生物的候选物，以抑制多巴色素在黑素细胞中降解后的形成。它是通过将Cys和丙酮酸乙酯的缩合衍生物2-甲基噻唑烷-2,4-二羧酸2-乙酯（CP2Et）乙酰化而合成的。AcCP2Et在体外抑制黑色素细胞中的黑色素生成，在磷酸盐缓冲液中在70摄氏度下稳定5天，并且气味比CP2Et少得多。因此，AcCP2Et被证实是Cys有用的衍生物，可用作皮肤美白剂。AcCP2Et包含四个立体异构体。因此需要表征每种立体异构体。通过对源自AcCP2Et的N-乙酰基-2-甲基噻唑烷-2
• Cysteine derivative
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US09212154B2

  公开（公告）日：2015-12-15

  Cysteine compounds represented by the following formula wherein each symbol is as defined in the specification, and salts thereof, are superior in stability, have less odor, exhibit an eumelanin production suppressive effect, and are useful as cosmetic agents.

  以下公式所代表的半胱氨酸化合物，其中每个符号如规范中定义，并其盐，具有更好的稳定性，气味较轻，表现出对黑色素产生抑制作用，并可用作化妆品剂。
• 2-Methylthiazolidine-2,4-dicarboxylic acid and salts thereof for the treatment of neurodegenerative diseases
  申请人：Susilo Rudy

  公开号：US20050148641A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The invention relates to the compounds (2R,4R), (2S,4R)-2-methylthiazolidine-2,4-dicarboxylic acid and (2RS,4R)-2-methylthiazolidine-2,4-dicarboxylic acid and salts of said compounds, the use thereof for the prophylaxis and/or treatment of neurodegenerative diseases, methods for the prophylaxis and/or treatment of neurodegenerative diseases, and pharmaceutical compositions containing said compounds together with physiologically compatible carriers, auxiliary agents, and/or solvents.

  本发明涉及化合物(2R,4R),(2S,4R)-2-甲基噻唑啉-2,4-二羧酸和(2RS,4R)-2-甲基噻唑啉-2,4-二羧酸及其盐，其用于预防和/或治疗神经退行性疾病，预防和/或治疗神经退行性疾病的方法，以及含有该化合物与生理兼容的载体、辅助剂和/或溶剂的制药组合物。
• 2-Methylthiazolidine-2,4-dicarboxylic acid and salts thereof for treatment of neurodegenerative diseases
  申请人：Susilo Rudy

  公开号：US20060189589A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  The invention relates to the compounds (2R,4R), (2S,4R)-2-methylthiazolidine-2,4-dicarboxylic acid and (2RS,4R)-2-methylthiazolidine-2,4-dicarboxylic acid and salts of said compounds, the use thereof for the prophylaxis and/or treatment of neurodegenerative diseases, methods for the prophylaxis and/or treatment of neurodegenerative diseases, and pharmaceutical compositions containing said compounds together with physiologically compatible carriers, auxiliary agents, and/or solvents.

  本发明涉及化合物(2R,4R),(2S,4R)-2-甲基噻唑啉-2,4-二羧酸和(2RS,4R)-2-甲基噻唑啉-2,4-二羧酸及其盐，以及它们在神经退行性疾病的预防和/或治疗中的用途，用于神经退行性疾病的预防和/或治疗的方法，以及含有该化合物和生理兼容载体、辅助剂和/或溶剂的制药组合物。
• Schubert, Journal of Biological Chemistry, 1936, vol. 114, p. 348
  作者：Schubert

  DOI：——

  日期：——