7-fluoro-N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2,1,3-benzoselenadiazole-4-sulfonamide | 854484-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 7-fluoro-N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2,1,3-benzoselenadiazole-4-sulfonamide
• 英文别名: N-[2-(dimethylamino)ethyl]-7-fluoro-2,1,3-benzoselenadiazole-4-sulfonamide
• CAS: 854484-98-3
• 化学式: C₁₀H₁₃FN₄O₂SSe
• 分子量: 351.263
• InChiKey: JDADBJBPNCDMBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.33
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-fluoro-N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2,1,3-benzoselenadiazole-4-sulfonamide 、 DL-高半胱氨酸 在 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 edetate disodium 、 3-[(3-cholamidopropyl)dimethylammonio]propanesulfonate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A new fluorogenic reagent aimed at simultaneous determination of peptides or proteins in two different samples

  摘要：

  此前，我们合成了一种巯基特异性荧光显色剂7-氯-N-[2-(二甲氨基)乙基]-2,1,3-苯并噁二唑-4-磺酰胺(DAABD-Cl),用它标记蛋白质混合物,通过HPLC分离衍生物,然后进行酶解并用HPLC-电喷雾电离质谱(ESI-MS/MS)联用技术结合基于概率的蛋白质鉴定算法来鉴定标记的蛋白质(FD-LC-MS/MS方法)。DAABD标记的蛋白质的发射波长为510nm,激发波长为380nm。本文中,我们合成了一种新的巯基特异性荧光显色剂7-氟-N-[2-(二甲氨基)乙基]-2,1,3-苯并硒二唑-4-磺酰胺(DAABSeD-F)。它可与肽和蛋白质的巯基反应产生荧光。与DAABD标记的蛋白质相比,DAABSeD标记的蛋白质的激发波长和发射波长分别红移了约30nm和40nm。这些性质使其适合与DAABD-Cl配合使用,可同时检测、计算比值并鉴定在不同条件下产生的肽或蛋白质。因此,DAABSeD-F可作为FD-LC-MS/MS方法的一个额外辅助试剂。

  DOI：

  10.1039/b500897b
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基氟苯 在 氯磺酸 、 selenium(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7-fluoro-N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2,1,3-benzoselenadiazole-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A new fluorogenic reagent aimed at simultaneous determination of peptides or proteins in two different samples

  摘要：

  此前，我们合成了一种巯基特异性荧光显色剂7-氯-N-[2-(二甲氨基)乙基]-2,1,3-苯并噁二唑-4-磺酰胺(DAABD-Cl),用它标记蛋白质混合物,通过HPLC分离衍生物,然后进行酶解并用HPLC-电喷雾电离质谱(ESI-MS/MS)联用技术结合基于概率的蛋白质鉴定算法来鉴定标记的蛋白质(FD-LC-MS/MS方法)。DAABD标记的蛋白质的发射波长为510nm,激发波长为380nm。本文中,我们合成了一种新的巯基特异性荧光显色剂7-氟-N-[2-(二甲氨基)乙基]-2,1,3-苯并硒二唑-4-磺酰胺(DAABSeD-F)。它可与肽和蛋白质的巯基反应产生荧光。与DAABD标记的蛋白质相比,DAABSeD标记的蛋白质的激发波长和发射波长分别红移了约30nm和40nm。这些性质使其适合与DAABD-Cl配合使用,可同时检测、计算比值并鉴定在不同条件下产生的肽或蛋白质。因此,DAABSeD-F可作为FD-LC-MS/MS方法的一个额外辅助试剂。

  DOI：

  10.1039/b500897b

文献信息

• Method of Detection, Separation and Identification for Expressed Trace Protein/Peptide
  申请人：Imai Kazuhiro

  公开号：US20080280316A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  A method of detection separation and identification for expressed trace protein/peptide; and a system therefor. There is provided a method of detecting, separating and identifying a minute amount of expressed protein and/or peptide, characterized in that a fluorescent derivative of protein and/or peptide contained in a test subject sample having been labeled with a fluorescence reagent is applied to HPLC; a fluorescent fraction is collected and subjected to enzymatic hydrolysis; mass-spectrometry of the resultant fluorescence-labeled fragments and non-fluorescence-labeled fragments is carried out; and the thus obtained ion molecular weight information on each of the fragments is collated with an available protein and/or peptide fragment database to thereby accomplish a structural analysis. Further, there is provided an identification system therefor.

  一种用于检测、分离和鉴定表达微量蛋白质/肽的方法；以及用于该方法的系统。提供了一种检测、分离和鉴定微量表达蛋白质和/或肽的方法，其特征在于将标记有荧光试剂的蛋白质和/或肽的荧光衍生物应用于高效液相色谱（HPLC）；收集荧光分离物并进行酶解水解；质谱分析所得的荧光标记片段和非荧光标记片段；然后将每个片段的离子分子量信息与可用的蛋白质和/或肽片段数据库进行匹配，以完成结构分析。此外，还提供了一个鉴定系统。
• Method of detection, separation and identification for expressed trace protein/peptide
  申请人：Imai Kazuhiro

  公开号：US08796037B2

  公开（公告）日：2014-08-05

  A method of detection separation and identification for expressed trace protein/peptide; and a system therefor. There is provided a method of detecting, separating and identifying a minute amount of expressed protein and/or peptide, characterized in that a fluorescent derivative of protein and/or peptide contained in a test subject sample having been labeled with a fluorescence reagent is applied to HPLC; a fluorescent fraction is collected and subjected to enzymatic hydrolysis; mass-spectrometry of the resultant fluorescence-labeled fragments and non-fluorescence-labeled fragments is carried out; and the thus obtained ion molecular weight information on each of the fragments is collated with an available protein and/or peptide fragment database to thereby accomplish a structural analysis. Further, there is provided an identification system therefor.

  一种用于检测、分离和鉴定表达微量蛋白质/肽的方法；以及相应的系统。该方法用于检测、分离和鉴定微量表达的蛋白质和/或肽，其特征在于将荧光试剂标记的蛋白质和/或肽的荧光衍生物应用于高效液相色谱；收集荧光分离物并进行酶解水解；对所得到的荧光标记碎片和非荧光标记碎片进行质谱分析；将每个碎片的离子分子量信息与可用的蛋白质和/或肽碎片数据库进行比对，以完成结构分析。此外，还提供了相应的鉴定系统。
• A new fluorogenic reagent aimed at simultaneous determination of peptides or proteins in two different samples
  作者：Hiroshi Saimaru、Mayumi Masuda、Chifuyu Toriumi、Tomofumi Santa、Eiko Ichikawa、Norio Takamura、Kazuhiro Imai

  DOI：10.1039/b500897b

  日期：——

  Previously, we have synthesized a thiol specific fluorogenic reagent, 7-chloro-N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonamide (DAABD-Cl) and derivatized protein mixtures, isolated the derivatives by HPLC, followed by enzymatic digestion and identification of the derivatized proteins by HPLC-electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS/MS) with the probability-based protein identification algorithm (FD-LC-MS/MS method) (M. Masuda et al., Anal. Chem., 2004, 76, 728). The emission wavelengths for the DAABD derivatives of proteins were 510 nm with an excitation wavelength of 380 nm. In this paper, a new thiol specific fluorogenic reagent, 7-fluoro-N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2,1,3-benzoselenadiazole-4-sulfonamide (DAABSeD-F) was synthesized. It reacted with thiols of peptides and proteins to give fluorescence. The respective excitation and emission wavelengths of the DAABSeD derivatives of proteins were about 30 nm and 40 nm red shifted from those of the DAABD proteins. These properties would be appropriate for its use in combination with DAABD-Cl as a counterpart for the simultaneous detection, ratio calculation and identification of peptides or proteins produced under the different conditions. Thus, DAABSeD-F could be an additional supportive reagent for the FD-LC-MS/MS method.

  此前，我们合成了一种巯基特异性荧光显色剂7-氯-N-[2-(二甲氨基)乙基]-2,1,3-苯并噁二唑-4-磺酰胺(DAABD-Cl),用它标记蛋白质混合物,通过HPLC分离衍生物,然后进行酶解并用HPLC-电喷雾电离质谱(ESI-MS/MS)联用技术结合基于概率的蛋白质鉴定算法来鉴定标记的蛋白质(FD-LC-MS/MS方法)。DAABD标记的蛋白质的发射波长为510nm,激发波长为380nm。本文中,我们合成了一种新的巯基特异性荧光显色剂7-氟-N-[2-(二甲氨基)乙基]-2,1,3-苯并硒二唑-4-磺酰胺(DAABSeD-F)。它可与肽和蛋白质的巯基反应产生荧光。与DAABD标记的蛋白质相比,DAABSeD标记的蛋白质的激发波长和发射波长分别红移了约30nm和40nm。这些性质使其适合与DAABD-Cl配合使用,可同时检测、计算比值并鉴定在不同条件下产生的肽或蛋白质。因此,DAABSeD-F可作为FD-LC-MS/MS方法的一个额外辅助试剂。