(5R,3S)-benzyl-D-penilloic acid | 73184-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R,3S)-benzyl-D-penilloic acid
• 英文别名: <2R-<2α,4β>>-5,5-dimethyl-2-<<(phenylacetyl)amino>methyl>-4-thiazolidinecarboxylic acid；benzylpenilloic acid；(4S)-5,5-dimethyl-2t-[(2-phenyl-acetylamino)-methyl]-thiazolidine-4r-carboxylic acid；(4S)-5,5-Dimethyl-2t-[(2-phenyl-acetylamino)-methyl]-thiazolidin-4r-carbonsaeure；Benzylpenillosaeure；D-α-benzylpenilloic acid；(2R,4S)-5,5-dimethyl-2-[[(2-phenylacetyl)amino]methyl]-1,3-thiazolidin-3-ium-4-carboxylate
• CAS: 73184-06-2
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 308.401
• InChiKey: LRWFMQCGNBOTQP-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,3S)-benzyl-D-penilloic acid 在 sodium phosphate buffer 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (5S,3S)-benzyl-D-penilloic acid
  参考文献：
  名称：

  液相色谱研究青霉素过敏的次要决定因素的稳定性：稳定的次要决定因素混合物皮肤试验制剂

  摘要：

  已通过高效液相色谱（HPLC）检查了各种可提供检测青霉素超敏性次要决定因素的皮肤测试试剂的成分和稳定性。为此目的，开发了能够分离和确定苄基-D-青霉酸的四种非对映异构体和两种苄基-D-青霉酸的HPLC系统。由老化的青霉素的部分碱性水解产物组成的“简单皮肤测试试剂”可能是（5R，6R）-苄基-D-青霉酸酯的适当来源，而由皮肤的老化水溶液组成的“简单皮肤测试试剂”青霉素是该化合物的可疑来源。改良的Levine，Voss，Redmond和Zolov次要决定簇混合物（MDM）试剂及其组分（5R，已经发现6R）-苄基-D-苄基乙酸酯和（5R）-苄基-D-苄基乙酸酯在水溶液中非常不稳定，从而产生非对映异构体的混合物。在C-5上差向异构化的趋势是（5R，6S）-和（5S，6R）-以及（5R，6R）-苄基-D-青霉烯酸的突出特征。MDM试剂以干燥的冻干粉剂的形式制成单剂量安瓿瓶，可干燥保存，无需更改，可根

  DOI：

  10.1002/jps.2600740416
• 作为产物：
  描述：

  普鲁卡因 在 水 作用下， 生成 (5R,3S)-benzyl-D-penilloic acid
  参考文献：
  名称：

  Hitomi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 1606,1610

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Associative chemosensing by fluorescent macrocycle–dye complexes – a versatile enzyme assay platform beyond indicator displacement
  作者：Frank Biedermann、Denisa Hathazi、Werner M. Nau

  DOI：10.1039/c4cc10227d

  日期：——

  Enzymatic reactions of aromatic substrates can be monitored by fluorescence with μM sensitivity in real time by using self-assembled fluorescent receptors.

  芳香底物的酶反应可以通过使用自组装荧光受体实时监测，具有微米级灵敏度的荧光。
• A series of penicillin-derived C2-symmetric inhibitors of HIV-1 proteinase: synthesis, mode of interaction, and structure-activity relationships
  作者：David C. Humber、Mark J. Bamford、Richard C. Bethell、Nicholas Cammack、Kevin Cobley、Derek N. Evans、Norman M. Gray、Michael M. Hann、David C. Orr

  DOI：10.1021/jm00073a011

  日期：1993.10

  formation in infected C8166 cells, with no evidence of cytotoxicity. The compounds showed no activity against other aspartyl proteinases (renin, pepsin, and cathepsin D). Structure-activity relationships support a symmetrical interaction with the enzyme. Pharmacokinetic evaluation of the ethylamide 3 revealed it was subject to rapid plasma clearance and had low oral bioavailability.

  通过随机筛选将C2对称二酯1鉴定为HIV-1蛋白酶的新型抑制剂。这导致了从容易获得的青霉素制备一系列相关的更有效的酰胺。许多化合物在感染HIV-1的MT-4细胞中显示出有效的抗病毒活性，并具有在感染的C8166细胞中抑制合胞体形成的能力，而没有细胞毒性的证据。该化合物对其他天冬氨酰蛋白酶（肾素，胃蛋白酶和组织蛋白酶D）无活性。结构-活性关系支持与酶的对称相互作用。乙酰胺3的药代动力学评估表明，乙酰胺3血浆清除迅速，口服生物利用度低。
• Mozingo; Folkers, Chemistry of Penicillin
  作者：Mozingo、Folkers

  DOI：——

  日期：——
• Cook, Chemistry of Penicillin
  作者：Cook

  DOI：——

  日期：——
• Brown, Chemistry of Penicillin
  作者：Brown

  DOI：——

  日期：——