5-oxo-3-phenyl-5H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]pyridine-9-carbonitrile | 612820-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-oxo-3-phenyl-5H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]pyridine-9-carbonitrile
• 英文别名: 2-Oxo-5-phenyl-7-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3(8),4,6,9,11,13-heptaene-12-carbonitrile
• CAS: 612820-77-6
• 化学式: C₂₁H₁₂N₂O
• 分子量: 308.339
• InChiKey: NCMMWYDERXFVOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-3-phenyl-5H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]pyridine-9-carbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以77%的产率得到5-hydroxy-3-phenyl-5H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]pyridine-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5H-BENZO[4,5]CYCLOHEPTA[1,2-B]PYRIDINE NMDA/NR2B ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES 5H-BENZO[4,5]CYCLOHEPTA[1,2-B]PYRIDINES DE NMDA/NR2B

  摘要：

  Benzo[4,5]环庚[1,2-b]吡啶代表的化学式（I）：或其药学上可接受的盐，作为NMDA NR2B拮抗剂，对缓解疼痛有效。

  公开号：

  WO2003084931A1
• 作为产物：
  描述：

  9-bromo-3-phenyl-5H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]pyridin-5-one 、 氰化亚铜 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以21%的产率得到5-oxo-3-phenyl-5H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]pyridine-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5H-BENZO[4,5]CYCLOHEPTA[1,2-B]PYRIDINE NMDA/NR2B ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES 5H-BENZO[4,5]CYCLOHEPTA[1,2-B]PYRIDINES DE NMDA/NR2B

  摘要：

  Benzo[4,5]环庚[1,2-b]吡啶代表的化学式（I）：或其药学上可接受的盐，作为NMDA NR2B拮抗剂，对缓解疼痛有效。

  公开号：

  WO2003084931A1

文献信息

• Synthesis and evaluation of novel tricyclic benzo[4.5]cyclohepta[1.2]pyridine derivatives as NMDA/NR2B antagonists
  作者：Charles J. McIntyre、John A. McCauley、Bohumil Bednar、Rodney A. Bednar、John W. Butcher、David A. Claremon、Michael E. Cunningham、Roger M. Freidinger、Stanley L. Gaul、Carl F. Homnick、Ken S. Koblan、Scott D. Mosser、Joseph J. Romano、Nigel J. Liverton

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.028

  日期：2009.9

  A novel series of annulated tricyclic compounds was synthesized and evaluated as NMDA/NR2B antagonists. Structure-activity development was directed towards in vitro optimization of NR2B activity and selectivity over the hERG K+ channel. Preferred compounds were subsequently evaluated for selectivity in an alpha(1)-adrenergic receptor binding counter-screen and a cell-based assay of NR2B activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] 5H-BENZO[4,5]CYCLOHEPTA[1,2-B]PYRIDINE NMDA/NR2B ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES 5H-BENZO[4,5]CYCLOHEPTA[1,2-B]PYRIDINES DE NMDA/NR2B
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2003084931A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  Benzo [4,5]cyclohepta[1,2-b]pyridines represented by Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, are effective as NMDA NR2B antagonists useful for relieving pain.

  Benzo[4,5]环庚[1,2-b]吡啶代表的化学式（I）：或其药学上可接受的盐，作为NMDA NR2B拮抗剂，对缓解疼痛有效。