4-nitrophenyl-(1-pyrenyl)methylcarbamate | 169268-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 4-nitrophenyl-(1-pyrenyl)methylcarbamate
• 英文别名: 4-nitrophenyl (pyren-1-ylmethyl)carbonate；1-pyrenylmethyl 4'-nitrophenylcarbonate；4-Nitrophenyl (pyren-1-ylmethyl) carbonate；(4-nitrophenyl) pyren-1-ylmethyl carbonate
• CAS: 169268-02-4
• 化学式: C₂₄H₁₅NO₅
• 分子量: 397.387
• InChiKey: XOZMCQSXMUEQDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl-(1-pyrenyl)methylcarbamate 在 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-3-Phenyl-2-(pyren-1-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Okada, Shigeto; Yamashita, Senichi; Furuta, Toshiaki, Photochemistry and Photobiology, 1995, vol. 61, # 5, p. 431 - 434

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲醇 、 对硝基苯基氯甲酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-nitrophenyl-(1-pyrenyl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  蒽醌-2-基甲氧基羰基（Aqmoc）：一种新的可光化学去除的醇保护基。

  摘要：

  [请参阅结构]。描述了用于醇的新的光化学可除去的保护基的合成和光化学。通过碳酸4-硝基苯酯中间体，由相应的芳基甲醇合成了四种半乳糖衍生物（1-4）的碳酸盐。其中，蒽醌-2-基甲氧基羰基（Aqmoc）半乳糖（1）的光解进行，总光解效率为150（量子产率0.10，摩尔吸收率1500 M（-1）x cm（-1）），速率常数约为10（6）s（-1）。为了证明其在生物学相关分子中的应用，合成了5'-Aqmoc-腺苷（5）并进行光解，从而以91％的产率产生腺苷。

  DOI：

  10.1021/ol015787s

文献信息

• Probing α‐Amino Aldehydes as Weakly Acidic Pronucleophiles: Direct Access to Quaternary α‐Amino Aldehydes by an Enantioselective Michael Addition Catalyzed by Brønsted Bases
  作者：Ane García‐Urricelqui、Abel Cózar、Antonia Mielgo、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.202004468

  日期：2021.2

  The high tendency of α‐amino aldehydes to undergo 1,2‐additions and their relatively low stability under basic conditions have largely prevented their use as pronucleophiles in the realm of asymmetric catalysis, particularly for the production of quaternary α‐amino aldehydes. Herein, it is demonstrated that the chemistry of α‐amino aldehydes may be expanded beyond these limits by documenting the first

  α-氨基醛很容易发生1,2-加成反应，并且在碱性条件下具有相对较低的稳定性，这在很大程度上阻止了它们在不对称催化领域用作亲核试剂，特别是在生产季α-氨基醛方面。本文证明了α-氨基醛的化学性质可能超出了这些限制，方法是记录α-支链α-氨基醛与硝基烯烃的首次直接α-烷基化反应。该反应产生具有多达非对映和对映选择性的稠密的官能化产物，该产物带有多达两个的四级和三级邻位立体中心。DFT建模提出了这样的建议，即在NH基团与起始α-氨基醛中的羰基氧原子之间的分子内氢键是反应立体控制的关键。
• PHOTOBASE GENERATOR
  申请人：Kuramoto Ayako

  公开号：US20110233048A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  There is intended to provide the novel compounds which generate a base easily when irradiated with long wavelength light (active energy rays), a photobase generator containing the compounds and a photobase generation method, and the present invention relates to the compounds represented by the general formula [1], a photobase generator containing the compounds and a photobase generation method: (wherein, Ar represents any of groups with specific structures selected from the group consisting of an anthracenyl group, an anthraquinonyl group and a pyrenyl group; R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom or a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or represent ones which can form an alicyclic ring containing nitrogen atom(s) or an aromatic ring containing nitrogen atom(s) together with a nitrogen atom to which they are bound, which the rings having 3 to 8 carbon atoms which may have a substituent, R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom, a linear, branched or acyclic alkyl group having 1 to 10 carbon atoms).

  本发明旨在提供当受长波长光（活性能量射线）照射时易于产生碱的新化合物，包含这些化合物的光碱发生器以及光碱生成方法，本发明涉及由通式[1]表示的化合物，包含这些化合物的光碱发生器以及光碱生成方法：（其中，Ar代表从蒽基团、蒽醌基团和芘基团中选择的具有特定结构的任何基团；R1和R2各自独立地代表氢原子或具有1至10个碳原子的直链、支链或环烷基基团，或表示能够与它们结合的氮原子形成含氮原子的脂环烷基环或含氮原子的芳香环，这些环具有3至8个碳原子，可能有取代基；R3和R4各自独立地代表氢原子，具有1至10个碳原子的直链、支链或非环烷基基团）。
• US8957212B2
  申请人：——

  公开号：US8957212B2

  公开（公告）日：2015-02-17
• Okada, Shigeto; Yamashita, Senichi; Furuta, Toshiaki, Photochemistry and Photobiology, 1995, vol. 61, # 5, p. 431 - 434
  作者：Okada, Shigeto、Yamashita, Senichi、Furuta, Toshiaki、Iwamura, Michiko

  DOI：——

  日期：——
• Anthraquinon-2-ylmethoxycarbonyl (Aqmoc):  A New Photochemically Removable Protecting Group for Alcohols
  作者：Toshiaki Furuta、Yuuki Hirayama、Michiko Iwamura

  DOI：10.1021/ol015787s

  日期：2001.6.1

  [see structure]. Synthesis and photochemistry of a new photochemically removable protecting group for alcohols is described. Four carbonates of galactose derivatives (1-4) were synthesized from the corresponding arylmethanols via 4-nitrophenyl carbonate intermediates. Among them, photolysis of anthraquinon-2-ylmethoxycarbonyl (Aqmoc) galactose (1) proceeded with overall photolysis efficiency of 150

  [请参阅结构]。描述了用于醇的新的光化学可除去的保护基的合成和光化学。通过碳酸4-硝基苯酯中间体，由相应的芳基甲醇合成了四种半乳糖衍生物（1-4）的碳酸盐。其中，蒽醌-2-基甲氧基羰基（Aqmoc）半乳糖（1）的光解进行，总光解效率为150（量子产率0.10，摩尔吸收率1500 M（-1）x cm（-1）），速率常数约为10（6）s（-1）。为了证明其在生物学相关分子中的应用，合成了5'-Aqmoc-腺苷（5）并进行光解，从而以91％的产率产生腺苷。