2-(4-methylindol-1-yl)benzonitrile | 142958-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4-methylindol-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(4-Methyl-1H-indol-1-yl)benzonitrile；1-(2-Cyanophenyl)-4-methyl-1H-indole
• CAS: 142958-94-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: RCQFDAMHGMCSFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylindol-1-yl)benzonitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 2-[2,3-dibromo-4-(bromomethyl)-1H-indol-1-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Indole- and benzimidazole-substituted imidazole and benzimidazole

  摘要：

  揭示了具有以下公式的新化合物##STR1##其中X，R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5是取代基。这些化合物抑制肾素-血管紧张素II的作用，因此例如作为降压药物是有用的。

  公开号：

  US05374615A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吲哚 、 2-氟苯腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到2-(4-methylindol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Indole and benzimidazole-substituted dihydropyrimidine derivatives

  摘要：

  具有以下结构式的新化合物##STR1##及其异构体##STR2##其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5、R.sub.6、R.sub.7和X的定义如本文所述。这些化合物抑制血管紧张素II的作用，因此可用作例如降压药。

  公开号：

  US05212177A1

文献信息

• 一种高效制备含有吲哚结构单元的稠环化合 物的方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN111793069B

  公开（公告）日：2021-05-18

  本发明公开了一种制备含有吲哚结构单元的稠环化合物的方法。该方法步骤如下：使三氟甲磺酸酯(MeOTf)与式I所示的2‑吲哚基苯腈衍生物进行反应，得到式II所示目标化合物。本发明所提供的含有吲哚结构单元的稠环化合物的制备方法科学合理，整个过程没有使用任何金属试剂；另外制备方法中还具有操作简便、合成产率高、产品易于纯化等特点。
• One-Pot N-Arylation of Indoles Directly from N-Arylsulfonylindoles via Consecutive Deprotection and SNAr Reactions with Activated Aryl Halides
  作者：Hui Xu、Ling-Ling Fan

  DOI：10.1248/cpb.57.321

  日期：——

  involves the consecutive deprotection of N-arylsulfonylindoles as latent indoles and subsequent S(N)Ar reactions with activated aryl halides. This tandem reaction affords an efficient and convenient preparation of N-arylindoles that benefit from prior indoles protection by arylsulfonyl group, and can shorten a reaction sequence and improve synthetic efficiency.

  已经开发了以中等至良好的产率开发一种有效的一步法t-BuOK介导的N-芳基吲哚合成方法。该协议涉及作为潜在的吲哚的N-芳基磺酰吲哚的连续脱保护和随后与活化的芳基卤化物的S（N）Ar反应。该串联反应提供了N-芳基吲哚的有效和方便的制备，该N-芳基吲哚得益于先前通过芳基磺酰基进行的吲哚保护，并且可以缩短反应顺序并提高合成效率。
• SUBSTITUTED HETERO-AZEPINONES
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US20150361059A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  There are provided compounds of the formula wherein: V, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are described herein. The compounds are useful for the treatment of proliferative diseases, including cancer.

  提供的化合物的公式如下： 其中：V、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。这些化合物对于治疗增殖性疾病，包括癌症，是有用的。
• Indole- and benzimidazole-substituted imidazole and benzimidazole derivatives
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0488532A1

  公开（公告）日：1992-06-03

  Novel compounds are disclosed having the formula    wherein X, R₁, R₂, R₃, R₄, R₄′ and R₅ are as defined herein. These compounds inhibit the action of angiotensin II and are useful, therefore, for example, as antihypertensive agents.

  公开了具有以下式子的新型化合物 其中 X、R₁、R₂、R₃、R₄、R₄′ 和 R₅ 如本文所定义。这些化合物可抑制血管紧张素 II 的作用，因此可用作降压药等。
• Indole and benzimidazole-substituted dihydropyrimidine derivatives useful as A-II receptors antagonists
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0547827A1

  公开（公告）日：1993-06-23

  Novel compounds having the formula and its isomer wherein R1, R2, R3, R4, R5, Rs, R7 and X are as defined herein. These compounds inhibit the action of angiotensin II and are useful, therefore, for example, as antihypertensive agents.

  具有以下式子的新型化合物 及其异构体 其中 R1、R2、R3、R4、R5、Rs、R7 和 X 如本文所定义。这些化合物可抑制血管紧张素 II 的作用，因此可用作降压药等。