S-4-cyanophenyl-N-acetylcysteine | 1258307-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-4-cyanophenyl-N-acetylcysteine
• 英文别名: (R)-2-acetamido-3-((4-cyanophenyl)thio)propanoic acid；(2R)-2-acetamido-3-(4-cyanophenyl)sulfanylpropanoic acid
• CAS: 1258307-88-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 264.305
• InChiKey: AKYDQERPBKAPHF-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-半胱氨酸 、 4-碘氰基苯 在 C₅₃H₄₆NO₄PPdS 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.1h， 以82%的产率得到S-4-cyanophenyl-N-acetylcysteine
  参考文献：
  名称：

  室温下钯催化的半胱氨酸分子的化学选择性和生物相容性官能化

  摘要：

  第三代氨基联苯Palladacycle的前催化剂“ G3-Xantphos”使含有半胱氨酸的肽能够以高收率进行功能化。共轭（生物共轭）是在生物相容性条件下于室温下化学选择性发生的。将方法扩展至蛋白质功能化可实现曲妥珠单抗抗体的选择性生物缀合。

  DOI：

  10.1002/chem.201602277

文献信息

• Selective Incorporation of Nitrile-Based Infrared Probes into Proteins via Cysteine Alkylation
  作者：Hyunil Jo、Robert M. Culik、Ivan V. Korendovych、William F. DeGrado、Feng Gai

  DOI：10.1021/bi101711a

  日期：2010.12.14

  The nitrile stretching vibration is increasingly used as a sensitive infrared probe of local protein environments. However, site-specific incorporation of a nitrile moiety into proteins is difficult. Here we show that various aromatic nitriles can be easily incorporated into peptides and proteins via either thiol alkylation or arylation reaction.
• Palladium-Catalyzed Chemoselective and Biocompatible Functionalization of Cysteine-Containing Molecules at Room Temperature
  作者：Riyadh Ahmed Atto Al-Shuaeeb、Sergii Kolodych、Oleksandr Koniev、Sébastien Delacroix、Stéphane Erb、Stéphanie Nicolaÿ、Jean-Christophe Cintrat、Jean-Daniel Brion、Sarah Cianférani、Mouâd Alami、Alain Wagner、Samir Messaoudi

  DOI：10.1002/chem.201602277

  日期：2016.8.1

  generation of aminobiphenyl palladacycle pre‐catalyst “G3‐Xantphos” enables functionalization of peptides containing cysteine in high yields. The conjugation (bioconjugation) occurs chemoselectively at room temperature under biocompatible conditions. Extension of the method to protein functionalization allows selective bioconjugation of the trastuzumab antibody.

  第三代氨基联苯Palladacycle的前催化剂“ G3-Xantphos”使含有半胱氨酸的肽能够以高收率进行功能化。共轭（生物共轭）是在生物相容性条件下于室温下化学选择性发生的。将方法扩展至蛋白质功能化可实现曲妥珠单抗抗体的选择性生物缀合。