N′-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)-2-methylbenzohydrazide | 302807-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N′-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)-2-methylbenzohydrazide
• 英文别名: 2-methyl-N'-(2,5-dibromo-2-hydroxybenzylidene)benzohydrazide；N'-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)-2-methylbenzohydrazide；N-[(5-bromo-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-2-methylbenzamide
• CAS: 302807-84-7
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 333.184
• InChiKey: ZREZUYGIIHJUAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N′-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)-2-methylbenzohydrazide 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以53%的产率得到4-bromo-2-(5-(2-tolyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  SAR基于真菌酰基鞘脂的芳香族酰基hydr抑制剂作为下一代抗真菌剂的研究。

  摘要：

  最近，真菌鞘脂糖基神经酰胺（GlcCer）的合成已成为下一代抗真菌药的药物开发的高度有希望的新目标，我们基于HTP筛选发现了两种芳香族酰基hydr作为GlcCer合成的有效抑制剂。在目前的工作中，我们设计了新的芳香族酰基hydr的文库，评估了它们对新孢子虫的抗真菌活性（MIC80和时间杀灭谱），并进行了广泛的SAR研究，从而鉴定了五种有前途的先导化合物，极高的选择性指数，具有出色的杀真菌活性。此外，两种化合物对其他六种临床相关真菌菌株均具有广谱抗真菌活性。研究了这五种先导化合物与五种临床药物对七种真菌菌株的协同作用/协同作用，并获得了令人鼓舞的结果。例如，所有五个先导化合物与伏立康唑的组合对所有七个真菌菌株均表现出协同作用或加和作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01004
• 作为产物：
  描述：

  2-甲苯甲酰肼 、 5-溴水杨醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到N′-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)-2-methylbenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Antifungal Activity of Acylhydrazone Derivatives against Sporothrix spp.

  摘要：

  孢子丝菌病是一种新出现的真菌病，由孢子丝菌属的成员引起。 孢子丝菌属 .这种疾病影响人类和动物，尤其是猫，猫在人畜共患病传播中扮演着重要角色。

  DOI：

  10.1128/aac.02593-20

文献信息

• Synthesis and Crystal Structures of Oxidovanadium(V) Complexes Derived from Hydrazones with the Catalytic Property
  作者：D. -H. Zou、N. Sun、W. Chen

  DOI：10.1134/s0022476619070114

  日期：2019.7

  oxidovanadium(V) complexes [VOL1L] (1) and [VOL2L] (2) (L = acetohydroxamate) derived from N′-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)-2-methylbenzohydrazide (H2L1) and N′-(2-hydroxy-4-methoxybenzylidene)-3-methylbenzohydrazide (H2L2) hydrazones are prepared and characterized by elemental analyses, FT-IR, 1H NMR, and single crystal X-ray diffraction (CIF files CCDC Nos. 1859442 (1) and 1859446 (2)). The V atoms in

  两种新的结构相似的氧化钒 (V) 配合物 [VOL1L] (1) 和 [VOL2L] (2)（L = 乙酰异羟肟酸盐）源自 N'-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)-2-methylbenzohydrazide (H2L1) 和 N '-(2-羟基-4-甲氧基苯亚甲基)-3-甲基苯甲酰肼 (H2L2) 腙的制备和表征通过元素分析、FT-IR、1H NMR 和单晶 X 射线衍射（CIF 文件 CCDC Nos. 1859442 (1) ) 和 1859446 (2))。配合物中的 V 原子处于八面体配位中，腙作为双负供体，乙酰异羟肟酸酯作为单负配体。该配合物用作有效的烯烃环氧化催化剂。
• [EN] ANTI-FUNGALS COMPOUNDS TARGETING THE SYNTHESIS OF FUNGAL SPHINGOLIPIDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-FONGIQUES CIBLANT LA SYNTHÈSE DE SHINGOLIPIDES FONGIQUES
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2018232298A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  The present invention provides a compound having the structure: and use of the compound for inhibiting the growth of or killing a fungus

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物：以及该化合物用于抑制真菌的生长或杀死真菌的用途。
• SAR Studies on Aromatic Acylhydrazone-Based Inhibitors of Fungal Sphingolipid Synthesis as Next-Generation Antifungal Agents
  作者：Krupanandan Haranahalli、Cristina Lazzarini、Yi Sun、Julia Zambito、Senuri Pathiranage、J. Brian McCarthy、John Mallamo、Maurizio Del Poeta、Iwao Ojima

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01004

  日期：2019.9.12

  Recently, the fungal sphingolipid glucosylceramide (GlcCer) synthesis has emerged as a highly promising new target for drug discovery of next-generation antifungal agents, and we found two aromatic acylhydrazones as effective inhibitors of GlcCer synthesis based on HTP screening. In the present work, we have designed libraries of new aromatic acylhydrazones, evaluated their antifungal activities (MIC80

  最近，真菌鞘脂糖基神经酰胺（GlcCer）的合成已成为下一代抗真菌药的药物开发的高度有希望的新目标，我们基于HTP筛选发现了两种芳香族酰基hydr作为GlcCer合成的有效抑制剂。在目前的工作中，我们设计了新的芳香族酰基hydr的文库，评估了它们对新孢子虫的抗真菌活性（MIC80和时间杀灭谱），并进行了广泛的SAR研究，从而鉴定了五种有前途的先导化合物，极高的选择性指数，具有出色的杀真菌活性。此外，两种化合物对其他六种临床相关真菌菌株均具有广谱抗真菌活性。研究了这五种先导化合物与五种临床药物对七种真菌菌株的协同作用/协同作用，并获得了令人鼓舞的结果。例如，所有五个先导化合物与伏立康唑的组合对所有七个真菌菌株均表现出协同作用或加和作用。
• Antifungal Activity of Acylhydrazone Derivatives against <i>Sporothrix</i> spp.
  作者：Jhon Jhamilton Artunduaga Bonilla、Leandro Honorato、Krupanandan Haranahalli、Isabella Dib Ferreira Gremião、Sandro Antonio Pereira、Allan Guimarães、Andrea Regina de Souza Baptista、Patricia de Melo Tavares、Marcio L. Rodrigues、Kildare Miranda、Iwao Ojima、Maurizio Del Poeta、Leonardo Nimrichter

  DOI：10.1128/aac.02593-20

  日期：2021.4.19

  Sporotrichosis is an emerging mycosis caused by members of the genus Sporothrix . The disease affects humans and animals, particularly cats, which play an important role in zoonotic transmission.

  孢子丝菌病是一种新出现的真菌病，由孢子丝菌属的成员引起。 孢子丝菌属 .这种疾病影响人类和动物，尤其是猫，猫在人畜共患病传播中扮演着重要角色。