N-acetyl-S-(3,4-dihydro-3,4-dioxo-1-naphthyl)-L-cysteine | 132493-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-S-(3,4-dihydro-3,4-dioxo-1-naphthyl)-L-cysteine
• 英文别名: (2R)-2-acetamido-3-(3,4-dioxonaphthalen-1-yl)sulfanylpropanoic acid
• CAS: 132493-15-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₅S
• 分子量: 319.338
• InChiKey: BDUZRFBJPDMCKT-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  629.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-半胱氨酸 、 1,2-萘醌 以 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到N-acetyl-S-(3,4-dihydro-3,4-dioxo-1-naphthyl)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  PAH邻醌的氨基酸加合物：萘1,2-二酮的模型研究

  摘要：

  多环芳烃（PAH）是环境污染物，可能导致癌症并需要代谢激活才能发挥其致癌作用。作为确定可能在生物系统中形成的PAH邻醌-氨基酸加合物光谱的一步，合成了几种萘1,2-二酮-氨基酸加合物。每个加合物形成为1，4-迈克尔加成产物，并且光谱数据证实这些加合物是邻醌或邻苯二酚。PAH邻醌加合物可以用作标准品，以鉴定它们在体外和体内的存在。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00954-6

文献信息

• Amino acid adducts of PAH o-quinones: model studies with naphthalene-1,2-dione
  作者：Gopishetty R Sridhar、Varanasi S Murty、Seon Hwa Lee、Ian A Blair、Trevor M Penning

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00954-6

  日期：2001.1

  step toward identifying the spectrum of PAH o-quinone-amino acid adducts that may form in biological systems, several naphthalene-1,2-dione-amino acid adducts were synthesized. Each adduct was formed as a 1,4-Michael addition product and spectral data corroborate that these adducts were either o-quinones or catechols. PAH o-quinone adducts can be used as standards to identify their presence in vitro and

  多环芳烃（PAH）是环境污染物，可能导致癌症并需要代谢激活才能发挥其致癌作用。作为确定可能在生物系统中形成的PAH邻醌-氨基酸加合物光谱的一步，合成了几种萘1,2-二酮-氨基酸加合物。每个加合物形成为1，4-迈克尔加成产物，并且光谱数据证实这些加合物是邻醌或邻苯二酚。PAH邻醌加合物可以用作标准品，以鉴定它们在体外和体内的存在。