(R)-2-(acetylamino)-3-{[11-(tert-butoxycarbonylamino)undecyl]disulfanyl}propanoic acid | 1002347-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(acetylamino)-3-{[11-(tert-butoxycarbonylamino)undecyl]disulfanyl}propanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-acetamido-3-[11-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]undecyldisulfanyl]propanoic acid
• CAS: 1002347-91-2
• 化学式: C₂₁H₄₀N₂O₅S₂
• 分子量: 464.691
• InChiKey: JTHORXFXDKLAMN-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11-[(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)disulfanyl]-N-(tert-butoxycarbonyl)undecylamine 、 N-乙酰-L-半胱氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到(R)-2-(acetylamino)-3-{[11-(tert-butoxycarbonylamino)undecyl]disulfanyl}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过不对称二硫键形成对半胱氨酸衍生物的功能化

  摘要：

  我们开发了一种简便的方法，用于在温和条件下合成 L-半胱氨酸的不对称二硫化物，收率良好。所述方法基于从容易获得的双 (5,5-二甲基-2-硫代-1,3 ,2-dioxaphosphorinan-2-yl) 二硫化物。对于具有中性、碱性或酸性官能团的 L-半胱氨酸衍生物和硫醇，可以获得不对称二硫化物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990853

文献信息

• Functionalization of Cysteine Derivatives by Unsymmetrical Disulfide Bond Formation
  作者：Dariusz Witt、Mateusz Szymelfejnik、Sebastian Demkowicz、Janusz Rachon

  DOI：10.1055/s-2007-990853

  日期：2007.11

  developed a convenient method for the synthesis of unsymmetrical disulfides of L-cysteine under mild conditions in good to excellent yields. The described method is based on the straightforward preparation of 5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-sulfenyl bromide from readily available bis(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl) disulfide. The unsymmetrical disulfides can be obtained

  我们开发了一种简便的方法，用于在温和条件下合成 L-半胱氨酸的不对称二硫化物，收率良好。所述方法基于从容易获得的双 (5,5-二甲基-2-硫代-1,3 ,2-dioxaphosphorinan-2-yl) 二硫化物。对于具有中性、碱性或酸性官能团的 L-半胱氨酸衍生物和硫醇，可以获得不对称二硫化物。