5(S)-(Boc-amino)-4(S)-hydroxy-6-phenyl-2(R)-(p-methoxyphenylmethyl)-hexanoic acid | 162580-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 5(S)-(Boc-amino)-4(S)-hydroxy-6-phenyl-2(R)-(p-methoxyphenylmethyl)-hexanoic acid
• 英文别名: 5(S)-(Boc-amino)-4(S)-hydroxy-6-phenyl-2(R)-(p-methoxy-phenylmethyl)-hexanoic acid；(2R,4S,5S)-4-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-phenylhexanoic acid
• CAS: 162580-00-9
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₆
• 分子量: 443.54
• InChiKey: SEHGMJWAMQBIRN-HJNYFJLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(S)-(Boc-amino)-4(S)-hydroxy-6-phenyl-2(R)-(p-methoxyphenylmethyl)-hexanoic acid 在 咪唑 、 氰基磷酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 CGP 57813
  参考文献：
  名称：

  强效口服活性 HIV 蛋白酶抑制剂的合成

  摘要：

  已经制备了一系列有效的HIV蛋白酶抑制剂。一些新合成的化合物在给动物口服后显示出高血浆水平。根据整体生物学特征，选择 CGP 61755 进行进一步的临床前评估。对于这种化合物，开发了可能适合大规模生产的 10 步合成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290602
• 作为产物：
  描述：

  1-(碘甲基)-4-甲氧基苯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 5(S)-(Boc-amino)-4(S)-hydroxy-6-phenyl-2(R)-(p-methoxyphenylmethyl)-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  强效口服活性 HIV 蛋白酶抑制剂的合成

  摘要：

  已经制备了一系列有效的HIV蛋白酶抑制剂。一些新合成的化合物在给动物口服后显示出高血浆水平。根据整体生物学特征，选择 CGP 61755 进行进一步的临床前评估。对于这种化合物，开发了可能适合大规模生产的 10 步合成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290602

文献信息

• Use of compositions for combating tumour diseases
  申请人：CIBA-Geigy Corporation

  公开号：US05663168A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  The present invention relates to the use of inhibitors of HIV aspartate proteases, such as HIV-1- or HIV-2-protease, and their salts and to prodrugs for inhibiting the growth of tumors, especially those tumors which do not respond to the inhibition of HIV aspartate proteases themselves, and in the preparation of pharmaceutical compositions intended for use in the prophylaxis and especially the treatment of tumor diseases, and to methods and pharmaceutical compositions for the treatment of tumors with those compounds.

  本发明涉及使用HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂，如HIV-1或HIV-2蛋白酶及其盐，以及前药来抑制肿瘤的生长，特别是那些对HIV天冬氨酸蛋白酶抑制本身不起作用的肿瘤，并用于制备用于预防和特别是治疗肿瘤疾病的药物组合物，以及使用这些化合物治疗肿瘤的方法和药物组合物。
• 5-Amino-4-Hydroxy-Hexansäuredipeptid Derivate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0618222A2

  公开（公告）日：1994-10-05

  Beschrieben werden Verbindungen der Formel I', worin T ein Acylradikal der Formel Z, worin RZ unsubstituiertes oder substituiertes Hydrocarbyl, in dem mindestens ein Kohlenstoffatom durch ein Heteroatom ersetzt ist mit der Massgabe, dass ein Heteroatom nicht direkt an das Carbonyl gebunden ist, an das der Rest Rz gebunden ist, Alkyl mit 2 oder mehr Kohlenstoffatomen, Niederalkenyl, Niederalkinyl, Aryl oder unsubstituiertes oder substituiertes Amino bedeutet, und worin die Reste R1, B1, R2, R3, A1, A2 und NR4R5 die in der Beschreibung genannten Bedeutungen haben, und Vorstufen davon. Die erbindungen sind pharmazeutisch wirksam, etwa zur Behandlung von AIDS.

  描述了式 I' 的化合物、 其中 T 是式 Z 的酰基、 其中 RZ 是未取代或取代的烃基，其中至少有一个碳原子被杂原子取代，但杂原子不得直接与 Rz 所键合的羰基、具有 2 个或 2 个以上碳原子的烷基、低级烯基、低级炔基、芳基或未取代或取代的氨基键合，其中 R1、B1、R2、R3、A1、A2 和 NR4R5 具有说明中给出的含义，以及其前体。这些化合物具有药用活性，例如可用于治疗艾滋病。
• Verwendung von Hemmstoffen von HIV-Aspartatproteasen zur Bekämpfung von Tumorerkrankungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0626178A1

  公开（公告）日：1994-11-30

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Hemmstoffen von HIV-Aspartatproteasen, wie der HIV-1- oder HIV-2-Protease, und ihren Salzen sowie Prodrugs zur Hemmung des Wachstums von Tumoren, insbesondere solchen Tumoren, die nicht auf die Hemmung von HIV-Aspartatproteasen selbst ansprechen, und zur Herstellung von pharmazeutischen Präparaten, die für die Anwendung zur Prophylaxe und insbesondere Therapie von Tumorerkrankungen bestimmt sind, sowie Methoden und pharmazeutische Präparate zur Tumorbehandlung mit diesen Verbindungen.

  本发明涉及 HIV 天门冬氨酸蛋白酶（如 HIV-1 或 HIV-2 蛋白酶）的抑制剂及其盐类以及原药在抑制肿瘤生长方面的用途，特别是那些对 HIV 天门冬氨酸蛋白酶本身的抑制作用无反应的肿瘤，还涉及用于预防和特别是治疗肿瘤疾病的药物制剂的生产，以及用这些化合物治疗肿瘤的方法和药物制剂。
• US5663168A
  申请人：——

  公开号：US5663168A

  公开（公告）日：1997-09-02
• US5643878A
  申请人：——

  公开号：US5643878A

  公开（公告）日：1997-07-01