(S)-5-chloronicotine | 71606-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-chloronicotine
• 英文别名: 3-chloro-5-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridine
• CAS: 71606-33-2
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂
• 分子量: 196.68
• InChiKey: OEYGFNDZWDFDLU-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  264.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-chloronicotine 在 正丁基锂 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以80%的产率得到3-chloro-4-deuterio-5-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  (S)-6-氯烟碱的区域选择性 5-、4-和 2-取代和 (S)-5-氯烟碱的 4-取代

  摘要：

  以区域选择性方式从 (S)-6-氯烟碱和 (S)- 以中等至高产率合成了多种新型 2-、4- 和 5- 取代的 6- 氯烟碱和 4- 取代的 5- 氯烟碱衍生物分别为 5-氯尼古丁。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600415
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-氯尼古丁 在 盐酸 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-5-chloronicotine
  参考文献：
  名称：

  (S)-6-氯烟碱的区域选择性 5-、4-和 2-取代和 (S)-5-氯烟碱的 4-取代

  摘要：

  以区域选择性方式从 (S)-6-氯烟碱和 (S)- 以中等至高产率合成了多种新型 2-、4- 和 5- 取代的 6- 氯烟碱和 4- 取代的 5- 氯烟碱衍生物分别为 5-氯尼古丁。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600415

文献信息

• SYNTHESIS AND REGIOSELECTIVE SUBSTITUTION OF 6-HALO-AND 6-ALKOXY NICOTINE DERIVATIVES
  申请人：Comins Daniel L.

  公开号：US20070232665A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention provides active compounds for modulating nicotinic acetylcholine receptors and methods of making the same. The methods of preparing the active compounds utilize different intermediate compounds.

  本发明提供了用于调节尼古丁乙酰胆碱受体的活性化合物以及制备这些化合物的方法。制备活性化合物的方法利用不同的中间化合物。
• Depolarizing skeletal muscle relaxants
  申请人：R.J. REYNOLDS TOBACCO COMPANY

  公开号：EP1074256A2

  公开（公告）日：2001-02-07

  Compounds such as 2-acetoxymethylquinuclidine or 2-(3-pyridyl)-quinuclidine are useful as locally acting and highly selective muscle relaxants. Each compound, when administered intravenously, acts to bind to musculoskeletal nicotinic receptor sites in a reversible manner causing transient depolarization, and hence provides for reversible muscle relaxation to a patient during anesthesia.

  2-乙酰氧基甲基奎宁环或 2-(3-吡啶基)奎宁环等化合物可作为局部作用的高选择性肌肉松弛剂。静脉给药时，每种化合物都能以可逆的方式与肌肉骨骼的烟碱受体位点结合，引起瞬时去极化，从而在麻醉期间为患者提供可逆的肌肉松弛。
• DEPOLARIZING SKELETAL MUSCLE RELAXANTS
  申请人：R.J. REYNOLDS TOBACCO COMPANY

  公开号：EP0804195A2

  公开（公告）日：1997-11-05
• SYNTHESIS AND REGIOSELECTIVE SUBSTITUTION OF 6-HALO- AND 6-ALKOXY NICOTINE DERIVATIVES
  申请人：North Carolina State University

  公开号：EP2007748A2

  公开（公告）日：2008-12-31
• US5510355A
  申请人：——

  公开号：US5510355A

  公开（公告）日：1996-04-23