dimethyl 2-methyl-5-carbethoxyfuran-3,4-dicarboxylate | 63383-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-methyl-5-carbethoxyfuran-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: 5-methyl-furan-2,3,4-tricarboxylic acid 2-ethyl ester 3,4-dimethyl ester；2-Ethyl 3,4-dimethyl 5-methylfuran-2,3,4-tri-carboxylate；2-O-ethyl 3-O,4-O-dimethyl 5-methylfuran-2,3,4-tricarboxylate
• CAS: 63383-52-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₇
• 分子量: 270.239
• InChiKey: WRJGQANUKGXATD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  318.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-methyl-5-carbethoxyfuran-3,4-dicarboxylate 、 氢氧化钾 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAIKACHI H.; KITAGAWA T., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1977, 25, NO 4, 809-811

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到dimethyl 2-methyl-5-carbethoxyfuran-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of furan-2,3,4-tricarboxylate in biphasic water–Et2O solvent system

  摘要：

  The reaction of dialkyl acetylenedicarboxylates with ethyl bromopyruvate or alpha-chlorocarbonyl compounds in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane led to furan-2,3,4-tricarboxylates or the related 2-acetylfuran-3,4-dicarboxylates in excellent yield.

  DOI：

  10.1007/s10593-015-1778-2

文献信息

• A chemoselective rhodium(II) mediated solid phase 1,3-dipolar cycloaddition and its application to a thermally self-cleaving furan scaffold
  作者：Darren L. Whitehouse、Kingsley H. Nelson、Sergey N. Savinov、David J. Austin

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01768-1

  日期：1997.10

  acetylenes with isomünchnones is presented as a general methodology for the combinatorial formation of a furan based library. Additionally, through the development of a novel thermolytic cleavage step, this furan synthesis yields pure product from the solid-phase in a temperature dependent manner.

  描述了在固相上化学选择性的铑（II）介导的1,3-偶极环加成反应，用于构建模板导向的支架。在本文中，提出了乙炔与异氰酸酯的反应作为呋喃基文库组合形成的一般方法。另外，通过开发新的热裂解步骤，该呋喃合成以依赖温度的方式从固相产生纯产物。
• “Traceless” solid-phase synthesis of furans via 1,3-dipolar cycloaddition reactions of isomünchnones
  作者：Madhusudhan R. Gowravaram、Mark A. Gallop

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01667-5

  日期：1997.10

  The generation and cycloaddition reactions of polymer-supported mesoionic isomünchnones derived from α-diazocarbonyl intermediates is described in this report. This chemistry provides a method for preparing combinatorial bibraries of functionalized furans and features cycloreversion as a new synthetic strategy for “traceless” synthesis of small organic molecules.

  本报告介绍了衍生自α-重氮羰基中间体的聚合物负载的中离子异氰酸酯的生成和环加成反应。该化学方法提供了一种制备功能化呋喃的组合文库的方法，并将环还原特性作为“无痕”合成有机小分子的新合成策略。
• A Mild, Convenient and Efficient Single-Step Method for the Synthesis of Polysubstituted Furans via Ammonium Ylide Routes
  作者：Yongmin Liang、Mingjin Fan、Lina Guo、Xueyuan Liu、Weimin Liu

  DOI：10.1055/s-2004-834944

  日期：——

  A new and convenient cyclization method for the synthesis of polysubstituted furans in a single-step via ammonium ylide routes was reported. In this process, dimethyl acetylenedicarboxylate reacted with ammonium ylide to produce polysubstituted furan in the presence of anhydrous K2CO3 at room temperature. It is very economical, environmentally friendly and very easy to carry out.

  报道了一种通过铵叶立德路线一步合成多取代呋喃的新型便捷环化方法。在这个过程中，乙炔二甲酸二甲酯在室温下，在无水 K2CO3 存在下，与内立铵铵反应生成多取代呋喃。它非常经济、环保且非常易于实施。
• Synthesis of furan-2,3,4-tricarboxylate in biphasic water–Et2O solvent system
  作者：Maryam Sabbaghan、Ali Yousefi

  DOI：10.1007/s10593-015-1778-2

  日期：2015.9

  The reaction of dialkyl acetylenedicarboxylates with ethyl bromopyruvate or alpha-chlorocarbonyl compounds in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane led to furan-2,3,4-tricarboxylates or the related 2-acetylfuran-3,4-dicarboxylates in excellent yield.
• SAIKACHI H.; KITAGAWA T., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1977, 25, NO 4, 809-811
  作者：SAIKACHI H.、 KITAGAWA T.

  DOI：——

  日期：——