2,2,2-trichloroethyl 3-nitropropanoate | 1509926-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl 3-nitropropanoate
• 英文别名: 2,2,2-Trichloroethyl 3-nitropropanoate
• CAS: 1509926-96-8
• 化学式: C₅H₆Cl₃NO₄
• 分子量: 250.466
• InChiKey: YWTUBBDXGLNQNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 3-nitropropanoate 、 2-(β-D-glucopyranosyl)-3-isoxazolin-5-one 在 immobilized Candida antarctica Lipase B 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以35.6%的产率得到2-<6'-(3''-nitropropanoyl)-β-D-glucopyranosyl>-3-isoxazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  级联反应合成异恶唑啉-5-酮苷

  摘要：

  开发了一种新的合成途径，用于使用级联反应构建异恶唑啉-5-酮糖苷。异恶唑啉-5-酮葡糖苷的X射线晶体结构分析证实了杂环的结构和立体化学。比较了异恶唑啉-5-酮糖苷的α-和β-端基异构体的性质。2- [6'-（3″-硝基丙酰基）-β - d-吡喃葡萄糖基] -3-异恶唑啉-5-酮的第一次合成是通过直接酶促酯化反应实现的，不需要其他保护基。

  DOI：

  10.1021/jo4023155
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙醇 、 3-硝基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以57.7%的产率得到2,2,2-trichloroethyl 3-nitropropanoate
  参考文献：
  名称：

  少年金鸡菊中含异恶唑啉-5-酮和3-硝基丙酸的葡萄糖苷的生物合成†

  摘要：

  稳定同位素标记的前体被用于建立金丝桃幼虫中从β-丙氨酸向异恶唑啉-5-酮葡萄糖苷1及其3-硝基丙酸酯（3-NPA）酯2的生物合成途径。这两个结构元素均源自螯合的植物衍生的β-丙氨酸或源自丙酰辅酶A，丙酰辅酶A源自某些必需氨基酸（例如缬氨酸）的降解。通过将β-丙氨酸的氨基连续氧化，将β-丙氨酸转化为3-NPA和异恶唑啉酮5。用5取代α-UDP-葡萄糖的二磷酸基团可生成异恶唑啉-5-一葡萄糖苷1，在幼虫的循环血淋巴中充当3-硝基丙酰辅酶A酯化的平台。该途径与幼虫验证辣根猿叶甲，叶甲人民呼声以及Gastrophysa蝽。

  DOI：

  10.1039/c6ob00899b

文献信息

• Synthesis of Isoxazolin-5-one Glucosides by a Cascade Reaction
  作者：Tobias Becker、Helmar Görls、Gerhard Pauls、Roland Wedekind、Marco Kai、Stephan H. von Reuß、Wilhelm Boland

  DOI：10.1021/jo4023155

  日期：2013.12.20

  A novel synthetic route was developed for the construction of isoxazolin-5-one glucosides using a cascade reaction. An X-ray crystal structure analysis of a isoxazolin-5-one glucoside confirmed the structure and stereochemistry of the heterocycle. The properties of the α- and β-anomers of the isoxazolin-5-one glucosides were compared. The first synthesis of 2-[6′-(3″-nitropropanoyl)-β-d-glucopyran

  开发了一种新的合成途径，用于使用级联反应构建异恶唑啉-5-酮糖苷。异恶唑啉-5-酮葡糖苷的X射线晶体结构分析证实了杂环的结构和立体化学。比较了异恶唑啉-5-酮糖苷的α-和β-端基异构体的性质。2- [6'-（3″-硝基丙酰基）-β - d-吡喃葡萄糖基] -3-异恶唑啉-5-酮的第一次合成是通过直接酶促酯化反应实现的，不需要其他保护基。
• Biosynthesis of isoxazolin-5-one and 3-nitropropanoic acid containing glucosides in juvenile Chrysomelina
  作者：Tobias Becker、Kerstin Ploss、Wilhelm Boland

  DOI：10.1039/c6ob00899b

  日期：——

  (3-NPA) ester 2 in Chrysomelina larvae. Both structural elements originate from sequestered plant-derived β-alanine or from propanoyl-CoA that is derived from the degradation of some essential amino acids, e.g. valine. β-Alanine is converted into 3-NPA and isoxazolinone 5 by consecutive oxidations of the amino group of β-Ala. Substituting the diphospho group of α-UDP-glucose with 5 generates the isoxazolin-5-one

  稳定同位素标记的前体被用于建立金丝桃幼虫中从β-丙氨酸向异恶唑啉-5-酮葡萄糖苷1及其3-硝基丙酸酯（3-NPA）酯2的生物合成途径。这两个结构元素均源自螯合的植物衍生的β-丙氨酸或源自丙酰辅酶A，丙酰辅酶A源自某些必需氨基酸（例如缬氨酸）的降解。通过将β-丙氨酸的氨基连续氧化，将β-丙氨酸转化为3-NPA和异恶唑啉酮5。用5取代α-UDP-葡萄糖的二磷酸基团可生成异恶唑啉-5-一葡萄糖苷1，在幼虫的循环血淋巴中充当3-硝基丙酰辅酶A酯化的平台。该途径与幼虫验证辣根猿叶甲，叶甲人民呼声以及Gastrophysa蝽。