His-Phe-Arg-Trp | 4289-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: His-Phe-Arg-Trp
• 英文别名: HFRW；L-Histidyl-L-phenylalanyl-L-arginyl-L-tryptophan；His-DPhe-Arg-Trp；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 4289-02-5
• 化学式: C₃₂H₄₀N₁₀O₅
• 分子量: 644.734
• InChiKey: CAYNQHPLZNPBIO-MNUOIFNESA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  260
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

ACTH(6-9)(MSH-ACTH四肽)是一种通过肽筛选发现的多肽。肽筛选主要是利用免疫测定来收集具有活性的肽，它被广泛应用于蛋白质相互作用的研究、功能分析以及表位筛选等领域，在制剂研发中尤为突出[1]。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  His-Phe-Arg-Trp-Pro-Gly-Pro 在 baker’s yeast carboxypeptidase Y 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 His-Phe-Arg-Trp-Pro-Gly 、 His-Phe-Arg-Trp 、 L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  His-Phe-Arg-Trp-Pro-Gly-Pro 对亮氨酸氨肽酶、羧肽酶 Y 和大鼠鼻粘液、血液和血浆的稳定性

  摘要：

  合成了 His-Phe-Arg-Trp-Pro-Gly-Pro [ACTH-(6-9)-PGP] 肽。研究了在亮氨酸氨肽酶和羧肽酶 Y 存在下 ACTH-(6-9)-PGP 和 semax (Met-Glu-His-Phe-Pro-Gly-Pro) 的蛋白水解。如果 ACTH-(6-9)-PGP 的蛋白水解主要由氨肽酶定义，则碱性代谢物是 Trp-Pro-Gly-Pro。ACTH-(6-9)PGP 在体外与酶孵育时的主要代谢物的鉴定使得评估肽的蛋白水解途径和制备必要量的其代谢物用作标准成为可能。还探讨了在鼻粘液、血液和血浆酶系统存在下 ACTH-(6-9)PGP 降解的动力学。

  DOI：

  10.1134/s1068162016020126

文献信息

• Stability of His-Phe-Arg-Trp-Pro-Gly-Pro to Leucine Aminopeptidase, Carboxypeptidase Y, and Rat Nasal Mucus, Blood, and Plasma
  作者：K. V. Shevchenko、S. A. Dulov、L. A. Andreeva、I. Yu. Nagaev、V. P. Shevchenko、A. S. Radilov、N. F. Myasoedov

  DOI：10.1134/s1068162016020126

  日期：2016.3

  it possible to evaluate proteolysis pathways of the peptide and prepare necessary amounts of its metabolites for using them as standards. Kinetics of ACTH-(6–9)PGP degradation in the presence of enzyme systems of nasal mucus, blood, and plasma were also explored. It was found that proteolysis of ACTH-(6–9)-PGP in rat blood and plasma occurs mainly under the effect of enzymes whose action is similar

  合成了 His-Phe-Arg-Trp-Pro-Gly-Pro [ACTH-(6-9)-PGP] 肽。研究了在亮氨酸氨肽酶和羧肽酶 Y 存在下 ACTH-(6-9)-PGP 和 semax (Met-Glu-His-Phe-Pro-Gly-Pro) 的蛋白水解。如果 ACTH-(6-9)-PGP 的蛋白水解主要由氨肽酶定义，则碱性代谢物是 Trp-Pro-Gly-Pro。ACTH-(6-9)PGP 在体外与酶孵育时的主要代谢物的鉴定使得评估肽的蛋白水解途径和制备必要量的其代谢物用作标准成为可能。还探讨了在鼻粘液、血液和血浆酶系统存在下 ACTH-(6-9)PGP 降解的动力学。