1-[(4S)-4-tert-butoxymethyl-3-((2S)-1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-4H-pyridin-1-yl]-2,2-dimethyl-propan-1-one | 869708-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-[(4S)-4-tert-butoxymethyl-3-((2S)-1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-4H-pyridin-1-yl]-2,2-dimethyl-propan-1-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1-[(4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-3-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]-4H-pyridin-1-yl]propan-1-one
• CAS: 869708-48-5
• 化学式: C₂₀H₃₄N₂O₂
• 分子量: 334.502
• InChiKey: FNMPKMWMBUTXMV-WBVHZDCISA-N

物化性质

• 沸点：
  434.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4S)-4-tert-butoxymethyl-3-((2S)-1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-4H-pyridin-1-yl]-2,2-dimethyl-propan-1-one 在 甲烷 、 sulfur 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到4-tert-butoxymethyl-3-((2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过（S）-烟碱的N-酰基吡啶鎓盐合成C-4取代的烟碱衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]由（S）-尼古丁通过两步序列制备了多种新颖的尼古丁衍生物。向尼古丁的N-酰基吡啶鎓盐中加入一种铜酸盐试剂，然后用元素硫进行芳构化，以中等至高收率得到了C-4取代的尼古丁。使用这种方法，制备了4-（二甲基苯基甲硅烷基）烟碱并被氧化以提供（S）-4-羟基烟碱。

  DOI：

  10.1021/ol0520469
• 作为产物：
  描述：

  烟碱 在 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 1-[(4S)-4-tert-butoxymethyl-3-((2S)-1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-4H-pyridin-1-yl]-2,2-dimethyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过（S）-烟碱的N-酰基吡啶鎓盐合成C-4取代的烟碱衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]由（S）-尼古丁通过两步序列制备了多种新颖的尼古丁衍生物。向尼古丁的N-酰基吡啶鎓盐中加入一种铜酸盐试剂，然后用元素硫进行芳构化，以中等至高收率得到了C-4取代的尼古丁。使用这种方法，制备了4-（二甲基苯基甲硅烷基）烟碱并被氧化以提供（S）-4-羟基烟碱。

  DOI：

  10.1021/ol0520469

文献信息

• Synthesis of C-4 Substituted Nicotine Derivatives via an <i>N</i>-Acylpyridinium Salt of (<i>S</i>)-Nicotine
  作者：Daniel L. Comins、Laura S. King、Emilie D. Smith、Florence C. Février

  DOI：10.1021/ol0520469

  日期：2005.10.1

  of novel nicotine derivatives were prepared from (S)-nicotine via a two-step sequence. Addition of a cuprate reagent to an N-acylpyridinium salt of nicotine, followed by aromatization with elemental sulfur, afforded C-4 substituted nicotines in moderate to high yield. Using this method, 4-(dimethylphenylsilyl)nicotine was prepared and oxidized to afford (S)-4-hydroxynicotine.

  [反应：见正文]由（S）-尼古丁通过两步序列制备了多种新颖的尼古丁衍生物。向尼古丁的N-酰基吡啶鎓盐中加入一种铜酸盐试剂，然后用元素硫进行芳构化，以中等至高收率得到了C-4取代的尼古丁。使用这种方法，制备了4-（二甲基苯基甲硅烷基）烟碱并被氧化以提供（S）-4-羟基烟碱。