1-(4,5-dimethyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazin-2-yl)ethan-1-one | 1257308-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(4,5-dimethyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazin-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4,5-Dimethyl-3,6-dihydrooxazin-2-yl)ethanone；1-(4,5-dimethyl-3,6-dihydrooxazin-2-yl)ethanone
• CAS: 1257308-11-4
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: PIKLRKOSYUTJNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰氧肟酸 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 六氟异丙醇 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.72h， 以64%的产率得到1-(4,5-dimethyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazin-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  交流电解作为异羟肟酸直接电化学氧化酰基亚硝基狄尔斯-阿尔德反应的有效工具

  摘要：

  描述了 1,3-二烯与电化学氧化异羟肟酸的酰基亚硝基狄尔斯-阿尔德反应。通过使用交流电解，可以抑制它们典型的电致分解，有利于 1,2-恶嗪环加成产物。使用实验设计 (DoE) 优化反应并进行敏感性测试。三乙胺/六氟异丙醇的混合物作为二氯甲烷中的支持电解质，因此在蒸发挥发物后无需进一步纯化即可得到高纯度的产物。将优化的反应条件应用于各种 1,3-二烯和异羟肟酸，分离收率高达 96%。

  DOI：

  10.1002/anie.202107148

文献信息

• Straightforward hetero Diels–Alder reactions of nitroso dienophiles by microreactor technology
  作者：Jean-Christophe M.R. Monbaliu、Ana Cukalovic、Jacqueline Marchand-Brynaert、Christian V. Stevens

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.117

  日期：2010.11

  The hetero Diels-Alder reactions of 2-nitrosotoluene and some representative acylnitrosodienophiles with a selected set of 1,3-dienes were studied under microflow conditions. The main assets of the technology, that is, an accurate control of the reaction parameters and continuous operating, led to an increased efficiency of this reaction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.