20-Hydroxyecdysone-2,3-acetonide | 113866-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20-Hydroxyecdysone-2,3-acetonide
• 英文别名: 20-hydroxy-2,3-O-isopropylideneecdysone；20-hydroxyecdysone-2,3-monoacetonide；20E 2,3-acetonide；(1R,2R,4S,8R,10R,14S,17S,18R)-14-hydroxy-2,6,6,18-tetramethyl-17-[(2R,3R)-2,3,6-trihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-5,7-dioxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icos-12-en-11-one
• CAS: 113866-76-5
• 化学式: C₃₀H₄₈O₇
• 分子量: 520.707
• InChiKey: OWTQJKQVBMPILJ-VUYJMULXSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-244 °C(Solvent: Ethyl acetate)
• 沸点：
  692.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-Hydroxyecdysone-2,3-acetonide 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到2β,3β-acetonide 14α-hydroperoxy-14-deoxy-20-hydroxyecdysone
  参考文献：
  名称：

  Δ8(14)-14α-deoxy- and 14α-deoxy-14α-hydroperoxyecdysteroids

  摘要：

  Delta(8(14))-14 alpha-deoxy-and 14 alpha-deoxy-14 alpha-hydroperoxyecdysteroids were synthesized, the reduction of Delta(8(14))-14 alpha-deoxy-20-hydroxyecdysone diacetonide at treatment with complex hydrides of alkali metals was investigated, and the stereochemistry of the obtained 6-hydroxy derivative and its acetate was established.

  DOI：

  10.1134/s1070428010110205
• 作为产物：
  描述：

  20E 20,22-phenylboronate 在 phosphomolybdic acid 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 20-Hydroxyecdysone-2,3-acetonide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-Activity Relationships of Novel Ecdysteroid Dioxolanes as MDR Modulators in Cancer

  摘要：

  蜕皮激素是昆虫的蜕皮激素，在哺乳动物（包括人类）中可以产生一些温和的、非激素活性。在之前的一项研究中，我们发现某些衍生物对转染的鼠白血病细胞系中由ABCB1转运蛋白介导的多药耐药性有显著影响。在本文中，我们呈现了一个结构-活性关系研究，重点关注20-羟基蜕皮激素的非极性二噁烷衍生物。本文介绍了包括20种新化合物在内的共32种蜕皮激素的半合成和生物活性，并附上它们完整的1H和13C-NMR信号赋值。

  DOI：

  10.3390/molecules181215255

文献信息

• Steroidal ligands and their use in gene switch modulation
  申请人：Intrexon Corporation

  公开号：US09243263B2

  公开（公告）日：2016-01-26

  The present invention relates to steroidal ligands for use in nuclear receptor-based inducible gene expression systems. The invention further relates to methods of modulating the expression of genes of interest with a system containing one or more nuclear receptor complexes and one or more steroidal ligands. Further aspects include ligand compositions including therapeutic compositions.

  本发明涉及类固醇配体，用于核受体基于诱导基因表达系统。该发明还涉及利用含有一个或多个核受体复合物和一个或多个类固醇配体的系统调节感兴趣基因的表达的方法。进一步的方面包括包括治疗组合物在内的配体组合物。
• Synthesis of 20-Hydroxyecdysone Carboxylate Esters
  作者：I. D. Bobaev、I. V. Zavarzin、A. N. Blinnikov、Kh. M. Bobakulov、N. Sh. Ramazanov、N. D. Abdullaev

  DOI：10.1007/s10600-017-2207-9

  日期：2017.11

  Acylation of 20-hydroxy-2,3-O-isopropylideneecdysone (2) by carboxylic-acid anhydrides produced ecdysteroid derivatives containing various organic acids (5–12).

  羧酸酐对20-羟基-2,3-O-异亚丙基蜕皮酮（2）的酰化作用生成了包含多种有机酸的蜕皮激素衍生物（5-12）。
• Preparation of 20-hydroxyecdysone-22-benzoate
  作者：N. Z. Mamadalieva、N. Sh. Ramazanov、J.-P. Girault、R. Lafont、Z. Saatov

  DOI：10.1007/s10600-005-0017-y

  日期：2004.9

  20-Hydroxyecdysone-22-benzoate was for the first time synthesized from 20-hydroxyecdysone.

  20-Hydroxyecdysone-22-benzoate首次是从20-hydroxyecdysone合成的。
• (6-Benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)acetaldehyde conjugates with 20-hydroxyecdysone, stachysterone B, and their 20,22-acetonides
  作者：R. G. Savchenko、Ya. R. Urazaeva、A. Yu. Spivak、V. N. Odinokov

  DOI：10.1134/s1070428010080075

  日期：2010.8

  Conjugates consisting of ecdysteroid and alpha-tocopherol analog fragments were synthesized for the first time from 20-hydroxyecdysone and (6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)acetaldehyde.
• Novel ecdysteroid analogs with oxygen-containing heterocycles in the steroid skeleton
  作者：V. N. Odinokov、I. V. Galyautdinov、A. Sh. Ibragimova、N. A. Veskina、L. M. Khalilov、F. M. Dolgushin、Z. A. Starikova

  DOI：10.1007/s10593-008-0157-7

  日期：2008.9

  The reaction of ecdysteroids (20-hydroxyecdysone and its acetonides) with lithium in liquid ammonia gave novel analogs with an oxetane 9 alpha,14 alpha-oxacycle in the steroid skeleton. In aqueous alcohol solution the 9,14-oxa analogs rearrange to the more stable 9 alpha,13 alpha-oxa analogs through a 1,2-migration of the 18-Me group from the C-13 to the C-14 atom.