(1R,3S)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid | 42438-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1R,3S)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,3S)-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium-3-carboxylate
• CAS: 42438-72-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: ZUPHXNBLQCSEIA-HQJQHLMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid 生成 (3S)-trans-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Le Men; Fan, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1866,1868

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1R,3S)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1R ,3S-1-甲基四氢-β-咔啉-3-羧酸的合成路线，抗栓活性和应用

  摘要：

  本发明公开了制备下式1R,3S‑1‑甲基‑1,2,3,4‑四氢‑β‑咔啉‑3‑羧酸的合成路线,公开了它的抗血栓活性,以及公开了它在制备抗血栓药物中的应用。

  公开号：

  CN108948001A

文献信息

• Synthesis and Antiviral/Fungicidal/Insecticidal Activities Study of Novel Chiral Indole Diketopiperazine Derivatives Containing Acylhydrazone Moiety
  作者：Jialin Xie、Wentao Xu、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Jingjing Zhang、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c00875

  日期：2020.5.20

  order to systematically study the effect of the spatial configuration of the compounds on the antiviral activity, four compounds with different spatial configurations at C6 and C12a were also prepared. The bioassay results indicated that most of these new compounds displayed moderate to good antiviral activity, among which compounds 23, 25, 27, 28, 31, and 5d showed a significantly higher activity than

  根据酰基hydr化合物抑制TMV CP装配的机理和二酮哌嗪环独特的结构特征，设计合成了一系列光学纯的吲哚二酮哌嗪酰基hydr。为了系统地研究化合物的空间构型对抗病毒活性的影响，还制备了四种在C6和C12a处具有不同空间构型的化合物。生物测定结果表明，这些新化合物中的大多数显示出中等至良好的抗病毒活性，其中化合物23、25、27、28、31和5d的活性明显高于市售的病毒唑。深入的结构-活性关系研究表明，空间构象是调节抗病毒活性的最重要因素之一。研究结果提供了有关该分子与其靶蛋白相互作用的可能最佳构型的信息。同时，这些新化合物还对14种植物致病真菌表现出广谱杀真菌活性。而且，这些化合物中的一些对小菜蛾和淡色库蚊具有良好的杀虫活性。
• Microwave accelerated Pictet–Spengler reactions of tryptophan with ketones directed toward the preparation of 1,1-disubstituted indole alkaloids
  作者：Fu-Ming Kuo、Ming-Chung Tseng、Ya-Hew Yen、Yen-Ho Chu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.025

  日期：2004.12

  Using the Pictet–Spengler reactions of tryptophan with aldehydes under acidic conditions at ambient temperature, diastereoisomers of 1,3-disubstituted-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines could readily be furnished in short time (0.5–4 h) with good to excellent yields (50–98%). Though intrinsically slow in reaction rates, ketone reactions can be accelerated (from days to minutes) using microwaves in open

  使用色氨酸与醛在环境温度下的酸性条件下的Pictet-Spengler反应，可以轻松地在短时间内（0.5–4小时）提供1,3-二取代-1,2,3,4-四氢-β-咔啉的非对映异构体），具有良好至极佳的收率（50–98％）。尽管反应速度本质上很慢，但在开放的容器中使用微波可以加速酮的反应（从几天到几分钟），分离产率高（67-99％），这使这些咔啉成为合成天然和非天然吲哚生物碱的可行反应中间体。 。简要讨论了两种吲哚生物碱的制备，即四氢-β-咔啉二酮哌嗪和四氢-β-咔啉乙内酰脲。
• <i>Cis</i>-Diastereoselectivity in Pictet-Spengler Reactions of<scp>L</scp>-Tryptophan and Electronic Circular Dichroism Studies
  作者：Naghmana Rashid、Samina Alam、Mashooda Hasan、Naeema Khan、Khalid M. Khan、Helmut Duddeck、Gennaro Pescitelli、Ágnes Kenéz、Sándor Antus、Tibor Kurtán

  DOI：10.1002/chir.22070

  日期：2012.10

  The diastereoselective synthesis of optically active 1,3‐disubstituted tetrahydro‐β‐carbolines using polar protic Pictet–Spengler cyclization of (S)‐tryptophan methyl ester with five aldehydes RCHO (R═CH3, C2H5, C3H7, C4H9, and C6H5) was studied. As an alternate route, the cyclization of (S)‐tryptophan with the same aldehydes and subsequent methylation of the resulting tetrahydro‐β‐carboline carboxylic

  光学活性的1,3-二取代使用（的极性质子的Pictet Spengler环化生成四氢β咔啉的非对映选择性合成小号） -色氨酸甲酯五醛RCHO（R = CH 3，C 2 H ^ 5，C 3 H ^ 7，C 4 H 9和C 6 H 5）进行了研究。作为替代方法，还进行了将（S）-色氨酸与相同的醛环化，然后将所得的四氢-β-咔啉羧酸进行甲基化的比较。13C NMR和电子圆二色性（ECD）研究以及随时间变化的密度泛函理论ECD计算数据确定了合成化合物的相对1,3顺式/反式和绝对构型（1 S，3 S / 1 R，3 S） 。对制备的化合物进行的固态和溶液ECD研究，得到ECD计算和X射线数据的支持，为1,3-二取代四氢-β-咔啉的构型分配提供了可靠的ECD方法，并揭示了决定化学反应的立体化学因素。典型的ECD数据。手性24：789–795，2012。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc
• Docking based design of diastereoisomeric MTCA as GPIIb/IIIa receptor inhibitor
  作者：Xiaozhen Wang、Yuji Wang、Jianhui Wu、Lin Gui、Xiaoyi Zhang、Meiqing Zheng、Yaonan Wang、Shurui Zhao、Ze Li、Ming Zhao、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.068

  日期：2017.12

  In GPIIb/IIIa mediated arterial thrombosis platelet activation plays a central role. To discover platelet activation inhibitor the pharmacophores of GPIIb/IIIa receptor inhibitors and anti-thrombotic agents were analyzed. This led to the design of (1R,3S)- and (1S,3S)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acids as GPIIb/IIIa inhibitors. Comparing to (1S,3S)-isomer (1R,3S)-isomer had

  在GPIIb / IIIa介导的动脉血栓形成中，血小板活化起着核心作用。为了发现血小板活化抑制剂，分析了GPIIb / IIIa受体抑制剂和抗血栓形成剂的药效团。这导致设计了（1 R，3 S）-和（1 S，3 S）-1-甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉-3-羧酸作为GPIIb / IIIa抑制剂。与（1 S，3 S）-异构体相比（1 R，3 S）-异构体具有较低的cdocker相互作用能。AFM图像显示（1 S，3 S）-异构体和（1 R，3 S）-异构体抑制血小板活化分别为10 -5  M和10 -6M  。体内1μmol/ kg口服（1 S，3 S）异构体可有效抑制大鼠形成动脉血栓并下调GPIIb / IIIa表达，但活性明显低于1μmol/ kg口服（1 S，3 S）异构体（1 R，3S）-异构体。（1 S，3 S）-异构体和（1 R，3 S）-异构体均可安全用于结构修饰，但（1
• Design, synthesis, anti-TMV, fungicidal, and insecticidal activity evaluation of 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid derivatives based on virus inhibitors of plant sources
  作者：Hong-jian Song、Yong-xian Liu、Yu-xiu Liu、Yuan-qiong Huang、Yong-qiang Li、Qing-min Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.09.063

  日期：2014.11

  arboxylic acid derivatives were designed and synthesized, and first evaluated for their anti-TMV, fungicidal and insecticidal activities. Most of these derivatives exhibited good antiviral activity against TMV both in vitro and in vivo. Especially, the activities of compounds 8 and 15 in vivo were higher than that of ribavirin. The compound 8 exhibited more than 70% fungicidal activities against Cercospora

  借鉴植物农药的创作思路，设计合成了一系列四氢-β-咔啉-3-羧酸衍生物，并对其抗TMV，杀真菌和杀虫活性进行了评价。这些衍生物中的大多数在体外和体内均表现出对TMV的良好抗病毒活性。特别是，化合物8和15的体内活性高于利巴韦林。化合物8显示出超过70种％的杀菌活性对尾孢堀花生，茄链格孢，蠕玉米小斑病，和稻纹枯病菌在50毫克/公斤，化合物16和20表现出对Mythimna sepepa和Ostrinia nubilalis的60％以上的杀虫活性。