N-(2-nitro-phenylsulfanyl)-L-valine | 7685-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-nitro-phenylsulfanyl)-L-valine
• 英文别名: (S)-3-methyl-2-(2-nitro-phenylsulfanylamino)-butyric acid；L-Valine, N-[(2-nitrophenyl)thio]-；(2S)-3-methyl-2-[(2-nitrophenyl)sulfanylamino]butanoic acid
• CAS: 7685-71-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 270.309
• InChiKey: RNNCKYUTWDXPND-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  440.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 、 N-(2-nitro-phenylsulfanyl)-L-valine 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-(2-Nitro-phenylsulfenyl)-Val-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  New Methods in Peptide Synthesis. I. Tritylsulfenyl and o-Nitrophenylsulfenyl Groups as N-Protecting Groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00905a029
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯硫氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(2-nitro-phenylsulfanyl)-L-valine
  参考文献：
  名称：

  N-(2-Nitrobenzenesulphenyl)-saccharin: A Useful Reagent in Peptide Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31254

文献信息

• 1996 Bader Award Lecture Aminoacyl ethyl phosphates. Biomimetically activated amino acids
  作者：Ronald Kluger、Xianfeng Li、Richard W. Loo

  DOI：10.1139/v96-268

  日期：1996.12.1

  Aminoacyl ethyl phosphates are functional analogues of aminoacyl adenylates, the activated intermediates formed by ribosomal enzymes from the reaction of amino acids with ATP. The aminoacyl ethyl phosphates are prepared by DCC-mediated coupling of a tetraalkylammonium salt of ethyl phosphate and an N-t-Boc-amino acid, followed by deprotection. The efficiency of the synthesis and the solubility properties of the product depend on the alkyl group in the ammonium counterion of the phosphate. N-Protected and free aminoacyl ethyl phosphates hydrolyze slowly ([Formula: see text] in neutral solution, 25 °C, ~100 h). These materials are potentially useful in biomimetic peptide synthesis, protein modification, and aminoacylation of RNA. Key words: amino acids, acyl phosphates, aminoacyl phosphates, biomimetic aminoacylation.

  氨酰乙基磷酸盐是氨酰腺苷酸的功能类似物，是核糖体酶通过氨基酸与ATP反应形成的活化中间体。氨酰乙基磷酸盐是通过DCC介导的四烷基铵盐乙基磷酸和N-t-Boc-氨基酸的偶联制备的，随后进行去保护。合成的效率和产物的溶解性质取决于磷酸铵盐中的烷基基团。N-保护和自由氨酰乙基磷酸盐在中性溶液中缓慢水解（25°C，约100小时）。这些材料在仿生肽合成、蛋白质修饰和RNA氨酰化中具有潜在用途。关键词：氨基酸、酰基磷酸盐、氨酰磷酸盐、仿生氨酰化。
• Über Einführung und Abspaltung der 2-Nitrophenylsulfenyl-Schutzgruppe bei Aminosäuren und Oligopeptiden
  作者：Hans R. KRICHELDORF、Martin FEHRLE

  DOI：10.1055/s-1974-23328

  日期：——
• Davies, John S.; Hakeem, Essam, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 8, p. 1387 - 1392
  作者：Davies, John S.、Hakeem, Essam

  DOI：——

  日期：——
• Kaurov,O.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1973, vol. 43, p. 907 - 913
  作者：Kaurov,O.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ovchinikov,Yu.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1966, vol. 36, p. 637 - 642
  作者：Ovchinikov,Yu.A. et al.

  DOI：——

  日期：——