(E)-5'-(3-(4-hydroxy)phenyl-3-oxo-1-propenyl)-7,7'-dimethoxy-4,4'-dibenzo[d] [1,3]dioxol-5-carboxylic acid methyl ester | 1372720-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: (E)-5'-(3-(4-hydroxy)phenyl-3-oxo-1-propenyl)-7,7'-dimethoxy-4,4'-dibenzo[d] [1,3]dioxol-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (E)-methyl 5'-(3-(4-hydroxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-7,7'-dimethoxy-(4,4'-bibenzo[d][1,3]dioxole)-5-carboxylate；methyl 4-[5-[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]-7-methoxy-1,3-benzodioxol-4-yl]-7-methoxy-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 1372720-33-6
• 化学式: C₂₇H₂₂O₁₀
• 分子量: 506.466
• InChiKey: KSCZJZOUMDVFON-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (E)-5'-(3-(4-hydroxy)phenyl-3-oxo-1-propenyl)-7,7'-dimethoxy-4,4'-dibenzo[d] [1,3]dioxol-5-carboxylic acid methyl ester 、 二乙胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到methyl (E)-5'-(3-(3-((diethylamino)methyl)-4-hydroxy)phenyl-3-oxo-1-propenyl)-7,7'-dimethoxy-4,4'-dibenzo[d][1,3]dioxol-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种烷氧基联苯/查尔酮杂合类化合物、其制 备方法及医药用途

  摘要：

  本发明涉及一种烷氧基联苯/查尔酮杂合类化合物、其制备方法及医药用途，属于药物化学和药物治疗学领域。本发明提供的式I所示的化合物或其药学上可接受的盐在制备与抗氧化有关疾病的药物方面的应用，特别是在制备抗炎药物或抗氧化药物方面的应用。

  公开号：

  CN108586426B
• 作为产物：
  描述：

  联苯双酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 乙酸酐 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-5'-(3-(4-hydroxy)phenyl-3-oxo-1-propenyl)-7,7'-dimethoxy-4,4'-dibenzo[d] [1,3]dioxol-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  联苯双酯-查尔酮杂化物作为一类潜在的P-糖蛋白抑制剂的合成及生物学评估

  摘要：

  P-糖蛋白（P-gp）的过表达是成功进行癌症化疗的主要问题之一。为了找到新型有效的P-gp抑制剂，合成并评估了一系列联苯双酯-查尔酮杂化物。其中，活性最高的化合物8g几乎没有内在的细胞毒性（IC 50  > 200μM），并且通过抑制P-gp外排功能，比联苯菊酯和维拉帕米（VRP）更有效地增加了罗丹明123在K562 / A02细胞中的蓄积。和8克显示强效的化学增敏效果和持续了长得多的时间（> 24小时）与VRP（<6小时）进行比较。另外，与VRP不同，8g对P-gp ATPase活性没有刺激，表明它不是P-gp底物。因此，8g 可能代表开发用于癌症化疗的MDR逆转剂的有希望的领先者。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.02.050

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of bifendate–chalcone hybrids as a new class of potential P-glycoprotein inhibitors
  作者：Xiaoke Gu、Zhiguang Ren、Xiaobo Tang、Hui Peng、Yuanfang Ma、Yisheng Lai、Sixun Peng、Yihua Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.02.050

  日期：2012.4

  cancer chemotherapy. To find novel effective P-gp inhibitors, a series of bifendate–chalcone hybrids were synthesized and evaluated. Among them, the most active compound 8g had little intrinsic cytotoxicity (IC50 > 200 μM), and could increase accumulation of Rhodamine 123 in K562/A02 cells more potently than bifendate and verapamil (VRP) by inhibiting P-gp efflux function. And 8g displayed potent chemo-sensitizing

  P-糖蛋白（P-gp）的过表达是成功进行癌症化疗的主要问题之一。为了找到新型有效的P-gp抑制剂，合成并评估了一系列联苯双酯-查尔酮杂化物。其中，活性最高的化合物8g几乎没有内在的细胞毒性（IC 50  > 200μM），并且通过抑制P-gp外排功能，比联苯菊酯和维拉帕米（VRP）更有效地增加了罗丹明123在K562 / A02细胞中的蓄积。和8克显示强效的化学增敏效果和持续了长得多的时间（> 24小时）与VRP（<6小时）进行比较。另外，与VRP不同，8g对P-gp ATPase活性没有刺激，表明它不是P-gp底物。因此，8g 可能代表开发用于癌症化疗的MDR逆转剂的有希望的领先者。
• 一种烷氧基联苯/查尔酮杂合类化合物、其制 备方法及医药用途
  申请人：徐州医科大学

  公开号：CN108586426B

  公开（公告）日：2020-01-14

  本发明涉及一种烷氧基联苯/查尔酮杂合类化合物、其制备方法及医药用途，属于药物化学和药物治疗学领域。本发明提供的式I所示的化合物或其药学上可接受的盐在制备与抗氧化有关疾病的药物方面的应用，特别是在制备抗炎药物或抗氧化药物方面的应用。