5-(2,2-二甲基环丙基)-3-甲基-2-戊烯腈 | 894773-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5-(2,2-二甲基环丙基)-3-甲基-2-戊烯腈
• 英文名称: 5-(2,2-dimethyl-cyclopropyl)-3-methyl-pent-2-enenitrile
• 英文别名: (E/Z)-5-(2,2-dimethyl-cyclopropyl)-3-methyl-pent-2-enenitrile；5-(2,2-Dimethylcyclopropyl)-3-methylpent-2-enenitrile
• CAS: 894773-21-8
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• 分子量: 163.263
• InChiKey: LOXLUFMNFADIBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,7-二甲基-2,6-辛二烯腈 、 二溴甲烷 在 iron(III) chloride 、 三异丁基铝 作用下， 生成 5-(2,2-二甲基环丙基)-3-甲基-2-戊烯腈 、 E-5-(2,2-dimethyl-cyclopropyl)-3-methyl-pent-2-en-1-ol 、 柠檬醛
  参考文献：
  名称：

  三异丁基铝在二溴甲烷中非活化烯烃的过渡金属催化环丙烷化反应

  摘要：

  非活化烯烃与廉价三异丁基铝 (TIBA) 的环丙烷化反应，在二溴甲烷作为溶剂和试剂中，在环境温度下由 FeCl3 有效催化。CuI盐、CpTiCl3和[CpFe(CO)2]2的催化量同样有效。可捕集过量TIBA骤冷后产生的2-甲基丙烷，回收过量二溴甲烷，具有工业应用价值。不饱和羰基化合物的无溶剂 DIBAH 或 TIBA 还原，然后不饱和铝醇化物在二溴甲烷中的原位 TIBA 环丙烷化得到环丙基链烷醇。二烯醇，例如香叶醇、芳樟醇或正菘醇在其远端位置被选择性地环丙烷化，这允许合成风味和香味化合物，例如 Δ-柠檬醛、顺式-javanol 和 7-甲基-乔木。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100528

文献信息

• Transition-Metal-Catalyzed Cyclopropanation of Nonactivated Alkenes in Dibromomethane with Triisobutylaluminum
  作者：Gerhard Brunner、Susanne Elmer、Fridtjof Schröder

  DOI：10.1002/ejoc.201100528

  日期：2011.8

  Catalytic amounts of CuI salts, CpTiCl3, and [CpFe(CO)2]2 are similarly effective. 2-Methylpropane, generated after quench of excess TIBA can be trapped, and excess dibromomethane can be recycled, which makes the method industrially applicable. Solvent-free DIBAH or TIBA reduction of unsaturated carbonyl compounds, followed by in situ TIBA cyclopropanation of the unsaturated aluminum alcoholates in

  非活化烯烃与廉价三异丁基铝 (TIBA) 的环丙烷化反应，在二溴甲烷作为溶剂和试剂中，在环境温度下由 FeCl3 有效催化。CuI盐、CpTiCl3和[CpFe(CO)2]2的催化量同样有效。可捕集过量TIBA骤冷后产生的2-甲基丙烷，回收过量二溴甲烷，具有工业应用价值。不饱和羰基化合物的无溶剂 DIBAH 或 TIBA 还原，然后不饱和铝醇化物在二溴甲烷中的原位 TIBA 环丙烷化得到环丙基链烷醇。二烯醇，例如香叶醇、芳樟醇或正菘醇在其远端位置被选择性地环丙烷化，这允许合成风味和香味化合物，例如 Δ-柠檬醛、顺式-javanol 和 7-甲基-乔木。