methyl α-palmitoyl palmitate | 60715-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl α-palmitoyl palmitate
• 英文别名: 3-oxo-2-tetradecyl-octadecanoic acid methyl ester；3-Oxo-2-tetradecyl-octadecansaeure-methylester；Methyl 3-oxo-2-tetradecyloctadecanoate
• CAS: 60715-65-3
• 化学式: C₃₃H₆₄O₃
• 分子量: 508.869
• InChiKey: MWNBXFYQXZHWCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-palmitoyl palmitate 在 sodio-propane-1,2-diol in anhydrous propane-1,2-diol 作用下， 反应 0.5h， 以96%的产率得到16-三十一酮
  参考文献：
  名称：

  通过新型的β-酮酯的脱碳烷氧基化制备酮：立体电子辅助C bondC键裂变

  摘要：

  β-酮酸酯与丙烷-1,2-二醇的钠衍生物在过量的无水丙烷-1,2-二醇中的反应导致容易的脱碳烷氧基化为酮，产率极高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86215-2
• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸甲酯 以 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 以98.5%的产率得到methyl α-palmitoyl palmitate
  参考文献：
  名称：

  海藻糖6-单和6,6'-双链霉烯酸酯及相关酯的合成方法改进

  摘要：

  通过在二环己基碳二亚胺存在下将（羟基保护的）酸偶合到部分三甲基甲硅烷基化的糖上，可以简化α-，α-海藻糖和相关化合物的6-单-和6,6'-二-胭脂红酸酯的合成和4-二甲基氨基吡啶。（2-RS，3-RS）-3-羟基-2-十四烷基十五烷酸（DL-二十二烷酸）及其2RS，3SR非对映异构体是由棕榈酸甲酯通过连续Claisen缩合，还原，色谱分离和分离而制得的酸性反应物。皂化。与叔丁基氯二甲基硅烷（咪唑）反应，得到二取代的醚酯，通过部分水解将其转化为所需的3-叔丁基二甲基甲硅烷基醚。通过RS的反应获得了6联单硬脂酸高收率（78％），SR酸具有已知的七-O-（三甲基甲硅烷基）海藻糖，并且从等摩尔部分的RS，RS酸和六-O-（三甲基甲硅烷基）海藻糖获得高收率。过量（2.5摩尔份）的RS，RS酸得到6，6′-二酯（69％）。类似地，从（Me 3 Si）6-海藻糖获得单和双棕榈酸酯。单（RS，RS）-（Me

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84089-w

文献信息

• Organic condensation
  申请人：DU PONT

  公开号：US02218026A1

  公开（公告）日：1940-10-15
• DE709227
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Ester condensations
  申请人：DU PONT

  公开号：US02158071A1

  公开（公告）日：1939-05-16
• The reaction of 3-oxo fatty acid esters with trehalose derivatives in an alkaline medium
  作者：H. Aurelle、J.C. Promé

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78666-7

  日期：1980.1
• Adjuvant properties of a simplified C32 monomycolyl glycerol analogue
  作者：Veemal Bhowruth、David E. Minnikin、Else Marie Agger、Peter Andersen、Vincent W. Bramwell、Yvonne Perrie、Gurdyal S. Besra

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.027

  日期：2009.4

  A simplified C-32 monomycolyl glycerol (MMG) analogue demonstrated enhanced immunostimulatory activity in a dioctadecyl ammonium bromide (DDA)/Ag85B-ESAT-6 formulation. Elevated levels of IFN-gamma and IL-6 were produced in spleen cells from mice immunised with a C32 MMG analogue comparable activity to the potent Th1 adjuvant, trehalose 6,6'-di-behenate (TDB). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.