Methyl 3-[(benzylamino)methyl]-4-bromobenzoate | 1196709-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3-[(benzylamino)methyl]-4-bromobenzoate
• CAS: 1196709-16-6
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO₂
• 分子量: 334.213
• InChiKey: KDUFDGSPXXSGRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-缬氨酸 、 Methyl 3-[(benzylamino)methyl]-4-bromobenzoate 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以60%的产率得到(S)-methyl-4-benzyl-2-isopropyl-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]-diazepine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过级联偶合/缩合工艺从邻溴苄胺和氨基酸轻松合成1,4-苯并二氮杂-3-酮

  摘要：

  CuI催化的2-溴苄胺和α-氨基酸的偶合以及随后的缩合环化（直接或由DPPA介导）以中等收率提供了1,4-苯并二氮杂-3-酮。使用1-脯氨酸和1-缬氨酸作为起始原料，获得对映体纯产物，尽管其他氨基酸发生部分外消旋化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.104

文献信息

• Facile synthesis of 1,4-benzodiazepin-3-ones from o-bromobenzylamines and amino acids via a cascade coupling/condensation process
  作者：Hexiang Wang、Yongwen Jiang、Kun Gao、Dawei Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.104

  日期：2009.10

  with DPPA) provides 1,4-benzodiazepin-3-ones in moderate yields. Using l-proline and l-valine as the starting materials enantiopure products are obtained although partial racemization occurs for other amino acids.

  CuI催化的2-溴苄胺和α-氨基酸的偶合以及随后的缩合环化（直接或由DPPA介导）以中等收率提供了1,4-苯并二氮杂-3-酮。使用1-脯氨酸和1-缬氨酸作为起始原料，获得对映体纯产物，尽管其他氨基酸发生部分外消旋化。