(E)-1-benzyl-3-ethylidenepyrrolidine-2,5-dione | 1215092-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-benzyl-3-ethylidenepyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (3E)-1-benzyl-3-ethylidenepyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1215092-36-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: QYUCPAQBBOYSDU-BIIKFXOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-benzyl-3-ethylidenepyrrolidine-2,5-dione 、 4-硝基苯硫醇 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以15%的产率得到N-benzyl-3-(1-((4-nitrophenyl)thio)ethyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  环外烯烃马来酰亚胺：稳定和硫醇选择性生物缀合的合成与应用

  摘要：

  生物硫醇与环内烯烃马来酰亚胺之间的迈克尔加成反应被广泛用于位点特异性生物缀合。然而，由于它们对硫醇交换的敏感性，所得的硫代-琥珀酰亚胺基键缺乏稳定性。本文报道的是，与它们的环内对应物相比，环外烯烃马来酰亚胺形成了高度稳定的硫代-迈克尔加合物，在生理条件下可抵抗硫醇交换。据报道，通过4-硝基苯酚催化的无溶剂Wittig反应，可以合成多种环外烯烃-马来酰亚胺。机理研究表明，该催化剂通过连续的质子捐献和提取促进了维蒂希叶立德中间体的形成。总体而言，本报告详细介绍了一种改进的硫醇生物缀合方法，

  DOI：

  10.1002/anie.201508118
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基马来酰亚胺 、 乙醛 在 对硝基苯酚 、 三苯基膦 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以79%的产率得到(E)-1-benzyl-3-ethylidenepyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  环外烯烃马来酰亚胺：稳定和硫醇选择性生物缀合的合成与应用

  摘要：

  生物硫醇与环内烯烃马来酰亚胺之间的迈克尔加成反应被广泛用于位点特异性生物缀合。然而，由于它们对硫醇交换的敏感性，所得的硫代-琥珀酰亚胺基键缺乏稳定性。本文报道的是，与它们的环内对应物相比，环外烯烃马来酰亚胺形成了高度稳定的硫代-迈克尔加合物，在生理条件下可抵抗硫醇交换。据报道，通过4-硝基苯酚催化的无溶剂Wittig反应，可以合成多种环外烯烃-马来酰亚胺。机理研究表明，该催化剂通过连续的质子捐献和提取促进了维蒂希叶立德中间体的形成。总体而言，本报告详细介绍了一种改进的硫醇生物缀合方法，

  DOI：

  10.1002/anie.201508118

文献信息

• Functional rearrangement of 3-Cl or 3,3-diCl-γ-lactams bearing a secondary 1-chloroalkyl substituent at C-4
  作者：Mariella Pattarozzi、Fabrizio Roncaglia、Luca Accorsi、Andrew F. Parsons、Franco Ghelfi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.111

  日期：2010.2

  The study of the reaction with MeONa/MeOH of chlorinated gamma-lactams. prepared from the atom transfer radical cyclization of N-allyl-alpha-perchloroamides, has been extended to the case of substiates carrying an exo halogen atom on a branched carbon Only with secondary exo C-Cl groups, that are not located on a fused ring, does the functional rearrangement follow the typical transformation route, Which With trichloro-lactams can proceed further to give 4-alkylidene derivatives From a practical point of view, the outcome of the reaction with di- or trichloio N-cinnamylamides is synthetically valuable, affording the 5-methoxy-IH-pyrrol-2(5H)-one or 3-benzylidenepyrrlidine-2.5-dione. respectively. in good to excellent yield (C) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved
• Exocyclic Olefinic Maleimides: Synthesis and Application for Stable and Thiol-Selective Bioconjugation
  作者：Dimpy Kalia、Pushpa V. Malekar、Manikandan Parthasarathy

  DOI：10.1002/anie.201508118

  日期：2016.1.22

  reactions between biological thiols and endocyclic olefinic maleimides are extensively used for site‐specific bioconjugation. The resulting thio‐succinimidyl linkages, however, lack stability because of their susceptibility to thiol exchange. Reported herein is that in contrast to their endocyclic counterparts, exocyclic olefinic maleimides form highly stable thio‐Michael adducts which resist thiol exchange

  生物硫醇与环内烯烃马来酰亚胺之间的迈克尔加成反应被广泛用于位点特异性生物缀合。然而，由于它们对硫醇交换的敏感性，所得的硫代-琥珀酰亚胺基键缺乏稳定性。本文报道的是，与它们的环内对应物相比，环外烯烃马来酰亚胺形成了高度稳定的硫代-迈克尔加合物，在生理条件下可抵抗硫醇交换。据报道，通过4-硝基苯酚催化的无溶剂Wittig反应，可以合成多种环外烯烃-马来酰亚胺。机理研究表明，该催化剂通过连续的质子捐献和提取促进了维蒂希叶立德中间体的形成。总体而言，本报告详细介绍了一种改进的硫醇生物缀合方法，