3-(4-nitrophenyl)-2-(phenylsulfonyl)-1,2-oxaziridine | 78377-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-2-(phenylsulfonyl)-1,2-oxaziridine
• 英文别名: 2-(phenylsulfonyl)-3-(p-nitrophenyl)oxaziridine；2-benzenesulfonyl-3-(p-nitrophenyl) oxaziridine；Oxaziridine, 3-(4-nitrophenyl)-2-(phenylsulfonyl)-；2-(benzenesulfonyl)-3-(4-nitrophenyl)oxaziridine
• CAS: 78377-89-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₅S
• 分子量: 306.299
• InChiKey: FOCMGMLZIAKWIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.541±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)-2-(phenylsulfonyl)-1,2-oxaziridine 在 mustard 1 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 N-(p-nitrobenzylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A comparison of the oxidative reactivities of mustard (2,2'-dichlorodiethyl sulfide) and bivalent sulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00298a055
• 作为产物：
  描述：

  1-(二乙氧基甲基)-4-硝基苯 在 苄基三乙基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 3-(4-nitrophenyl)-2-(phenylsulfonyl)-1,2-oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  肠毒素的仿生全合成

  摘要：

  高度氧化的聚酮化合物肠毒素的第一个化学全合成已经完成。合成的关键步骤是后期仿生反应级联，涉及两个分子内醛醇反应，其中每个步骤以 52% 的产率（平均）进行，并建立了七个立体中心中的四个。级联反应的关键前体由三个现成的构件组装而成。具有源自 L-阿拉伯糖的两个立体中心的手性二硫缩醛代表核心片段的两端，其他结构单元通过羟醛反应连接到其两端。剩余的立体中心在关键步骤之前由戴维斯氧合安装。

  DOI：

  10.1002/anie.202108157
• 作为试剂：
  描述：

  环己烷 在 (5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)manganese(III) chloride 3-(4-nitrophenyl)-2-(phenylsulfonyl)-1,2-oxaziridine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以10%的产率得到环己醇
  参考文献：
  名称：

  恶二丙啶作为环氧乙烷转移剂用于氯化锰（III）四苯基卟啉

  摘要：

  恶唑烷OXA [2-苯基磺酰基-3-（对硝基苯基）恶唑烷]显示为对（四苯基卟啉）锰（III）[ClMn III（TPP）]有效的环氧乙烷当量转移剂，可实现ClMn III（TPP）催化OXA氧化碳氢化合物。

  DOI：

  10.1039/c39850000868

文献信息

• [EN] QUATERNARY PIPERIDINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS QUATERNAIRES DE PIPÉRIDINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2010071575A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  This invention generally relates to quaternary piperidine compounds, particularly substituted 3-phenylpiperidine compounds and salts thereof. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such a compound, uses of such a compound (including, for example, treatment methods and medicament preparations), and processes for making such a compound.

  这项发明通常涉及四元哌啶化合物，特别是取代的3-苯基哌啶化合物及其盐。这项发明还涉及包括这种化合物的药物组合物、这种化合物的用途（包括治疗方法和药物制剂等），以及制备这种化合物的方法。
• Total Synthesis of the Leucetta-Derived Alkaloid Calcaridine A
  作者：H. Dias、Carl Lovely、Panduka Koswatta、Rasapalli Sivappa

  DOI：10.1055/s-0029-1216929

  日期：2009.9

  A biomimetically guided total synthesis of the Leucetta-derived aminoimidazole alkaloid, calcaridine A, is described. The synthesis relies on position selective metalations of a 4,5-diiodo­imidazole derivative to provide a tetrasubstituted imidazole. Subjection of this polysubstituted imidazole derivative to oxidative rearrangement with a Davis oxaziridine provides the corresponding imidazolone core of calcaridine A.

  描述了一种仿生指导的全合成方法，用于合成源自Leucetta的氨基咪唑生物碱卡尔卡里丁A。该合成依赖于对4,5-二碘咪唑衍生物的选择性金属化，以提供四取代的咪唑。将这种多取代的咪唑衍生物进行氧化重排，使用Davis氧杂喹啉，得到卡尔卡里丁A的相应咪唑酮核心。
• Iron(iii)–salan complexes catalysed highly enantioselective fluorination and hydroxylation of β-keto esters and N-Boc oxindoles
  作者：Xin Gu、Yan Zhang、Zhen-Jiang Xu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c4cc01631a

  日期：——

  Chiral iron(III)–salan complexes catalysed highly enantioselective α-fluorination and α-hydroxylation of β-keto esters and N-Boc oxindoles to give the corresponding products in high yields and good-to-excellent ee values under mild reaction conditions.

  手性铁(III)–salan复合物催化了β-酮酯和N-Boc氧杂环戊烯的高度对映选择性α-氟化和α-羟基化反应，在温和的反应条件下获得相应产物，产率高，对映体过量值良好至优异。
• The mechanism of oxygen atom transfer to tetraphenylporphinato chromic chloride
  作者：Lung Chi Yuan、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1021/ja00288a045

  日期：1985.1

  On etudie l'effet de la structure donneuse sur la facilite et le mecanisme de transfert d'oxygene

  浅谈“氧转移机制”上的“结构效应研究”（Etudie l'effet de la structure donneuse sur la
• Asymmetric oxidation of achiral selenides to optically active selenoxides
  作者：Franklin A. Davis、Orum D. Stringer、John P. McCauley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96713-4

  日期：1985.1

  Asymmetric oxidation of methyl phenyl selenide (3), under anhydrous conditions, by chiral 2-sulfonyloxaziridines, 1–2, gives optically active methyl phenyl selenoxide (8.1–9.3% ee). The stereochemistry of the selenoxide is determined by the configuration of the oxaziridine three membered ring with non-bonded steric interactions responsible for the chiral recognition. Asymmetric oxidation of E-phenyl

  在无水条件下，手性2-磺酰基恶唑烷（1-2）对甲基苯基硒化物（3）进行不对称氧化，得到旋光性甲基苯基硒氧化物（8.1-9.3％ee）。亚硒酸酯的立体化学由具有手性识别作用的具有未键合空间相互作用的恶唑烷三元环的构型确定。E-苯基肉桂基硒化物（7）不对称氧化1-2，得到旋光的1-苯基烯丙基醇（9）。提出了通过exo跃迁状态进行协调的[2,3]σ重排。