2-isobutylquinoxaline | 25871-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-isobutylquinoxaline
• 英文别名: 2-methyl-1-(quinoxalin-2-yl)propan-1-one；i-Butyrochinoxalin；2-Methyl-1-quinoxalin-2-ylpropan-1-one
• CAS: 25871-19-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: KNCFHNHYMVFDCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isobutylquinoxaline 在 正丁基锂 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(1-(diphenylphosphaneyl)-3-methylbutan-2-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  末端烯基氮杂杂芳烃的对映选择性氢膦化

  摘要：

  烯烃的立体选择性氢膦化是制备手性磷化合物的一种有前途的途径，但烯基杂芳烃的使用因其低反应性和立体选择性的控制而受到挑战。在这里，我们提出了一种通用的 Mn(I) 催化的烯基氮杂杂芳烃的对映选择性氢膦化反应。该方法适用于多种烯基杂环，并提供了获得非对称 P,N,P 配体结构的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202316785
• 作为产物：
  描述：

  喹喔啉 、 异丁醛 在 叠氮基三甲基硅烷 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-isobutylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  末端烯基氮杂杂芳烃的对映选择性氢膦化

  摘要：

  烯烃的立体选择性氢膦化是制备手性磷化合物的一种有前途的途径，但烯基杂芳烃的使用因其低反应性和立体选择性的控制而受到挑战。在这里，我们提出了一种通用的 Mn(I) 催化的烯基氮杂杂芳烃的对映选择性氢膦化反应。该方法适用于多种烯基杂环，并提供了获得非对称 P,N,P 配体结构的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202316785

文献信息

• Unprotected Amino Acids as Stable Radical Precursors for Heterocycle C–H Functionalization
  作者：Duy N. Mai、Ryan D. Baxter

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01754

  日期：2016.8.5

  of heteroarenes using unprotected amino acids as stable alkyl radical precursors is reported. This one-pot procedure is performed open to air under aqueous conditions and is effective for several natural and unnatural amino acids. Heterocycles of varying structure are suitably functionalized, and reactivity trends reflect the nucleophilic character of the radical species generated.

  据报道，使用未保护的氨基酸作为稳定的烷基自由基前体，可以有效，通用地进行杂芳烃的CH烷基化反应。这种一锅法在水性条件下露天进行，对几种天然和非天然氨基酸均有效。适当地官能化可变结构的杂环，并且反应性趋势反映了所产生的自由基物种的亲核特性。
• Polar effects in free-radical reactions. A novel homolytic acylation of heteroaromatic bases by aerobic oxidation of aldehydes, catalysed by<i>N</i>-hydroxyphthalimide and Co salts
  作者：Francesco Minisci、Francesco Recupero、Andrea Cecchetto、Carlo Punta、Cristian Gambarotti、Francesca Fontana、Gian Franco Pedulli

  DOI：10.1002/jhet.5570400220

  日期：2003.3

  A new process for the homolytic acylation of protonated heteroaromatic bases is described; an N-oxyl radical (PINO) generated from N-hydroxyphthalimide by air oxygen and Co(II) abstracts a hydrogen atom from an aldehyde. The resulting nucleophilic acyl radical adds to a heteroaromatic base, which is then rearo-matised in a chain process. Quinazoline has an anomalous behaviour, giving 3H-quinazolin-4-one

  描述了质子化杂芳族碱均质酰化的新方法。N-羟基邻苯二甲酰亚胺通过空气氧和Co（II）生成的N-氧基自由基（PINO）从醛中提取氢原子。所得的亲核酰基基团加到杂芳族碱基上，然后在链状过程中重新构型。喹唑啉具有异常行为，给出3 H-喹唑啉-4- 1是唯一的反应产物。
• Substituted pyrazoles as p38 kinase inhibitors
  申请人：Naraian S. Ashok

  公开号：US20070078146A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  A class of pyrazole derivatives is described for use in treating p38 kinase medicated disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula IA wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as described in the specification.

  描述了一类吡唑衍生物，用于治疗p38激酶介导的疾病。特别感兴趣的化合物由公式IA定义，其中R1、R2、R3和R4如规范中所述。
• Inhibitors of cysteine proteases and methods of use thereof
  申请人：Pardes Biosciences, Inc.

  公开号：US11524940B1

  公开（公告）日：2022-12-13

  The disclosure provides compounds with warheads and their use in treating medical diseases or disorders, such as viral infections. Pharmaceutical compositions and methods of making various compounds with warheads are provided. The compounds are contemplated to inhibit proteases, such as the 3C, CL- or 3CL-like protease.

  本公开提供了带有弹头的化合物及其在治疗医学疾病或失调（如病毒感染）中的用途。提供了药物组合物和制造各种带弹头化合物的方法。这些化合物可用于抑制蛋白酶，如 3C、CL 或 3CL 样蛋白酶。
• CYANAMIDES USEFUL AS REVERSIBLE INHIBITORS OF CYSTEINE PROTEASES
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1495009B1

  公开（公告）日：2008-03-12