benzyl N-[(1S)-1-acetyl-4-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-4-oxobutyl]carbamate | 886981-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(1S)-1-acetyl-4-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-4-oxobutyl]carbamate
• 英文别名: Cbz-L-Glu-(Bt)-Bt；benzyl N-[(2S)-1,5-bis(benzotriazol-1-yl)-1,5-dioxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 886981-21-1
• 化学式: C₂₅H₂₁N₇O₄
• 分子量: 483.486
• InChiKey: XHFCJUPSIDZXGS-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(1S)-1-acetyl-4-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-4-oxobutyl]carbamate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.66h， 生成 Cbz-L-Glu-[cyclo-(Cbz-L-Cys-D-Pro)]-cyclo-(Cbz-L-Cys-D-Pro)
  参考文献：
  名称：

  Conformationally Assisted Lactamizations for the Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Bis-2,5-diketopiperazines

  摘要：

  Open-chain N-Cbz-protected-peptidoyl benzotriazolides are converted by a novel lactamization strategy using proline as a turn introducer into both symmetrical (5a-c and 11a-c) and unsymmetrical (19a-e) bis-2,5-diketopiperazines (bis-2,5-DKPs), previously recognized as difficult targets.

  DOI：

  10.1021/jo401235k
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 N-苄氧羰基-L-谷氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 以92%的产率得到benzyl N-[(1S)-1-acetyl-4-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-4-oxobutyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  The Efficient Preparation of Di- and Tripeptides by CouplingN-(Cbz- or Fmoc-α-aminoacyl)benzotriazoles with Unprotected Amino Acids

  摘要：

  在水中用乙腈溶液中,N-(苄氧羰基化或芴甲氧羰基化α-氨酰基)苯并三唑 2 和 N-保护肽基苯并三唑 6分别与游离氨基酸或二肽偶联,制备得到:(i) 22 种手性纯二肽 5a-v (平均产率为 82%),由 N-(苄氧羰基化或芴甲氧羰基化α-氨酰基)苯并三唑 2和未保护的氨基酸制得;(ii) 5 种手性三肽 7a-e (平均产率为 75%),由 N-保护肽苯并三唑 6 和未保护的氨基酸制得;(iii) 1种手性三肽 7g (产率为 62%),由 N-(苄氧羰基化或芴甲氧羰基化α-氨酰基)苯并三唑 2a 和游离二肽 8 制得。全部 20 种天然氨基酸中,含有以下未保护侧链官能团的 17种氨基酸的 N-(苄氧羰基化或芴甲氧羰基化α-氨酰基)苯并三唑衍生物均已使用:醇性-OH(丝氨酸)、吲哚性-NH(色氨酸)、咪唑性-NH,酚性-OH(酪氨酸)、-CONH2(谷氨酰胺、天冬酰胺)、-SH(半胱氨酸)、-CO2H(谷氨酸、天冬氨酸)、-S-S(胱氨酸)。通过使用 D-丙氨酸、L-丙氨酸和 DL-丙氨酸制备二肽和三肽的平行实验,证实了手性的完整保留。并通过 NMR 和 HPLC分析验证了手性完整性的其他证据。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926287

文献信息

• Expedient synthesis of N-Z-pyroglutamyl-amino acid derivatives
  作者：Alan R. Katritzky、Parul Angrish、Ekaterina Todadze、Ion Ghiviriga

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.07.052

  日期：2007.11

  N-Z-Pyroglutamyl pseudopeptides 3a-c are shown to be conveniently prepared from glutamyl-bis-Bt la by cyclization of an N-terminal glutamic acid residue. Structures are supported by 2D NMR studies and by comparison with the same products prepared by direct coupling of the C-terminus activated N-pGlu 1b and free amino acids 2a-c. () 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.