(2R*,3R*)-N-acetyl-DL-isoleucine | 19764-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R*,3R*)-N-acetyl-DL-isoleucine
• 英文别名: N-acetyl-DL-Ile；(2SR,3SR)-2-acetamido-3-methylpentanoic acid；N-acetyl-DL-isoleucine；N-Acetyl-DL-isoleucin；(+/-)-erythro-2-Acetamino-3-methyl-valeriansaeure；(2R,3R)-2-acetamido-3-methylpentanoic acid
• CAS: 19764-31-9
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: JDTWZSUNGHMMJM-IYSWYEEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R*,3R*)-N-acetyl-DL-isoleucine 在 盐酸 、 enzyme-substance from pig's kidney 作用下， 生成 (R)-3-methyl-2-oxovaleric acid
  参考文献：
  名称：

  Greenstein et al., Journal of Biological Chemistry, 1951, vol. 188, p. 647,652

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R*,3R*)-2-acetamido-3-methylpent-4-ynoic acid 在 铂 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (2R*,3R*)-N-acetyl-DL-isoleucine
  参考文献：
  名称：

  将异亮氨酸立体选择性地掺入希尔氏小夜蛾（Cypridina hilgendorfii）中的卢氏小夜蛾荧光素中。

  摘要：

  在分子氧的存在下，塞浦路斯蓝藻荧光素-萤光素酶反应产生了海洋被捕食者菲律宾蓝藻丝虫（现为非洲紫草）的光发射。赛璐璐荧光素具有来自异亮氨酸的不对称碳，其绝对构型与L-异亮氨酸或D-异亮氨酸的C-3位置相同。为了确定异亮氨酸异构体（L-异亮氨酸，D-异亮氨酸，L-异亮氨酸和D-异亮氨酸）的立体选择性掺入，我们合成了四（2）H标记的异亮氨酸异构体，并通过进料实验检查了它们掺入Cypridina luciferin中的情况。从这些结果来看，L-异亮氨酸主要掺入了赛普拉斯荧光素中。这表明赛璐pri荧光素的异亮氨酸单元衍生自L-异亮氨酸，

  DOI：

  10.1271/bbb.60066

文献信息

• [EN] RESOLUTION OF 3-AMINO ALKYLNITRILES<br/>[FR] DÉDOUBLEMENT DE 3-AMINO ALKYLNITRILES
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2005040097A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The present invention relates to chiral N-acetyl-alpha-amino acid salts of optically active β-amino alkylnitriles, and also to a process for preparing optically active β-amino alkylnitriles by resolving racemic β-amino alkylnitriles using chiral N-acetyl-alpha-amino acids as resolving agent.

  本发明涉及手性N-乙酰-α-氨基酸盐的光学活性β-氨基烷基腈，以及一种利用手性N-乙酰-α-氨基酸作为分离剂来分离混合物的光学活性β-氨基烷基腈的方法。
• Synthesis of (2S,3S)-2-amino-3-methylpent-4-ynoic acid, a precursor amino acid for the preparation of tritium- or deuterium-labelled peptide in the isoleucine residue
  作者：Hiroshi Hasegawa、Shinichi Arai、Yoshihiko Shinohara、Shigeo Baba

  DOI：10.1039/p19930000489

  日期：——

  The synthesis of (2S,3S)-2-amino-3-methylpent-4-ynoic acid (Amp)1, its incorporation into a peptide chain, and the preparation of a deuterium-labelled peptide in the isoleucine residue are reported. Amino acid 1 was synthesized in three steps from 3-chlorobut-1-yne. The optical purity of amino acid 1 was determined by HPLC with a chiral stationary-phase column and was found to be more than 99%(ee)

  报告了（2 S，3 S）-2-氨基-3-甲基戊-4-炔酸（Amp）1的合成，其掺入肽链以及在异亮氨酸残基中制备氘标记的肽的报道。 。从3-氯丁-1-炔以三步合成氨基酸1。氨基酸1的光学纯度通过HPLC用手性固定相色谱柱测定，发现其纯度超过99％（ee）。基于Fmoc策略通过固相合成法合成了Tyr-Amp-Leu。将三肽催化氘化以产生Tyr- [ 2 H] lle-Leu。氘的分布通过快速原子轰击质谱法（FAB-MS）和1313 C NMR光谱证实了氘完全位于异亮氨酸残基上。
• Jamaicensamide A, a Peptide Containing β-Amino-α-keto and Thiazole-Homologated η-Amino Acid Residues from the Sponge<i>Plakina jamaicensis</i>
  作者：Matthew T. Jamison、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00336

  日期：2016.9.23

  Atlantic-derived jamaicensamide A to known Western Pacific-derived peptides of lithistid sponges in the genus Theonella and Discodermia suggests a common origin: the symbiotic bacterium Entotheonella sp., a so-called “talented producer” responsible for biosynthesis of most Theonella-associated peptides. Similar natural products from sponges of disparate genera evince the likelihood that these invertebrates harbor

  从巴哈马海绵Plakina jamaicensis中分离了一种新的环状肽，由6个氨基酸组成，包括噻唑-同源氨基酸，以及已知的化合物bitungolide A和franklinolideA。对MS，1D和2D NMR数据进行综合分析，氧化水解为α-氨基酸，并通过Marfey方法进行立体测定。西大西洋来源的jamaicensamide A与Theonella和Discodermia属中已知的西太平洋来源的直链海绵的肽的结构相似，表明了一个共同的起源：共生细菌Entotheonella sp。，一种负责生物合成的所谓“有天赋的生产者”大多数Theonella相关肽。来自不同种类海绵的相似天然产物表明这些无脊椎动物具有相同或非常相似的共生体的可能性。
• Resolution of 3-amino alkylnitriles
  申请人：Colberg Juan

  公开号：US20050107453A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention relates to chiral N-acetyl-alpha-amino acid salts of optically active β-amino alkylnitriles, and also to a process for preparing optically active β-amino alkylnitriles by resolving racemic β-amino alkylnitriles using chiral N-acetyl-alpha-amino acids as resolving agent.

  本发明涉及手性N-乙酰-α-氨基酸盐的光学活性β-氨基烷基腈，以及通过使用手性N-乙酰-α-氨基酸作为分离剂，分离外消旋的β-氨基烷基腈制备光学活性β-氨基烷基腈的方法。
• Process for preparing D-alloisoleucine and intermediates for preparation
  申请人：YAMAKAWA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0937705A2

  公开（公告）日：1999-08-25

  Disclosed are a novel process for preparing D-alloisoleucine and an improved process for epimerizing L-isoleucine to prepare D-alloisoleucine. In the former process, (2S, 3S)-tartaric acid derivative of formula I below; wherein R stands for a hydrogen atom, a C1-C3 lower alkyl group, lower alkoxy group, chlorine atom, bromine atom and nitro group; and "n" is a number of 0, 1 and 2; is combined with an epimer mixture of L-isoleucine and D-alloisoleucine in a reaction medium to form a complex of D-alloisoleucine and the compound of formula I. The precipitated complex is decomposed by putting it in an alcohol to isolate D-alloisoleucine. In the latter process, L-isoleucine is suspended in an inert solvent which does not substantially dissolve amino acids, and epimerized in the presence of C1-C5 saturated lower fatty acid and salicylaldehyde

  本发明公开了一种制备 D-别异亮氨酸的新工艺，以及一种将 L-异亮氨酸外嵌化以制备 D-别异亮氨酸的改进工艺。在前一种工艺中，下式 I 的（2S，3S）-酒石酸衍生物；其中 R 代表氢原子、C1-C3 低级烷基、低级烷氧基、氯原子、溴原子和硝基；"n "是 0、1 和 2 的数字；在反应介质中与 L-异亮氨酸和 D-异亮氨酸的外嵌混合物结合，形成 D-异亮氨酸和式 I 化合物的复合物。将沉淀的复合物放入醇中分解，分离出 D-异亮氨酸。在后一种工艺中，将 L-异亮氨酸悬浮在一种基本上不溶解氨基酸的惰性溶剂中，并在 C1-C5 饱和低级脂肪酸和水杨醛的存在下进行表聚。