3-fluorobenzylideneaniline | 58606-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluorobenzylideneaniline
• 英文别名: N-(3-fluorobenzylidene)aniline；N-[(3-fluorophenyl)methylidene]aniline；m-fluorobenzylidene aniline；1-(3-fluorophenyl)-N-phenylmethaneimine；1-(3-fluorophenyl)-N-phenylmethanimine；(E)-1-(3-Fluorophenyl)-N-phenylmethanimine
• CAS: 58606-65-8
• 化学式: C₁₃H₁₀FN
• 分子量: 199.228
• InChiKey: WVZUBXIXGXRBAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  304.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluorobenzylideneaniline 在 [MnBr(CO)3(2-(diphenylphosphinoamino)pyridine)] 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以90.6 mg的产率得到N-(3-氟苄基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  锰以氢为还原剂催化醛的还原胺化†

  摘要：

  开发了一种一锅两步的方法，用于在胺基吡啶膦-锰配合物作为前催化剂存在下，使用分子二氢作为还原剂，通过醛的还原胺化反应，将胺烷基化。最初的缩合步骤后，在温和条件下（50–100°C），在50 bar氢气下，使用2 mol％的催化剂和5 mol％的t BuOK ，还原原位形成的亚胺。对于醛类和胺类（包括脂肪族醛和氨基醇）的大量组合（40个实例），均获得了优异的收率（> 90％）。

  DOI：

  10.1039/c8cc01787e
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苄醇 、 苯胺 在 lithium hydroxide monohydrate 、 Pd/DNA 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到3-fluorobenzylideneaniline
  参考文献：
  名称：

  高活性和选择性合成 亚胺 从 酒类 和 胺类 或者 硝基芳烃 Pd / DNA催化 水 脱氢

  摘要：

  直接 胺化 是从 酒类 和 胺类 在Pd / DNA催化下 脱氢 无需额外的氧化剂，提供相应的 亚胺具有中等至良好的产量以及出色的化学选择性。由于释放出的分子氢，硝基芳烃也可以原位脱氧成胺类 和一锅串联合成 亚胺 从实现 硝基芳烃。这种异质催化剂利用其水溶性可逆性，可回收利用至少五次。所有这些构象均在水 在温和的条件下，这种模仿体现了一种经济而环保的原子合成方法。

  DOI：

  10.1039/c2gc36312g

文献信息

• Arene diruthenium(II)‐mediated synthesis of imines from alcohols and amines under aerobic condition
  作者：Veerappan Tamilthendral、Rengan Ramesh、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1002/aoc.6122

  日期：2021.3

  the newly synthesized dinuclear arene Ru(II) complex were demonstrated towards the synthesis of imines from coupling of alcohols and amines in the aerobic condition. Analytical and various spectral methods have been used to establish the unprecedented formation of the new thiolato‐bridged dinuclear ruthenium complex. The molecular structure of the titled complex was evidenced with aid of X‐ray crystallographic

  在有氧条件下，通过醇和胺的偶联，新合成的双核芳烃Ru（II）配合物对亚胺的合成具有实用性和选择性。分析和各种光谱方法已被用来建立新的巯基桥联双核钌络合物的空前形成。借助X射线晶体学技术可以证明标题化合物的分子结构。通过醇与胺的无受体脱氢偶联，可以得到高达98％的优良亚胺，收率高达98％，水作为副产品得到。催化反应在没有任何氧化剂的情况下以1 mol％的催化剂负载运行了简洁经济的原子。此外，已经研究了碱，溶剂和催化剂在偶联反应中的作用。已经描述了一种可能的机理，并且发现其通过醛中间体的形成而进行。抗菌药物合成短N-（水杨基）-2-羟基苯胺说明了本方案的实用性。
• Activated Carbon Supported Ruthenium Nanoparticles Catalyzed Synthesis of Imines from Aerobic Oxidation of Alcohols with Amines
  作者：Yuecheng Zhang、Fei Lu、Hong-Yu Zhang、Jiquan Zhao

  DOI：10.1007/s10562-016-1930-3

  日期：2017.1

  and the catalyst can be easily recovered without major ruthenium loss.Graphical AbstractImines were synthesized from the cross-coupling of alcohols with amines catalyzed by activated carbon (AC) supported ruthenium nanoparticles under atmospheric molecular oxygen without aid of any additives. This protocol is simple, efficient, and environment friendly, and the readily prepared catalyst 5%Ru/AC showed

  摘要 亚胺是在大气分子氧的作用下，在没有任何添加剂的情况下，通过活性炭（AC）负载的钌纳米颗粒催化醇与胺的交叉偶联合成的。容易制备的催化剂 5%Ru/AC 在芳香族和杂环醇与各种胺（如芳香族、脂肪族和杂环胺）的反应中表现出良好至优异（产率 > 90%）的性能。该方案简单、高效、环保，催化剂可以很容易地回收而不会造成大量的钌损失。 图文摘要亚胺是由活性炭（AC）负载的钌纳米颗粒在大气分子氧下催化的醇与胺的交叉偶联合成的无需任何添加剂的帮助。该协议简单、高效、环保，
• N-Alkylation of amines through hydrogen borrowing over a heterogeneous Cu catalyst
  作者：Federica Santoro、Rinaldo Psaro、Nicoletta Ravasio、Federica Zaccheria

  DOI：10.1039/c3ra44364g

  日期：——

  Substitution of alkylhalides for the synthesis of amines is a relevant target for synthetic chemists. Secondary amines can be obtained in a one pot-one step reaction from secondary and benzylic alcohols and aniline over a heterogeneous copper catalyst. The process does not require any additive, is intrinsically safe and produces no waste.

  烷基卤代物在合成胺方面的替代，是合成化学家关注的重点。通过采用多相铜催化剂，可在一次反应中从二级醇、苄醇以及苯胺一步合成二级胺，且整个过程无需添加额外物质，本质上安全，且不会产生废物。
• Highly chemoselective synthesis of imine over Co/Zn bimetallic MOFs derived Co3ZnC-ZnO embed in carbon nanosheet catalyst
  作者：Wei She、Jing Wang、Xuewei Li、Jingfang Li、Guijie Mao、Weizuo Li、Guangming Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.07.005

  日期：2021.9

  thickness of ca. 5.0 nm was fabricated through the direct pyrolysis of a Co/Zn bimetallic MOFs at 500 °C (named as Co3ZnC-ZnO/NC-500). Surprisingly, the developed Co3ZnC-ZnO/NC-500 catalyst delivers 99.9 % conversion of nitrobenzene and 98.5 % selectivity to N-benzylideneaniline in one-pot reductive amination of nitrobenzene with benzaldehyde. Various characterizations (including as SEM, XRD, TEM, AFM, XPS

  通过硝基芳烃与芳香醛的还原胺化一锅法直接合成亚胺仍然是一个巨大的挑战，部分原因是亚胺过度氢化成仲胺。在本文中，一种新型的 Co 3 ZnC 和 ZnO 负载在厚度为约 1 的N 掺杂碳纳米片催化剂上。通过在 500°C 下直接热解 Co/Zn 双金属 MOF（命名为 Co 3 ZnC-ZnO/NC-500）制造了 5.0 nm 。令人惊讶的是，在硝基苯与苯甲醛的一锅还原胺化反应中，开发的 Co 3 ZnC-ZnO/NC-500 催化剂提供了 99.9% 的硝基苯转化率和 98.5% 的N-亚苄基苯胺选择性。各种表征（包括 SEM、XRD、TEM、AFM、XPS、拉曼和 N 2吸附-解吸）表明，生成的 Co 3 ZnC 合金的尺寸小、结构缺陷丰富、比表面积更大（105.5 m 2 ·g -1）以及更多的碱性位点是 Co 3出色的催化活性的原因。用于串联反应的 ZnC-ZnO/NC-500 催化剂。此外，Co
• A Route to Polysubstituted Aziridines from Carbenes and Imines through a Nondiazo Approach
  作者：Hejiang Luo、Kai Chen、Huanfeng Jiang、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02429

  日期：2016.10.21

  for the synthesis of polysubstituted aziridines utilizing enynones and imines is described. This transformation is achieved through the reaction of imines with donor/donor carbene intermediates, which were generated in situ from the cyclization of enynones. Furthermore, the resulted aziridines were good 1,3-dipoles, which could be efficiently trapped by dipolarophiles to give five-membered heterocycles

  描述了利用烯酮和亚胺合成多取代的氮丙啶的有效方法。这种转化是通过亚胺与供体/供体卡宾中间体的反应而实现的，这些中间体是从烯酮的环化反应中原位生成的。此外，所得的氮丙啶为良好的1，3-偶极子，可被偶极亲子有效地捕获以得到五元杂环。广泛的底物范围，温和的反应条件和高原子效率的明显优点使该系统对构建多取代的氮丙啶，2,5-二氢吡咯和1,2,4-三唑烷具有很高的吸引力。