2-[(3-Acetylsulfanyl-2-methyl-propionyl)-cyclopropyl-amino]-propionic acid | 93039-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(3-Acetylsulfanyl-2-methyl-propionyl)-cyclopropyl-amino]-propionic acid
• 英文别名: 2-[(3-acetylsulfanyl-2-methylpropanoyl)-cyclopropylamino]propanoic acid
• CAS: 93039-57-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄S
• 分子量: 273.353
• InChiKey: CRDMFZWREHGQQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-Acetylsulfanyl-2-methyl-propionyl)-cyclopropyl-amino]-propionic acid 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到2-[Cyclopropyl-(3-mercapto-2-methyl-propionyl)-amino]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Angiotensin-converting enzyme inhibitors. New orally active antihypertensive (mercaptoalkanoyl)- and [(acylthio)alkanoyl]glycine derivatives

  摘要：

  A variety of N-substituted (mercaptoalkanoyl)- and [(acylthio)alkanoyl]glycine derivatives was synthesized and their ability in inhibiting the activity of angiotensin-converting enzyme (ACE) was examined in vitro and in vivo. The acylthio derivatives prepared are assumed to act as prodrugs since they are much less active than the corresponding free SH compounds in vitro and can be expected to act in vivo only after conversion to the free sulfhydryl compounds. A number of these compounds are potent ACE inhibitors that lowered blood pressure in Na-deficient, conscious spontaneously hypertensive rats (SHR), a high renin model. One of the most active members of the series was (S)-N-cyclopentyl-N-[3-[(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)thio]-2-methyl-1 -oxopropyl]glycine (REV 3659-(S), pivopril). Structure-activity relationships are discussed.

  DOI：

  10.1021/jm00379a013
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-acetylthio-2-methylpropanoyl)-N-cyclopropyl-(dl)-alanine tert-butyl ester 在 三氟乙酸 、 羟基甲酸酯 、 乙酸乙酯 、 氯仿 、 水 、 magnesium sulfate 、 crude acid 、 crude product 、 Ethyl acetate hexane acetic acid 作用下， 以 苯甲醚 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give pure product as initially a pale yellow oil (9.6 g)的产率得到2-[(3-Acetylsulfanyl-2-methyl-propionyl)-cyclopropyl-amino]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Antihypertensive amides

  摘要：

  结构式为：##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6均为氢、烷基、烯基、炔基、苯基烷基或环烷基，n为0至4的整数，M为烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、多环烷基、多环烷基烷基、芳基、芳基烷基、杂芳基、杂芳基烷基、杂环烷基、杂环烷基烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、融合芳基环烷基、融合芳基环烷基烷基、融合杂芳基环烷基或融合杂芳基环烷基烷基，Y为羟基、烷氧基、氨基或取代氨基、氨基酰基、芳氧基、氨基烷氧基或羟基烷氧基，R.sub.7为氢、脂肪酰基、羧基脂肪酰基、羟基脂肪酰基、氨基-脂肪酰基、氰基、胍基、羧烷氧基或##STR2## 其中Z为氢、烷基、羟基烷基、氨基烷基或基团##STR3## 其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5、R.sub.6、n、M和Y如上所述；当Y为羟基时，它们为非毒性、药学上可接受的碱金属、碱土金属和胺盐。

  公开号：

  US04256761A1