L-phenylalanine sodium salt | 16480-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-phenylalanine sodium salt
• 英文别名: sodium L-phenylalaninate；sodium (Sc)-phenylalanate；L-phenylalanine；Phenylalanine sodium；sodium;(2S)-2-amino-3-phenylpropanoate
• CAS: 16480-57-2
• 化学式: C₉H₁₀NO₂*Na
• 分子量: 187.174
• InChiKey: ZRVUAXXSASAVFG-QRPNPIFTSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.69
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-phenylalanine sodium salt 在 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 16.0h， 生成 N-(2,2,2-三氟乙酰基)-L-苯基丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  甲醇碳酸氢钠水溶液通过5-恶唑烷酮温和再生氨基酸烷基酯的羧基

  摘要：

  一种简单的无消旋方法使得可以通过中间体5-恶唑烷酮再生氨基酸烷基酯的羧酸基团，该中间体通过在甲醇水溶液中用碳酸氢钠处理而水解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.028
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到L-phenylalanine sodium salt
  参考文献：
  名称：

  与二茂铁基偶氮甲碱的双金属有机锡 (IV) 配合物：合成、表征、半经验研究和抗菌活性

  摘要：

  通过氨甲环酸、4-氨基丁酸和苯基丙氨酸的钠盐与三甲基锡和氯化三丁基锡以 1:1 的摩尔比在惰性条件下反应，合成了一系列与二茂铁基偶氮甲碱（席夫碱）的双金属有机锡（IV）配合物。气氛。合成的三烷基有机锡配合物在惰性气氛下与甲酰基二茂铁缩合，生成有机锡 (IV) 二茂铁​​基席夫碱。通过元素分析、FT-IR、1H、13C、119Sn NMR 和质谱法研究了有机锡 (IV) 配合物的组成、供体基团的键合行为和结构分配。光谱数据表明配体是双齿的，通过氧配位。光谱技术揭示了复合物溶液中扭曲的四面体几何形状。作为固体，配合物是三角双锥体，半经验研究证实。质谱和元素分析数据支持固体和溶液光谱结果。生物活性筛选显示了体外生物学潜力。

  DOI：

  10.1080/00958972.2011.584190

文献信息

• Synthesis and anti-inflammatory activity of acetylsalicylamino acids and peptides
  作者：Sh. Kh. Khalikov、M. Kodirov、S. V. Alieva

  DOI：10.1007/s10600-006-0079-5

  日期：2006.3

  Several water-soluble acetylsalicylamino acids and peptides containing neutral and acidic amino acids were synthesized and investigated for anti-inflammatory activity.

  合成了若干种含水溶性乙酰水杨酰的氨基酸及中性和酸性氨基酸的肽，并对其抗炎活性进行了研究。
• Selective hydrogenation of arenes to cyclohexanes in water catalyzed by chitin-supported ruthenium nanoparticles
  作者：Yuna Morioka、Aki Matsuoka、Kellie Binder、Benjamin R. Knappett、Andrew E. H. Wheatley、Hiroshi Naka

  DOI：10.1039/c6cy00899b

  日期：——

  The selective hydrogenation of aromatic compounds to cyclohexanes was found to be promoted by chitin-supported ruthenium nanoparticles (Ru/chitin) under near-neutral, aqueous conditions without the loss of C–O/C–N linkages at benzylic positions.

  发现在近中性的水性条件下，几丁质负载的钌纳米粒子（Ru /几丁质）可促进芳香族化合物选择性氢化成环己烷，而不会失去苄基位置的C–O / C–N键。
• Peptide‐Chain Elongation Using Unprotected Amino Acids in a Micro‐Flow Reactor
  作者：Shinichiro Fuse、Koshiro Masuda、Yuma Otake、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1002/chem.201903531

  日期：2019.11.27

  Conventional peptide synthesis requires a deprotection step after each amidation step, which decreases synthetic efficiency. Therefore, peptide synthesis using unprotected amino acids is considered an ideal approach. Here, we report peptide chain elongation using unprotected amino acids via a mixed carbonic anhydride. Micro-flow technology enabled rapid mixing of an organic layer containing a protected

  常规的肽合成在每个酰胺化步骤之后都需要脱保护步骤，这降低了合成效率。因此，使用未保护的氨基酸合成肽被认为是一种理想的方法。在这里，我们报告使用未保护的氨基酸通过混合碳酸酐的肽链延长。微流技术使含有受保护的氨基酸或二肽的有机层与含有未保护的氨基酸或二肽的水层快速混合，从而加速了所需的酰胺化反应，该方法成功地抑制了不良的消旋/表观异构化（≤0.4％）。以高到高的产率获得了各种二肽，三肽和四肽。这是有关肽链延长的第一篇报道，该报道使用廉价，非爆炸性的，
• Anilides of (<i>R</i>)-Trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionic Acid as Inhibitors of Pyruvate Dehydrogenase Kinase
  作者：Gregory R. Bebernitz、Thomas D. Aicher、James L. Stanton、Jiaping Gao、Suraj S. Shetty、Douglas C. Knorr、Robert J. Strohschein、Jennifer Tan、Leonard J. Brand、Charles Liu、Wei H. Wang、Christine C. Vinluan、Emma L. Kaplan、Carol J. Dragland、Dominick DelGrande、Amin Islam、Robert J. Lozito、Xilin Liu、Wieslawa M. Maniara、William R. Mann

  DOI：10.1021/jm0000923

  日期：2000.6.1

  The optimization of a series of anilide derivatives of (R)-3,3, 3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionic acid as inhibitors of pyruvate dehydrogenase kinase (PDHK) is described that started from N-phenyl-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanamide 1 (IC(50) = 35 +/- 1.4 microM). It was found that small electron-withdrawing groups on the ortho position of the anilide, i.e., chloro, acetyl, or bromo

  描述了从N-苯基-3,3开始优化一系列作为丙酮酸脱氢酶激酶（PDHK）抑制剂的（R）-3,3，3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酸的苯胺衍生物，3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酰胺1（IC（50）= 35 +/- 1.4 microM）。已经发现，在苯胺的邻位上的小的吸电子基团，即氯，乙酰基或溴，增加了20-40倍的效力。当苯胺在4位被吸电子基团（即羧基，羧酰胺和亚磺酰胺）取代时，该系列化合物的口服生物利用度最佳（通过AUC测定）。N-（2-氯-4-异丁基氨磺酰基苯基）-（R）-3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酰胺（10a）在主酶分析中抑制PDHK，IC（50）为13 + /-1.5 nM，增强人成纤维细胞中[[14] C]乳酸盐氧化成（14）CO（2）的活性，口服剂量低至30 micromol / kg后2.5和5 h显着降低血液乳酸水平，并增加肌肉，肾脏，肝脏和心脏组织中的PDH。但是
• Memory of Chirality of Tertiary Aromatic Amides: A Simple and Efficient Method for the Enantioselective Synthesis of Quaternary α-Amino Acids
  作者：Mathieu Branca、Sébastien Pena、Régis Guillot、Didier Gori、Valérie Alezra、Cyrille Kouklovsky

  DOI：10.1021/ja9039604

  日期：2009.8.5

  A new methodology for the asymmetric synthesis of quaternary alpha-substituted amino acids using memory of chirality has been developed. The strategy utilizes the dynamic axial chirality of tertiary aromatic amides to memorize the initial chirality of an alpha-amino acid during an enolization step. Starting from five different l-amino acids, the corresponding oxazolidin-5-ones containing a tertiary

  已经开发了一种使用手性记忆不对称合成四元 α 取代氨基酸的新方法。该策略利用叔芳香酰胺的动态轴向手性来记住烯醇化步骤中α-氨基酸的初始手性。从五种不同的l-氨基酸开始，一步合成含有叔芳酰胺基团的相应恶唑烷-5-酮，然后用各种亲电子试剂进行烷基化，收率和对映选择性（高达96%，高达>99重结晶后的百分比）。一步脱保护提供对映体富集或对映体纯的季铵 α-氨基酸。我们在此描述了优化过程、在每个系列中获得的结果以及基于 NMR 研究的合理解释，DFT 计算和晶体结构。本文提出的方法构成了从叔l-氨基酸开始的对映纯季α-氨基酸的有效合成（仅三个步骤），没有任何外部手性来源。