N^α-octanoyl-L-valine | 133849-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-octanoyl-L-valine
• 英文别名: octanoyl-valine；N_α-octanoyl-Val；N-Octanoyl-L-valine；(2S)-3-methyl-2-(octanoylamino)butanoic acid
• CAS: 133849-27-1
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₃
• 分子量: 243.346
• InChiKey: SZUMGHGZFKDFPU-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-octanoyl-L-valine 在 吡啶 、 四氧化锇 、 1-羟基苯并三唑 、 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用基于氧杂降冰片烷的非离子两亲物的药物递送载体的模块化方法。

  摘要：

  使用氨基酸单元作为亲水性和亲脂性结构域之间的间隔基来控制具有羟基化氧杂硼硼烷头部的非离子两亲物的自组装，以获得球形的超分子聚集体。评估了这些系统包含布洛芬等治疗剂的能力及其药物释放曲线。除了指导组装外，还发现中间的氨基酸单元也有助于药物的包封。胆固醇的存在改善了它们的载药能力，并且通过含有苯丙氨酸残基作为间隔物（NC1c）的制剂显示出高达66％的包封效率。在这种情况下，没有爆发释放，并且在24小时结束时观察到45％的药物释放（参见基于大豆磷脂酰胆碱的制剂＝ 49％）。SEM，Cryo-TEM，

  DOI：

  10.1039/c6tb02192a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基恶唑-2,5-二酮 在 sodium salt of (2-hydroxyethyl)-1-piperazine-propanesulfonic acid 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.03h， 生成 N^α-octanoyl-L-valine
  参考文献：
  名称：

  N-羧酸酐介导的氨基酸和肽的脂肪酰化用于原始细胞膜的功能化

  摘要：

  早期的原始细胞很可能是由 RNA、肽和脂质分子的自组装产生的，这些分子在地球早期的地质有利环境中生成和集中。这些成分在提供化学能源的益生元环境中的反应性可能会产生具有有利于原始细胞出现的特性的其他物种。羰基硫对氨基酸的地球化学上合理的活化已被证明通过形成环状氨基酸 N-羧酸酐 (NCA) 产生短肽。在这里，我们表明缬氨酸-NCA 在脂肪酸存在下的聚合通过混合酸酐中间体产生酰化氨基酸和肽。值得注意的是，Nα-油酰精氨酸，在缬氨酸-NCA 存在下，精氨酸和油酸反应的产物，自发地进入囊泡膜并介导 RNA 与囊泡的结合。我们的结果表明了一种潜在的机制，通过该机制，活化的氨基酸可以使脂肪酸膜的化学功能多样化，并在早期原始细胞的形成过程中将 RNA 与囊泡共定位。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08801

文献信息

• Repurposing the 3‐Isocyanobutanoic Acid Adenylation Enzyme SfaB for Versatile Amidation and Thioesterification
  作者：Mengyi Zhu、Lijuan Wang、Jing He

  DOI：10.1002/anie.202010042

  日期：2021.1.25

  molecules with novel skeletons, but also to identify the enzymes that catalyze diverse chemical reactions. Exploring the substrate promiscuity and catalytic mechanism of those biosynthetic enzymes facilitates the development of potential biocatalysts. SfaB is an acyl adenylate‐forming enzyme that adenylates a unique building block, 3‐isocyanobutanoic acid, in the biosynthetic pathway of the diisonitrile

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SfaB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SfaB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。
• A systematic understanding of gelation self-assembly: solvophobically assisted supramolecular gelation via conformational reorientation across amide functionality on a hydrophobically modulated dipeptide based ambidextrous gelator, N-n-acyl-(<scp>l</scp>)Val-X(OBn), (X = 1,ω-amino acid)
  作者：Saubhik Haldar、Koninika Karmakar

  DOI：10.1039/c5ra10209j

  日期：——

  Gelator backbone conformational flexibility plays an important role in a supramolecular self-assembly which is synergistically assisted by solvophobic interaction leading to a gelation of three sets of hydrophobically modulated dipeptidic gelators.

  凝胶体骨架构象的柔性在超分子自组装中起着重要作用，这种自组装受溶剂疏水相互作用的协同作用推动，导致三组疏水调控的二肽凝胶体的凝胶化。
• MOISTURIZER AND COSMETIC CONTAINING SAME
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP3366273A1

  公开（公告）日：2018-08-29

  An object of the present invention is to provide a moisturizer that can sufficiently promote the production of moisturizing-related proteins and can achieve sufficient moisturizing effect. In other words, the present invention provides a moisturizer including an acyl neutral amino acid involving an acyl group having a carbon atom number of 2 to 18 or a salt thereof, and a cosmetic including the moisturizer. The moisturizer and the cosmetic of the present invention can promote the production of one or more moisturizing-related proteins selected from the group consisting of filaggrin, involucrin, transglutaminase 1, keratin 10, and loricrin.

  本发明的目的是提供一种保湿剂，它能充分促进保湿相关蛋白质的生成，并能达到充分的保湿效果。换句话说，本发明提供了一种保湿剂，其中包括一种酰基中性氨基酸，涉及的酰基的碳原子数为 2 至 18 或其盐，以及一种包括该保湿剂的化妆品。本发明的保湿剂和化妆品可以促进一种或多种保湿相关蛋白的产生，这些蛋白选自丝胶蛋白、总纤毛蛋白、转谷氨酰胺酶 1、角蛋白 10 和 loricrin 所组成的组。
• Moisturizer and cosmetic including the same
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US10406086B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  Moisturizers including an acyl neutral amino acid having an acyl group with a carbon atom number of 2 to 18, and salts thereof, and cosmetics containing such a moisturizer promote the production of moisturizing-related proteins, such as filaggrin, involucrin, transglutaminase 1, keratin 10, and loricrin, and provide a moisturizing effect.

  包括具有碳原子数为 2 至 18 的酰基的酰基中性氨基酸及其盐类的保湿剂，以及含有此类保湿剂的化妆品，可促进保湿相关蛋白质（如丝胶蛋白、内含蛋白、转谷氨酰胺酶 1、角蛋白 10 和 loricrin）的生成，并提供保湿效果。
• CHIRAL SURFACTANTS AND METHODS FOR THEIR USE IN CHIRAL SEPARATIONS
  申请人：Waters Corporation

  公开号：EP0721446B1

  公开（公告）日：2001-07-18