(S)-3-methyl-2-(2-nitrophenylsulfonamido)butanoic acid | 199783-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-methyl-2-(2-nitrophenylsulfonamido)butanoic acid
• 英文别名: N-o-nosylvaline；N-(o-nitrobenzenesulfonyl)-L-valine；(2S)-3-methyl-2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]butanoic acid
• CAS: 199783-36-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₆S
• 分子量: 302.308
• InChiKey: RKMLSEJNBSKLDI-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  509.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methyl-2-(2-nitrophenylsulfonamido)butanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (4R,9R,12S)-12-isopropyl-3,13-bis(2-nitrobenzenesulfonyl)-3,10,13,19-tetraazatricyclo[13.3.1.0(4,9)]nonadeca-1(19),15,17-trien-11-one
  参考文献：
  名称：

  Ready Available Chiral Azapyridinomacrocycles N-Oxides; First Results as Lewis Base Catalysts in Asymmetric Allylation of p-Nitrobenzaldehyde

  摘要：

  We report here the straightforward synthesis of the first series of enantiomerically pure azapyridinomacrocycles N-oxides containing a cyclohexyl chiral moiety. These compounds were readily obtained in good overall yields by a convergent synthesis using natural amino acids as starting building blocks and macrocyclisation as the key step. This method is rapid, efficient and suitable for the introduction of various substituents at the macrocyclic skeleton. Finally, the compounds were tested as organocatalysts for the enantioselective allylation of p-nitrobenzaldehyde with allyltrichlorosilane.

  DOI：

  10.3987/com-11-12249
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸叔丁酯盐酸盐 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-3-methyl-2-(2-nitrophenylsulfonamido)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Helicokin I 受体结合的结构先决条件，一种来自 Helicoverpa zea 的利尿昆虫神经肽

  摘要：

  在昆虫中，肌肉活动或水平衡等基本生理过程由神经肽控制。然而，由于它们的代谢不稳定性和不利的理化特性，肽不适合作为作物保护剂。Helicokinin I 是一种棉花害虫 Helicoverpa zea 的利尿神经肽，是设计神经肽模拟物的最有希望的目标。合成了几种含有支架的螺旋藻素类似物，这些支架具有不同的刚性和 N 和 C 端肽链的不同方向，并测试了受体结合。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301773

文献信息

• Protease inhibitors. Part 7
  作者：Claudiu T Supuran、Andrea Scozzafava

  DOI：10.1016/s0928-0987(99)00090-1

  日期：2000.3

  obtained compounds were assayed as inhibitors of the Clostridium histolyticum collagenase, ChC (EC 3.4.24.3), a zinc enzyme which degrades triple helical collagen. The hydroxamate derivatives were generally 100-500 times more active than the corresponding carboxylates. In the series of synthesized derivatives, substitution patterns leading to best ChC inhibitors were those involving perfluoroalkylsulfonyl-

  磺酰化的L-缬氨酸异羟肟酸酯衍生物是通过使烷基/芳基磺酰基卤化物与标题氨基酸反应，然后用苄基氯处理并将COOH部分转化为CONHOH基团而获得的。通过N-苄基-L-缬氨酸与芳基异氰酸酯，芳基磺酰基异氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯反应，然后在碳二亚胺存在下，将COOH与羟胺类似地转化为CONHOH部分，从而获得其他衍生物。测定获得的化合物作为解组织梭状芽孢杆菌胶原酶ChC（EC 3.4.24.3）的抑制剂，ChC是降解三重螺旋胶原的锌酶。异羟肟酸酯衍生物的活性通常比相应的羧酸盐高100-500倍。在一系列合成衍生物中，导致最佳ChC抑制剂的取代模式是涉及全氟烷基磺酰基和取代芳基磺酰基部分的取代基，例如五氟苯基磺酰基；3-和4-保护的氨基苯基磺酰基-; 3-和4-羧苯基磺酰基-; 3-三氟甲基苯基磺酰基；或1-和2-萘基等。与基质金属蛋白酶异羟肟酸酯抑制剂相似，此处报道的ChC抑制剂必须在P（2'
• Discovery of Orally Bioavailable 1,3,4-Trisubstituted 2-Oxopiperazine-Based Melanocortin-4 Receptor Agonists as Potential Antiobesity Agents
  作者：Xinrong Tian、Adrian G. Switzer、Steve A. Derose、Rajesh K. Mishra、Mark G. Solinsky、Rashid N. Mumin、Frank H. Ebetino、Lalith R. Jayasinghe、Mark E. Webster、Anny-Odile Colson、Doreen Crossdoersen、Beth B. Pinney、Julie A. Farmer、Martin E. Dowty、Cindy M. Obringer、Charles A. Cruze、Melissa L. Burklow、Paula M. Suchanek、Lily Dong、Mary Kay Dirr、Russell J. Sheldon、John A. Wos

  DOI：10.1021/jm800525p

  日期：2008.10.9

  highly basic guanidine moiety contained in potent MC4R agonists, as exemplified by 1, led to the discovery of initial nonguanidine lead 5. Propyl analog 23 was subsequently found to be equipotent to 5, whereas analogs bearing smaller and branched alkyl groups at the 3 position of the oxopiperazine template demonstrated reduced binding affinity and agonist potency for MC4R. Acylation of the NH2 group of the

  一项旨在确定有效的MC4R激动剂中所含的高度碱性胍基部分的可能替代物的研究（以1为例）导致了最初的非胍基铅5的发现。随后发现丙基类似物23与5具有等价性，而类似物带有在氧杂哌嗪模板的3位上的较小和分支的烷基显示出降低的对MC4R的结合亲和力和激动剂效力。3-丙基类似物23的4F-D-Phe残基的NH2基团的酰化作用显着提高了对MC4R的结合亲和力和功能活性。具有D-Phe残基的中性和弱碱性封端基团的类似物对MC1R表现出优异的MC4R选择性，而具有氨基酸的类似物具有中等的MC4R / MC1R选择性。
• Process for preparing optically active 2-halogeno-3-hydroxypropionic acid ester
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0808824A3

  公开（公告）日：1998-04-08

  A novel process for preparing optically active 2-halogeno-3-hydroxypropionic acid ester compound (III), which comprises reacting the aldehyde compound (I) with the silylketene acetal compound (II) in the presence of a chiral Lewis acid, as illustrated below. wherein R is aryl, cycloalkyl, etc., one of X1 and X2 is H, and the other is Cl or Br, or both are Cl or Br, R1, R2 and R3 are the same or different, and are lower alkyl or aryl, R4 is lower alkyl or aryl, and * is asymmetric carbon atom. The compound (III) is very useful as an intermediate for preparing medicament such as diltiazem hydrochloride.

  一种制备光学活性2-卤代-3-羟基丙酸酯化合物（III）的新工艺，包括在手性Lewis酸存在下，将醛化合物（I）与硅烯醚醛化合物（II）反应，如下所示。其中R为芳基、环烷基等，X1和X2中的一个为H，另一个为Cl或Br，或者两者均为Cl或Br，R1、R2和R3相同或不同，为低碳烷基或芳基，R4为低碳烷基或芳基，*为不对称碳原子。该化合物（III）作为制备地尔硫卓盐酸盐等药物的中间体非常有用。
• Unified sensing of the concentration and enantiomeric composition of chiral compounds with an achiral probe
  作者：Archita Sripada、F. Yushra Thanzeel、Christian Wolf

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.03.008

  日期：2022.6

  Long-standing impracticalities with optical chiral compound sensing have limited the potential and acceptance of high-throughput experimentation technology despite the introduction of commercially available circular dichroism (CD) microplate readers. Chiroptical asymmetric reaction sensing typically requires UV or fluorescence measurements in combination with CD analysis to determine yield and enantiomeric

  尽管引入了商用圆二色性 (CD) 酶标仪，但光学手性化合物传感长期存在的不切实际限制了高通量实验技术的潜力和接受度。手性不对称反应传感通常需要结合 CD 分析进行紫外或荧光测量，以通过两条单独的校准曲线确定产率和对映体比率。在这里，我们介绍了一种策略，该策略通过专门使用 CD 分析和非手性探针来实现，该探针设计用于定量检测胺、氨基醇和所有标准手性氨基酸，从而消除了对紫外和荧光测量的需要。统一的 CD 传感优于传统的光学、NMR 和色谱方法，并提供速度、劳动力、减少化学废物产生的成本效益。它可以很容易地适应任何实验室，无需后处理即可应用于微尺度不对称反应筛选，并且普遍适用且不限于使用任何特定的光学探针。
• Synthetic Studies of Liposidomycin Degradation Product: Model Studies of Diazepanone Ring Construction
  作者：Noriyuki Nakajima、Taichi Seida、Ai Furuno、Takayuki Asahi、Takao Kishimoto、Masahiro Hamada

  DOI：10.3987/com-16-s(s)79

  日期：——

  The model studies of diazepanone ring construction of liposidomycin degradation product was described. A synthesis of the liposidomycin diazepanone ring system using 2-nitrobenzenesulfonamides (N-Ns) as an activating and a protecting group has been achieved. Under the intramolecular Mitsunobu reaction conditions, the cyclization reaction proceeded efficiently to give seven-membered ring systems.