(3R,6S,7S,8S,9R,9aR)-6,7,8,9-tetrahydroxy-5-oxo-3,6,7,8,9,9a-hexahydro-2H-[1,3]thiazolo[3,2-a]azepine-3-carboxylic acid | 221143-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,6S,7S,8S,9R,9aR)-6,7,8,9-tetrahydroxy-5-oxo-3,6,7,8,9,9a-hexahydro-2H-[1,3]thiazolo[3,2-a]azepine-3-carboxylic acid
• CAS: 221143-51-7
• 化学式: C₉H₁₃NO₇S
• 分子量: 279.271
• InChiKey: YGIUTUGWFWSQJC-ZGZDWPDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S,7S,8S,9R,9aR)-6,7,8,9-tetrahydroxy-5-oxo-3,6,7,8,9,9a-hexahydro-2H-[1,3]thiazolo[3,2-a]azepine-3-carboxylic acid 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  聚羟基羧酸的区域选择性开环聚合反应，用于合成具有pH依赖性稳定性和持续药物释放的纳米级载体材料

  摘要：

  合成聚酯通常由单羟基羧酸组成，以避免开环聚合过程中区域选择性的问题。相反，线性聚酯BICpoly包含四个仲OH基团，并且仅在这些位置之一上被区域选择性地酯化。三环单体的合成和开环聚合都不需要保护基团，这使BICpoly成为有吸引力的新型生物相容性聚合物。BICpoly纳米颗粒可以装载低分子量药物，也可以薄膜形式涂在表面上。负载的化合物的释放使BICpoly成为药物释放的有吸引力的仓库，如本文所示，通过在BICpoly上负载染料或抑制细胞生长的药物阿霉素来显示。BICpoly与其他聚合物的区别在于其具有pH依赖性的降解特性。

  DOI：

  10.1002/anie.201412055
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-6,3-lactone 、 L-半胱氨酸 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (3R,6S,7S,8S,9R,9aR)-6,7,8,9-tetrahydroxy-5-oxo-3,6,7,8,9,9a-hexahydro-2H-[1,3]thiazolo[3,2-a]azepine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  聚羟基羧酸的区域选择性开环聚合反应，用于合成具有pH依赖性稳定性和持续药物释放的纳米级载体材料

  摘要：

  合成聚酯通常由单羟基羧酸组成，以避免开环聚合过程中区域选择性的问题。相反，线性聚酯BICpoly包含四个仲OH基团，并且仅在这些位置之一上被区域选择性地酯化。三环单体的合成和开环聚合都不需要保护基团，这使BICpoly成为有吸引力的新型生物相容性聚合物。BICpoly纳米颗粒可以装载低分子量药物，也可以薄膜形式涂在表面上。负载的化合物的释放使BICpoly成为药物释放的有吸引力的仓库，如本文所示，通过在BICpoly上负载染料或抑制细胞生长的药物阿霉素来显示。BICpoly与其他聚合物的区别在于其具有pH依赖性的降解特性。

  DOI：

  10.1002/anie.201412055

文献信息

• Synthesis and structure of a hydrophilic β-turn mimetic
  作者：Armin Geyer、Dirk Bockelmann、Kerstin Weissenbach、Helmut Fischer

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02445-9

  日期：1999.1

  in a stereoselective and quantitative reaction. Condensation of 5-azido-5-deoxy-d-glucurono-3,6-lactone (1b) withl-cysteine methyl ester followed by the reduction of the azido group yields the rigid β-turn mimetic2d in a minimum of reaction steps.

  d-葡萄糖醛酸3,6-内酯（1a）和L-半胱氨酸在立体选择性和定量反应中形成噻唑烷内酰胺2a。5-叠氮基5-脱氧-d-葡萄糖醛酸-3,6-内酯（1b）与1-半胱氨酸甲酯的缩合，然后叠氮基的还原，在最少的反应步骤中产生了刚性的β-转角模拟物2d。
• Regioselective Conversion of the Secondary Hydroxyl Groups ofD-Glucuronic Acid without the Requirement ofO-Protecting Groups
  作者：Károly Ágoston、Armin Geyer

  DOI：10.1002/chem.200500515

  日期：2005.10.21

  Trifluoromethanesulfonic acid anhydride (triflic acid anhydride) transforms the bicyclic thiazolidinlactam 1 a into the crystalline elimination product 2, in which all four secondary hydroxyl groups of 1 a are differently functionalized. Compound 2 can then add nucleophiles with high chemo- and stereoselectivity. Altogether, the four secondary hydroxyl groups of D-glucuronic acid are selectively transformed

  三氟甲磺酸酐（三氟甲酸酐）将双环噻唑烷内酰胺1a转化为结晶消除产物2，其中1a的所有四个仲羟基均被不同地官能化。然后化合物2可以添加具有高化学选择性和立体选择性的亲核试剂。总共，D-葡萄糖醛酸的四个仲羟基被选择性地转化，而不需要任何O-保护基。最小化O保护基的数量是在分子库中使用糖支架的先决条件。Hapalosin类似物15、16、19和22概述了O多样化葡萄糖衍生物的策略。
• Polyol Peptidomimetics
  作者：Armin Geyer、Frank Moser

  DOI：10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1113::aid-ejoc1113>3.0.co;2-u

  日期：2000.4