2-(3-pyridyl)thiazolidine-4-carboxylic acid | 59777-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-pyridyl)thiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (2RS,4R)-2-pyridin-3-yl-thiazolidinecarboxylic acid；2-(pyridin-3-yl)thiazolidine-4-carboxylic acid；(2RS,4R)-2-(pyridin-3-yl)-4-thiazolidine-carboxylic acid；(4R)-2-(pyridin-3-yl)thiazolidine-4-carboxylic acid；(2RS,4R)-2-(pyridin-3-yl)thiazolidine-4-carboxylic acid；(2RS,4R)-2-(3-pyridyl)thiazolidine-4-carboxylic acid；(4 R)-2-(3-pyridyl)thiazolidine-4-carboxylic acid；(R)-2-pyridin-3-yl-thiazolidine-4-carboxylic acid；(2RS,4R)-2-(3-pyridyl)-4-thiazolidinecarboxylate；(4R)-2-(3-pyridyl)thiazolidine-4-carboxylic acid；(4R)-2-pyridin-3-yl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 59777-95-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 210.257
• InChiKey: FSNGLHIMQHWTNF-JAMMHHFISA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 沸点：
  468.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-pyridyl)thiazolidine-4-carboxylic acid 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 乙基溴化镁 、 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 35.83h， 生成 (R)-4-(1-甲基氨基甲酰基-1H-吲哚-3-羰基)-2-吡啶-3-基-噻唑烷-3-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  3-（2-（3-吡啶基）噻唑烷丁-4-oyl）吲哚，一系列新的血小板活化因子拮抗剂。

  摘要：

  （2RS，4R）-3-（2-（3-吡啶基）噻唑烷-1--4-基）吲哚代表一类新的有效的，口服活化的血小板活化因子（PAF）拮抗剂。通过将取代的吲哚的镁盐或锌盐与（2RS，4R）-2-（3-吡啶基）-3-（叔丁氧基羰基）噻唑烷-4-烷基酰氯酰化来制备化合物。3-酰基吲哚部分起水解稳定和构象限制的苯胺取代作用，从而大大提高了该系列的效力。讨论了在吲哚环系统上观察到的取代的结构-活性关系。该系列的成员与其他报道的PAF拮抗剂相比具有优势。

  DOI：

  10.1021/jm00039a015
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 L-半胱氨酸盐酸盐无水物 在 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(3-pyridyl)thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/64218

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Pyrrolidine and thiazolidine derivatives, their preparation and
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US05610144A1

  公开（公告）日：1997-03-11

  This invention relates to compositions of formula: ##STR1## and their salts, their preparation and the medicaments containing them.

  这项发明涉及以下结构的化合物：##STR1##及其盐，它们的制备以及含有它们的药物。
• Synthesis and antihypertensive activity of N-(mercaptoacyl)-thiazolidinecarboxylic acids.
  作者：MASAYUKI OYA、TOSHIO BABA、EISHIN KATO、YOICHI KAWASHIMA、TOSHIO WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.30.440

  日期：——

  The synthesis and antihypertensive activity of a new series of N-(mercaptoacyl)-thiazolidinecarboxylic acids (VIIa-d) are described. Antihypertensive activity was evaluated in terms of angiotensin I-converting enzyme (ACE) inhibitory activity. The activities of these compounds were compared with that of (2S)-1-[(2S)-3-mercapto-2-methylpropanoyl] proline, SQ 14225, and many of them were found to be relatively potent inhibitors of ACE. The most potent was (4R)-2-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-mercaptopropanoyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid (62). Structure-activity relationships among the thiazolidines and some related compounds are discussed.

  报道了一系列新型N-(巯基乙酰基)-噻唑烷羧酸(VIIa-d)的合成及其抗高血压活性。抗高血压活性通过血管紧张素I转化酶(ACE)抑制活性来评估。这些化合物的活性与(2S)-1-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰基]脯氨酸(SQ 14225)进行了比较，发现其中许多化合物是相对强效的ACE抑制剂。其中最有效的是(4R)-2-(2-羟基苯基)-3-(3-巯基丙酰基)-4-噻唑烷羧酸(62)。讨论了噻唑烷及其相关化合物的结构-活性关系。
• Thiazolidinecarboxylic acid amide derivatives and their therapeutic uses
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05470851A1

  公开（公告）日：1995-11-28

  Thiazolidinecarboxylic acid amides having combined antiallergic and antiasthmatic activities with an antagonist activity against platelet Activating Factor and having the following general formula (I) ##STR1##

  具有联合抗过敏和抗哮喘活性的噻唑烷羧酸酰胺，具有对血小板活化因子的拮抗活性，其一般结构式如下：
• 2-(3-Pyridyl)thiazolidine-4-carboxamides. 1. Novel Orally Active Antagonists of Platelet-Activating Factor (PAF).
  作者：Hitoshi NAGAOKA、Hiromu HARA、Takeshi SUZUKI、Takumi TAKAHASHI、Makoto TAKEUCHI、Akira MATSUHISA、Munetoshi SAITO、Toshimitsu YAMADA、Kenichi TOMIOKA、Toshiyasu MASE

  DOI：10.1248/cpb.45.1659

  日期：——

  In a search for novel platelet-activating factor (PAF) antagonists, we found that 1-(3-phenylpropyl)-4-[2-(3-pyridyl)thiazolidine-4-carboyl]piperazine (3%) showed in vitro and in vivo PAF-antagonistic activities. Introduction of functional groups at the benzylic methylene carbon of 3x afforded some compounds with more potent PAF-antagonistic activity than 3x. Among them 1-(3-methyl-3-phenylbutyl)-4-[2-(3-pyridyl)thiazolidine-4-carbonyl]-piperazine fumarate (3al, YM264) was found to be one of the most potent PAF antagonists.

  在寻找新型血小板激活因子（PAF）拮抗剂的过程中，我们发现1-(3-苯基丙基)-4-[2-(3-吡啶基)噻唑烷-4-羧基]哌嗪（3%）表现出体外和体内的PAF拮抗活性。在3x的苄基亚甲基碳上引入功能团，获得了一些比3x更具活性的化合物。其中，1-(3-甲基-3-苯基丁基)-4-[2-(3-吡啶基)噻唑烷-4-羧基]-哌嗪富马酸盐（3al，YM264）被发现是效果最强的PAF拮抗剂之一。
• 2-(3-Pyridyl)thiazolidine-4-carboxamide Derivatives. II. Structure-Activity Relationships and Active Configuration of 2-(3-Pyridyl)thiazolidine-4-carboxamides as Platelet-Activating Factor Receptor Antagonists.
  作者：Takeshi SUZUKI、Hitoshi NAGAOKA、Yutaka KONDO、Takumi TAKAHASHI、Makoto TAKEUCHI、Hiromu HARA、Munetoshi SAITO、Toshimitsu YAMADA、Kenichi TOMIOKA、Mamoru HAMADA、Toshiyasu MASE

  DOI：10.1248/cpb.46.1468

  日期：——

  Conversion of the 2-(3-pyridyl)thiazolidine part of 1-(3-phenylpropyl)-4-[2-(3-pyridyl)thiazolidine-4-carbonyl]piperazine (YM461), which is a potent platelet-activating factor (PAF) antagonist, to other rings was performed, and PAF antagonistic activities evaluated. The 2-(3-pyridyl)thiazolidine skeleton, which exists as a mixture of cis and trans diastereomers, played an important role in the potency

  1-（3-苯基丙基）-4- [2-（3-吡啶基）噻唑烷-4-羰基]哌嗪（YM461）的2-（3-吡啶基）噻唑烷部分（YM461）的转化对其他环进行（PAF）拮抗剂，并评价PAF拮抗活性。以顺式和反式非对映异构体的混合物形式存在的2-（3-吡啶基）噻唑烷骨架在PAF拮抗作用中发挥了重要作用。在这项研究中，没有发现新的有效骨架，但是，2-（4-吡啶基）噻唑烷-4-羧酰胺（1n和1z）显示出与3-吡啶基衍生物相同的有效PAF拮抗活性。从1a，1a（S），1g和1i获得的结果中，假定顺式-（2R，4R）-2-（3-吡啶基）噻唑烷-4-羧酰胺是PAF拮抗作用的活性构型。