2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid | 98029-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• 英文别名: N-phthaloyl-tyrosine；2-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 98029-78-8
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₅
• 分子量: 311.294
• InChiKey: ICEYEDNGFRDFOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268 °C (decomp)
• 沸点：
  560.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >46.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid 生成 3-(4-乙酰氧苯苯基)-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2-异吲哚)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  SHARPE, R.;SZELKE, M.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 DL-酪氨酸 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含氨基酸部分的改性聚乙烯醇作为抗癌剂的合成与研究

  摘要：

  由苹果酸，邻苯二甲酸酐，硝基邻苯二甲酸酐，2-苯基-4H-苯并[d] [1,3]恶嗪-4-酮，2-的反应合成了一系列新的邻苯二甲酰亚胺化合物[3-7] ai。 （4-硝基苯基）-4H-苯并[d] [1,3]恶嗪-4-酮，具有不同的氨基酸，如甘氨酸，丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，异亮氨酸，丝氨酸，苏氨酸，酪氨酸和苯丙氨酸[1] ai融合条件。化合物[3-7] ai在苯存在下与SOCl2反应生成化合物[8-12] ai。通过使用二甲基甲酰胺使PVA与化合物[812] ai反应获得聚乙烯醇的化学改性，得到化合物[13-17] ai。合成化合物的结构通过其分析和光谱数据表征，例如红外光谱，1H，13C-NMR，元素分析（CHN），紫外-可见光谱，扫描电子显微镜（SEM），通过两种细菌筛选抗菌活性。同样，对大多数改性聚乙烯醇的抗癌活性进行了研究。

  DOI：

  10.13005/ojc/340131

文献信息

• Revisiting Arene C(sp² )−H Amidation by Intramolecular Transfer of Iridium Nitrenoids: Evidence for a Spirocyclization Pathway
  作者：Yeongyu Hwang、Yoonsu Park、Yeong Bum Kim、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201808892

  日期：2018.10.8

  Two mechanistic pathways, that is, electrocyclization and electrophilic aromatic substitution, are operative in most intramolecular C−H amination reactions proceeding by metal nitrenoid catalysis. Reported here is an alternative mechanistic scaffold leading to benzofused δ‐lactams selectively. Integrated experimental and computational analysis revealed that the reaction proceeds by a key spirocyclization

  在通过金属类固醇催化进行的大多数分子内CH胺化反应中，有两种机理途径，即电环化和亲电子芳族取代。此处报道的是另一种机制性支架，可以选择性地导致苯并稠合的δ-内酰胺。综合的实验和计算分析表明，该反应通过关键的螺环化步骤进行，然后进行骨架重排。基于这种机理的见解，已开发出合成螺内酰胺的新途径。
• Synthesis of Lactams via Ir-Catalyzed C–H Amidation Involving Ir-Nitrene Intermediates
  作者：Jitian Liu、Wenjing Ye、Shuojin Wang、Junrong Zheng、Weiping Tang、Xiaoxun Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00157

  日期：2020.3.20

  We have developed a divergent strategy for the synthesis of five- and six-membered lactams via either an amidation of sp3 C-H bonds or electrophilic substitution of arenes via Ir-nitrene intermediates. With the employment of a readily available iridium catalyst in dichloromethane or hexafluoro-2-propanol, a wide range of lactams were synthesized in good to excellent yields with high selectivity.

  我们已经开发了一种通过sp3 CH键的酰胺化或Ir-nitrene中间体亲电取代芳烃来合成五元和六元内酰胺的策略。通过在二氯甲烷或六氟-2-丙醇中使用易于获得的铱催化剂，以高至优异的产率和高选择性合成了多种内酰胺。
• Amines as inhibitors of TNF alpha
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP1004572A2

  公开（公告）日：2000-05-31

  Amines are inhibitors of tumor necrosis factor a and can be used to combat cachexia, endotoxic shock, and retrovirus replication.

  胺是肿瘤坏死因子 a 的抑制剂，可用于对抗恶病质、内毒素休克和逆转录病毒复制。
• Imides as inhibitors of TNF alpha
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP1004580A2

  公开（公告）日：2000-05-31

  Cyclic imides are inhibitors of tumor necrosis factor α and can be used to combat cachexia, endotoxic shock, and retrovirus replication.

  环亚胺是肿瘤坏死因子α的抑制剂，可用于防治恶病质、内毒素休克和逆转录病毒复制。
• Process for the preparation of thalidomide
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP1004581A2

  公开（公告）日：2000-05-31

  A process of preparing thalidomide in which N-phthaloylglutamine or N-phthaloylisoglutamine is cyclized with N,N'-carbonyldiimidazole, characterised in that the process comprises heating said N-phthaloylglutamine or N-phthaloylisoglutamine and N,N'-carbonyldiimidazole in refluxing anhydrous tetrahydrofuran.

  一种制备沙利度胺的工艺，其中 N-邻苯二甲酰基谷氨酰胺或 N-邻苯二甲酰基异谷氨酰胺与 N,N'-羰基二咪唑环化，其特征在于该工艺包括在回流的无水四氢呋喃中加热所述 N-邻苯二甲酰基谷氨酰胺或 N-邻苯二甲酰基异谷氨酰胺和 N,N'-羰基二咪唑。