4-butyl-1-(2-pyridinylmethyl)-1,2,3-triazole | 1192206-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-butyl-1-(2-pyridinylmethyl)-1,2,3-triazole
• 英文别名: 2-[(4-Butyltriazol-1-yl)methyl]pyridine；2-[(4-butyltriazol-1-yl)methyl]pyridine
• CAS: 1192206-02-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄
• 分子量: 216.286
• InChiKey: OWDQUJNMWFHGGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-butyl-1-(2-pyridinylmethyl)-1,2,3-triazole 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到4-butyl-3-methyl-1-(2-pyridinylmethyl)-1,2,3-triazolium triflate
  参考文献：
  名称：

  螯合三唑亚甲基钌（II）配合物的合成和转移氢化催化：侧链，对-异丙基，乙腈和丁二烯磺酰基共配体的影响

  摘要：

  含螯合配位体triazolylidene，对烯丙基或吡啶甲基悬垂臂变化的五个钌（II）络合物，和p -cymene，乙腈和/或butadienesulfonyl共配位体已被合成和表征：[（p -cymene）的Ru（TzAllylMe）氯] PF 6（1），[（对苯甲基）Ru（TzPyMe）Cl]（OTf）（2），[Ru（TzAllylMe）（CH 3 CN）4 ]（PF 6）2（4），[Ru（ TzPyMe）（CH 3 CN）4 ]（OTF）2（5）和的[Ru（TzPyMe）（η 1 -SO 2 CHCHCHCH 2）（CH 3 CN）3 ] OTf（7），TzRMe ＝ 1-R-4-丁基-1，2，3-三唑基亚烷基（R ＝烯丙基或2-吡啶甲基，分别为TzAllylMe或TzPyMe）。通过筛选二苯甲酮转移加氢中络合物的催化活性，可以评估螯合臂和共配体对钌中心的作用。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.08.012
• 作为产物：
  描述：

  2-(叠氮基甲基)吡啶 、 1-己炔 在 水 、 copper diacetate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-butyl-1-(2-pyridinylmethyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  配体辅助的乙酸铜（II）加速的叠氮化物-炔烃环加成反应

  摘要：

  聚三唑配体，例如广泛使用的三[（1-苄基-1  H -1,2,3-三唑-4-基）甲基]胺（TBTA），被证明有助于乙酸铜（II）介导的叠氮化物-炔烃涉及非螯合叠氮化物的环加成（AAC）反应。三（2- {4-[[（二甲氨基）甲基] -1  H1,2,3-三唑-1-基}乙胺（DTEA）在许多反应中均优于TBTA。DTEA在各种极性和非极性溶剂（包括水和甲苯）中的令人满意的溶解度，使其在乙酸铜（II）介导的条件下具有优势。在基于三（三唑基）的配体中，乙酸铜（II）介导的三个三唑基的形成顺序发生，并在最后一步具有抑制作用。配体辅助反应的动力学研究揭示了一种有趣的机制，其依赖于叠氮化物和炔烃对铜（II）的相对亲和力。除了将乙酸铜（II）介导的AAC反应的范围扩大到包括非螯合叠氮化物之外，这项工作还为标题反应与炔烃氧化均偶联反应之间的机理协同作用提供了证据。

  DOI：

  10.1002/asia.201100426

文献信息

• Experimental Investigation on the Mechanism of Chelation-Assisted, Copper(II) Acetate-Accelerated Azide–Alkyne Cycloaddition
  作者：Gui-Chao Kuang、Pampa M. Guha、Wendy S. Brotherton、J. Tyler Simmons、Lisa A. Stankee、Brian T. Nguyen、Ronald J. Clark、Lei Zhu

  DOI：10.1021/ja203733q

  日期：2011.9.7

  position) and copper(II) acetate (Cu(OAc)(2)) in copper(II)-mediated azide-alkyne cycloaddition (AAC) reactions. Fluorescence and (1)H NMR assays are developed for monitoring the reaction progress in two different solvents, methanol and acetonitrile. Solvent kinetic isotopic effect and premixing experiments give credence to the proposed different induction reactions for converting copper(II) to catalytic

  制定了一个机理模型来解释螯合叠氮化物（能够在烷基化叠氮氮位置进行螯合辅助金属配位的有机叠氮化物）和铜 (II) 乙酸铜 (Cu(OAc)(2)) 在铜 (II) 中的高反应性)-介导的叠氮-炔环加成 (AAC) 反应。开发了荧光和 (1) H NMR 分析来监测两种不同溶剂（甲醇和乙腈）中的反应进程。溶剂动力学同位素效应和预混实验证实了所提出的将铜 (II) 分别在甲醇 (甲醇氧化) 和乙腈 (炔氧化均偶联) 中转化为催化铜 (I) 物种的不同诱导反应。螯合辅助中单个组分的动力学顺序，在甲醇和乙腈中测定了铜 (II) 加速的 AAC 反应。动力学研究得出的主要结论包括 (1) 铜离子（处于 +1 或 +2 氧化态）与螯合叠氮化物之间的相互作用发生在快速、预平衡步骤中，然后形成循环铜(I)-乙炔化物，(2) 炔烃去质子化涉及几个动力学上的重要步骤，以及 (3) 与其他组先前的实验和计算结果一致，两个铜中心参与催化。螯合叠氮化物与
• Apparent Copper(II)-Accelerated Azide−Alkyne Cycloaddition
  作者：Wendy S. Brotherton、Heather A. Michaels、J. Tyler Simmons、Ronald J. Clark、Naresh S. Dalal、Lei Zhu

  DOI：10.1021/ol9021113

  日期：2009.11.5

  Cu(II) salts accelerate azide-alkyne cycloaddition reactions in alcoholic solvents without reductants such as sodium ascorbate. Spectroscopic observations suggest that Cu(II) undergoes reduction to catalytic Cu(l) species via either alcohol oxidation or alkyne homocoupling, or both, during an induction period. The reactions involving 2-picolylazide are likely facilitated by its chelation to Cu(II). The highly exothermic reaction between 2-picolylazide and propargyl alcohol completes within 1-2 min in the presence of as low as 1 mol % Cu(OAC)(2).
• Synthesis and transfer hydrogenation catalysis of chelating triazolylidene ruthenium(II) complexes: Effect of the pendant arm, p-cymene, acetonitrile and butadienesulfonyl co-ligands
  作者：Juan Olguín、M. Ángeles Paz-Sandoval

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.08.012

  日期：2017.10

  Five ruthenium(II) complexes containing chelating triazolylidene ligands, varying on the allyl or picolyl pendant arm, and p-cymene, MeCN and/or butadienesulfonyl co-ligands have been synthesised and characterised: [(p-cymene)Ru(TzAllylMe)Cl]PF6 (1), [(p-cymene)Ru(TzPyMe)Cl](OTf) (2), [Ru(TzAllylMe)(CH3CN)4](PF6)2 (4), [Ru(TzPyMe)(CH3CN)4](OTf)2 (5) and [Ru(TzPyMe)(η1-SO2CHCHCHCH2)(CH3CN)3]OTf (7)

  含螯合配位体triazolylidene，对烯丙基或吡啶甲基悬垂臂变化的五个钌（II）络合物，和p -cymene，乙腈和/或butadienesulfonyl共配位体已被合成和表征：[（p -cymene）的Ru（TzAllylMe）氯] PF 6（1），[（对苯甲基）Ru（TzPyMe）Cl]（OTf）（2），[Ru（TzAllylMe）（CH 3 CN）4 ]（PF 6）2（4），[Ru（ TzPyMe）（CH 3 CN）4 ]（OTF）2（5）和的[Ru（TzPyMe）（η 1 -SO 2 CHCHCHCH 2）（CH 3 CN）3 ] OTf（7），TzRMe ＝ 1-R-4-丁基-1，2，3-三唑基亚烷基（R ＝烯丙基或2-吡啶甲基，分别为TzAllylMe或TzPyMe）。通过筛选二苯甲酮转移加氢中络合物的催化活性，可以评估螯合臂和共配体对钌中心的作用。
• Ligand-Assisted, Copper(II) Acetate-Accelerated Azide-Alkyne Cycloaddition
  作者：Heather A. Michaels、Lei Zhu

  DOI：10.1002/asia.201100426

  日期：2011.10.4

  advantageous under copper(II) acetate‐mediated conditions. The copper(II) acetate‐mediated formation of the three triazolyl groups in a tris(triazolyl)‐based ligand occurs sequentially with an inhibitory effect in the last step. The kinetic investigations of the ligand‐assisted reactions reveal an interesting mechanistic dependence on the relative affinity of azide and alkyne to copper (II). In addition

  聚三唑配体，例如广泛使用的三[（1-苄基-1  H -1,2,3-三唑-4-基）甲基]胺（TBTA），被证明有助于乙酸铜（II）介导的叠氮化物-炔烃涉及非螯合叠氮化物的环加成（AAC）反应。三（2- 4-[[（二甲氨基）甲基] -1  H1,2,3-三唑-1-基}乙胺（DTEA）在许多反应中均优于TBTA。DTEA在各种极性和非极性溶剂（包括水和甲苯）中的令人满意的溶解度，使其在乙酸铜（II）介导的条件下具有优势。在基于三（三唑基）的配体中，乙酸铜（II）介导的三个三唑基的形成顺序发生，并在最后一步具有抑制作用。配体辅助反应的动力学研究揭示了一种有趣的机制，其依赖于叠氮化物和炔烃对铜（II）的相对亲和力。除了将乙酸铜（II）介导的AAC反应的范围扩大到包括非螯合叠氮化物之外，这项工作还为标题反应与炔烃氧化均偶联反应之间的机理协同作用提供了证据。