5(S)-(Boc-amino)-4(S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-phenyl-2(R)-(p-methoxyphenylmethyl)-hexanoic acid | 160431-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 5(S)-(Boc-amino)-4(S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-phenyl-2(R)-(p-methoxyphenylmethyl)-hexanoic acid
• 英文别名: (2R,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-phenylhexanoic acid
• CAS: 160431-25-4
• 化学式: C₃₁H₄₇NO₆Si
• 分子量: 557.803
• InChiKey: JCMLEMBMANTLKM-STXQHDJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(S)-(Boc-amino)-4(S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-phenyl-2(R)-(p-methoxyphenylmethyl)-hexanoic acid 在 氰基磷酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 CGP 57813
  参考文献：
  名称：

  强效口服活性 HIV 蛋白酶抑制剂的合成

  摘要：

  已经制备了一系列有效的HIV蛋白酶抑制剂。一些新合成的化合物在给动物口服后显示出高血浆水平。根据整体生物学特征，选择 CGP 61755 进行进一步的临床前评估。对于这种化合物，开发了可能适合大规模生产的 10 步合成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290602
• 作为产物：
  描述：

  1-(碘甲基)-4-甲氧基苯 在 咪唑 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 5(S)-(Boc-amino)-4(S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-phenyl-2(R)-(p-methoxyphenylmethyl)-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  强效口服活性 HIV 蛋白酶抑制剂的合成

  摘要：

  已经制备了一系列有效的HIV蛋白酶抑制剂。一些新合成的化合物在给动物口服后显示出高血浆水平。根据整体生物学特征，选择 CGP 61755 进行进一步的临床前评估。对于这种化合物，开发了可能适合大规模生产的 10 步合成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290602

文献信息

• Use of compositions for combating tumour diseases
  申请人：CIBA-Geigy Corporation

  公开号：US05663168A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  The present invention relates to the use of inhibitors of HIV aspartate proteases, such as HIV-1- or HIV-2-protease, and their salts and to prodrugs for inhibiting the growth of tumors, especially those tumors which do not respond to the inhibition of HIV aspartate proteases themselves, and in the preparation of pharmaceutical compositions intended for use in the prophylaxis and especially the treatment of tumor diseases, and to methods and pharmaceutical compositions for the treatment of tumors with those compounds.

  本发明涉及使用HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂，如HIV-1或HIV-2蛋白酶及其盐，以及前药来抑制肿瘤的生长，特别是那些对HIV天冬氨酸蛋白酶抑制本身不起作用的肿瘤，并用于制备用于预防和特别是治疗肿瘤疾病的药物组合物，以及使用这些化合物治疗肿瘤的方法和药物组合物。