2-(4-ethyl-2-nitro-5-thiophenylphenyl)propyl chloroformate | 1402572-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-ethyl-2-nitro-5-thiophenylphenyl)propyl chloroformate
• 英文别名: 2-(2-nitro-4-ethyl-5-thiophenylphenyl)propanol chlorocarbonate；2-(4-Ethyl-2-nitro-5-phenylsulfanylphenyl)propyl carbonochloridate；2-(4-ethyl-2-nitro-5-phenylsulfanylphenyl)propyl carbonochloridate
• CAS: 1402572-71-7
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₄S
• 分子量: 379.864
• InChiKey: LIYYGDKJDCVVGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-ethyl-2-nitro-5-thiophenylphenyl)propyl chloroformate 在 吡啶 、 4,5-二氰基咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5'-PhSNPPOC-dT-3'-PA
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIARYLSULPHID BACKBONE CONTAINING PHOTOLABILE PROTECTING GROUPS
  [FR] GROUPES PROTECTEURS PHOTOLABILES CONTENANT UN SQUELETTE DIARYSULFURE

  摘要：

  本发明涉及含有二芳基硫代色素基团的光活化保护基团，以及它们的合成方法和它们作为光活化保护基团使用的方法，使用基于无遮罩光刻的阵列合成。其中R2为[Formula II]或R2为[Formula III]或[Formula IV]，其中R7是天然氨基酸、非天然氨基酸或与公式Ib形成脲键的氨基酸衍生物，或者其中公式IV代表天然氨基酸、非天然氨基酸或氨基酸衍生物的羧基，形成与公式Ib的酯键。

  公开号：

  WO2012136604A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitro-4-ethyl-5-bromophenyl)propan-1-ol 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-ethyl-2-nitro-5-thiophenylphenyl)propyl chloroformate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIARYLSULPHID BACKBONE CONTAINING PHOTOLABILE PROTECTING GROUPS
  [FR] GROUPES PROTECTEURS PHOTOLABILES CONTENANT UN SQUELETTE DIARYSULFURE

  摘要：

  本发明涉及含有二芳基硫代色素基团的光活化保护基团，以及它们的合成方法和它们作为光活化保护基团使用的方法，使用基于无遮罩光刻的阵列合成。其中R2为[Formula II]或R2为[Formula III]或[Formula IV]，其中R7是天然氨基酸、非天然氨基酸或与公式Ib形成脲键的氨基酸衍生物，或者其中公式IV代表天然氨基酸、非天然氨基酸或氨基酸衍生物的羧基，形成与公式Ib的酯键。

  公开号：

  WO2012136604A1

文献信息

• Synthesis and Characterisation of Photolabile SPhNPPOC-Protected (R)-MiniPEG Containing Chiral γ-Peptide Nucleic Acid Monomers
  作者：Qingteng Lai、Bo Dong、Kaixuan Nie、Huanhuan Shi、Bo Liang、Zhengchun Liu

  DOI：10.1071/ch20017

  日期：——

  effective method to fabricate high-density microarrays. Thiophenyl-2-(2-nitrophenyl)propoxycarbonyl (SPhNPPOC) is a newly synthesised photolabile protective group with high photolytic efficiency. Protecting the PNA monomers with SPhNPPOC may improve the preparation process of PNA microarrays by light-directed synthesis in terms of shortening the deprotection time and restraining side reactions. In this article

  肽核酸（PNA）微阵列有望被开发为新一代的基因检测工具。然而，不良的水溶性和非手性PNA探针的序列设计的局限性主要阻碍了它们的应用。因此，（R为了解决这些问题，已经开发了含有手性PNA（miniPEG-γPNA）的1，2-二甘醇。导光合成是制备高密度微阵列的有效方法。噻吩-2-（2-硝基苯基）丙氧羰基（SPhNPPOC）是一种新合成的具有高光解效率的光不稳定保护基。用SPhNPPOC保护PNA单体可通过光导合成改善PNA微阵列的制备过程，从而缩短了脱保护时间并抑制了副反应。在本文中，合成了受SPhNPPOC /碳苯甲氧基（Cbz）保护的手性miniPEG-γPNA单体，其光脱保护速率约为2-（2-硝基苯基）丙氧基羰基（NPPOC）保护的单体的两倍。
• DIARYLSULFIDE BACKBONE CONTAINING PHOTOLABILE PROTECTING GROUPS
  申请人：NimbleGen Systems GmbH

  公开号：US20140051605A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The present disclosure relates to photoactivable protecting groups containing a diarylsulfide chromophore, a method for the synthesis thereof and their use as photoactivable protecting groups using maskless photolithography based array synthesis.

  本公开涉及含有二芳基硫醚色团的光活化保护基，其合成方法以及它们在基于无掩模光刻阵列合成中的光活化保护基的使用。
• DIARYLSULPHID BACKBONE CONTAINING PHOTOLABILE PROTECTING GROUPS
  申请人：Roche Diagnostics GmbH

  公开号：EP2694525B1

  公开（公告）日：2015-07-08
• ２’－ビニルＲＮＡホスホロアミダイトユニットの開発
  申请人：国立大学法人東京工業大学

  公开号：JP2023130982A

  公开（公告）日：2023-09-21

  【課題】本発明は、長鎖核酸合成に使用するための新規なホスホロアミダイトユニットを提供することを目的とする。【解決手段】本発明によれば、ホスホロアミダイト法に基づく核酸の化学合成に使用するための、２’位がビニル基で保護されたヌクレオシド－Ｏ－ホスホロアミダイト誘導体、及び該誘導体を用いることを含む長鎖核酸を合成する方法が提供される。【選択図】なし
• [EN] DIARYLSULPHID BACKBONE CONTAINING PHOTOLABILE PROTECTING GROUPS<br/>[FR] GROUPES PROTECTEURS PHOTOLABILES CONTENANT UN SQUELETTE DIARYSULFURE
  申请人：NIMBLEGEN SYSTEMS GMBH

  公开号：WO2012136604A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to photoactivable protecting groups containing a diarylsulphid chromophore, a method for the synthesis thereof and their use as photoactivable protecting groups using maskless photolithography based array synthesis. wherein R2 is [Formula II] or wherein R2 is [Formula III] or [Formula IV] wherein R7 is a natural amino acid, a non-natural amino acid or an amino acid derivative forming an urethan bond to formula Ib, or wherein formula IV represents the carboxy function of a natural amino acid, a non-natural amino acid or an amino acid derivative, forming an ester bond to formula Ib.

  本发明涉及含有二芳基硫代色素基团的光活化保护基团，以及它们的合成方法和它们作为光活化保护基团使用的方法，使用基于无遮罩光刻的阵列合成。其中R2为[Formula II]或R2为[Formula III]或[Formula IV]，其中R7是天然氨基酸、非天然氨基酸或与公式Ib形成脲键的氨基酸衍生物，或者其中公式IV代表天然氨基酸、非天然氨基酸或氨基酸衍生物的羧基，形成与公式Ib的酯键。