N-(1H-indazol-6-yl)acetamide | 13551-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: N-(1H-indazol-6-yl)acetamide
• 英文别名: 6-acetamido-indazole
• CAS: 13551-95-6
• 化学式: C₉H₉N₃O
• mdl: MFCD00264920
• 分子量: 175.19
• InChiKey: HOQHKYACTYMRFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1H-indazol-6-yl)acetamide 在 吡啶 、 盐酸 、 ammonium peroxydisulfate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 二乙二醇二甲醚 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 1-fluoro-4-methyl-1,4-diazoniabicyclo<2.2.2>octane ditetrafluoroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 167.25h， 生成 7-chloro-9-fluoro-5-(4-fluorophenyl)-6-tetrahydropyran-4-yl-1H-pyrazolo[4,3-g]quinolone
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1 H-PYRAZOLO[4,3-G]ISOQUINOLINE AND 1 H-PYRAZOLO[4,3-G]QUINOLINE DERIVATIVES AS ALPHA-1 -ANTITRYPSIN MODULATORS FOR TREATING ALPHA-1 -ANTITRYPSIN DEFICIENCY (AATD)
  [FR] DÉRIVÉS DE 1H-PYRAZOLO [4,3-G] ISOQUINOLÉINE ET DE 1H-PYRAZOLO [4,3-G] QUINOLÉINE EN TANT QUE MODULATEURS D'ALPHA-1-ANTITRYPSINE POUR TRAITER UNE DÉFICIENCE EN ALPHA-1-ANTITRYPSINE (AATD)

  摘要：

  1H-吡唑并[4,3-g]异喹啉和1H-吡唑并[4,3-g]喹啉衍生物作为α-1-抗胰蛋白酶调节剂，用于治疗α-1-抗胰蛋白酶缺乏症（AATD）。

  公开号：

  WO2021203025A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基吲唑 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(1H-indazol-6-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  各种吲唑腺嘌呤二核苷酸的酶促合成及生化活性

  摘要：

  5-或6-氨基-、乙酰氨基-、羟基-、甲氧基-和氯吲唑（包括未取代的）和β-NAD中的每一个都进行了NADase催化的碱交换反应，以产生相应的标题化合物，其41 –76% 的产量。由于吲唑碱在水中的溶解性较差，因此通过添加 DMSO（~20%）克服了一个困难，而 NADase 活性没有显着降低。在大多数情况下，所获得的二核苷酸被确定为 N2-核糖基化化合物。然而，从 5- 和 6- 氨基吲唑，也获得了 N1-核糖基化二核苷酸作为次要产物。在一些 N2-核糖基化二核苷酸中，有人认为在吲唑部分的苯环上发生了不寻常的互变异构现象。最后，检查合成的标题化合物对 NAD 连接的肌苷单磷酸脱氢酶的抑制活性。其中四种化合物在 10-3 M 浓度下显着有效。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.309

文献信息

• ENZYMIC SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF SOME NOVEL INDAZOLE NUCLEOTIDES
  作者：Shuichi Tono-Oka、Isao Sekikawa、Ichiro Azuma

  DOI：10.1246/cl.1983.805

  日期：1983.6.5

  NADase-catalysed enzymic reaction was successfully applied to the synthesis of some novel β-indazole dinucleotides. Their structures were determined on the basis of UV- and 1H-NMR spectral data. Chemical properties thereof are also described.

  NADase催化的酶反应已成功应用于一些新型β-吲唑二核苷酸的合成。它们的结构是根据 UV 和 1H-NMR 光谱数据确定的。还描述了其化学性质。
• Discovery of 1H-indazole-6-amine Derivatives as Anticancer Agents: Simple But Effective
  作者：Phuong-Thao Tran、Ngo Xuan Hoang、Van-Hai Hoang、Thien Ngo、Thien Y.Vu

  DOI：10.2174/1570180819666220512144819

  日期：2023.5

  structure present in various biological activity compounds; in particular, many 6-aminoindazole-containing compounds demonstrated anticancer activity. In our previous research, we discovered some of the 6-aminoindazole derivatives with excellent cytotoxicity in the human colorectal cancer cell line (HCT116). Objective: In this study, a series of 6-substituted amino-1H-indazole derivatives were designed and

  背景：吲唑是一种很有前途的结构，存在于多种生物活性化合物中；特别是，许多含 6-氨基吲唑的化合物显示出抗癌活性。在我们之前的研究中，我们在人结直肠癌细胞系（HCT116）中发现了一些具有优异细胞毒性的6-氨基吲唑衍生物。目的：在本研究中，通过简单且众所周知的化学反应设计并合成了一系列 6-取代的氨基-1H-吲唑衍生物，并评估了其在四种人类癌细胞系中的抗增殖活性。方法：标题化合物是根据我们之前报告中潜在抗癌候选物的结构设计的。以6-氨基吲唑为起始原料，通过乙酰化和还原胺化合成6-氨基吲唑衍生物。Sulforhodamin B (SRB) 测定用于合成化合物的体外生物学评价。在线网站 Molinspiration 预测了它们的各种物理化学性质。结果：八种合成化合物中有七种在所有四种测试的癌细胞系中显示出生长抑制活性，IC50 值在 2.9 至 59.0 μM 范围内。其中，化合物N-(4-fluorobenzyl)-
• Discovery of inhibitors of the mitotic kinase TTK based on N-(3-(3-sulfamoylphenyl)-1H-indazol-5-yl)-acetamides and carboxamides
  作者：Radoslaw Laufer、Grace Ng、Yong Liu、Narendra Kumar B. Patel、Louise G. Edwards、Yunhui Lang、Sze-Wan Li、Miklos Feher、Don E. Awrey、Genie Leung、Irina Beletskaya、Olga Plotnikova、Jacqueline M. Mason、Richard Hodgson、Xin Wei、Guodong Mao、Xunyi Luo、Ping Huang、Erin Green、Reza Kiarash、Dan Chi-Chia Lin、Marees Harris-Brandts、Fuqiang Ban、Vincent Nadeem、Tak W. Mak、Guohua J. Pan、Wei Qiu、Nickolay Y. Chirgadze、Henry W. Pauls

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.06.027

  日期：2014.9

  TTK kinase was identified by in-house siRNA screen and pursued as a tractable, novel target for cancer treatment. A screening campaign and systematic optimization, supported by computer modeling led to an indazole core with key sulfamoylphenyl and acetamido moieties at positions 3 and 5, respectively, establishing a novel chemical class culminating in identification of 72 (CFI-400936). This potent inhibitor of TTK (IC50=3.6nM) demonstrated good activity in cell based assay and selectivity against a panel of human kinases. A co-complex TTK X-ray crystal structure and results of a xenograft study with TTK inhibitors from this class are described.
• Witt; Noelting; Grandmougin, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 3156
  作者：Witt、Noelting、Grandmougin

  DOI：——

  日期：——
• Fries, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 454, p. 306
  作者：Fries

  DOI：——

  日期：——