1-(6-bromopyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 1042224-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(6-bromopyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1H-Benzimidazole, 1-(6-bromo-2-pyridinyl)-；1-(6-bromopyridin-2-yl)benzimidazole
• CAS: 1042224-74-7
• 化学式: C₁₂H₈BrN₃
• 分子量: 274.12
• InChiKey: ZEYZHHCLPZIWLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-bromopyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾、氢键供体、CrCl2和四丁基溴化铵体系催化CO2和环氧化物合成碳酸酯

  摘要：

  开发了包括吡啶桥联苯并咪唑鎓盐、CrCl 2和四丁基溴化铵（TBAB）的三组分催化体系。基于对照实验和光谱测量，阐明了三种组分在催化过程中的作用，其中苯并咪唑盐用作N-杂环卡宾前体，一种由 CrCl 2与吡啶氮配位生成的新 Cr 配合物和分别采用含吡唑氮的苯并咪唑盐作为氢键供体，TBAB作为亲核试剂。在温和条件下（50°C 和 1 bar CO 2)，末端环氧化物在三组分催化体系中表现出高反应性。通过提高温度和CO 2压力和/或延长反应时间，催化体系对内环氧化物也显示出高催化活性。

  DOI：

  10.1002/aoc.6347
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 苯并咪唑 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(6-bromopyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Ru(II) 与质子和阴离子裸 NHC 配体配合物协同激活小分子**

  摘要：

  一组钌(II)-质子-N-杂环卡宾配合物，[Ru(NNC H )(PPh 3 ) 2 (X)]Cl ( 1 , X=Cl 和2 , X=H) 及其去质子化类似物 [报道了Ru(NNC)(PPh 3 ) 2 (X)]( 1 '，X=Cl和2 '，X=H)。配合物1 '激活氢的H−H键、碘甲烷的C(sp 3 )-I键和苯乙炔的C(sp)-H键。还描述了在中等温度下使用络合物1 '活化CO 2以及随后转化为甲酸盐。

  DOI：

  10.1002/chem.202301971

文献信息

• Metal-free site-selective C–N bond-forming reaction of polyhalogenated pyridines and pyrimidines
  作者：Lei Wang、Ning Liu、Bin Dai

  DOI：10.1039/c5ra18653f

  日期：——

  of the pyridine ring to generate monosubstituted halogenated pyridines with high selectivities. Different halogen atoms at various positions were produced by the pyridine ring that performed well under mild conditions. Halogenated pyrimidines underwent highly selective coupling at the chloride group with a wide range of amines having broad substrate applicability and moderate to good yields. The selectivity

  本文提出了一种多金属的方法，用于多位卤代吡啶和嘧啶的高位点选择性C–N键形成反应。当从吡啶环变为嘧啶环时，优选的偶联位点可从带有N-杂环的氟基团调节至氯基团。各种各样的卤代吡啶优先与吡啶环氟原子上的胺反应，生成具有高选择性的单取代卤代吡啶。吡啶环在不同位置产生了不同的卤素原子，这些吡啶环在温和的条件下表现良好。卤代嘧啶在氯化物基团上与多种胺进行高度选择性的偶联，这些胺具有广泛的底物适用性并且产率中等至良好。氮环的邻位。该反应容纳了广泛的卤代基团。因此，产生了大量的氯，溴，碘和氟吡啶，它们对于有机合成具有广泛的用途。
• In Situ Ring‐Closing Strategy for Direct Synthesis of N‐Heterocyclic Carbene Nickel Complexes and Their Application in Coupling of Allylic Alcohols with Aryl Boronic Acids
  作者：Yu‐Bin Wang、Bin‐Yuan Liu、Qingqing Bu、Bin Dai、Ning Liu

  DOI：10.1002/adsc.202000186

  日期：2020.7.29

  A in situ ring‐closing strategy was developed for the synthesis of N‐heterocyclic carbene nickel complexes. The process was carried out in air, and did not require solvent purification. The resulting nickel complexes were investigated as catalysts for the coupling of allylic alcohols with aryl boronic acids. A wide range of allylic substrates and aryl acids proved to be applicable to this catalytic

  为合成N杂环卡宾镍络合物开发了一种原位闭环策略。该过程在空气中进行，不需要溶剂纯化。研究了所得的镍络合物作为烯丙基醇与芳基硼酸偶联的催化剂。广泛的烯丙基底物和芳基酸被证明可用于该催化体系。对照实验表明，Ni（0）可能是偶联反应中真正的活性物质。
• Cooperative Multifunctional Organocatalysts for Ambient Conversion of Carbon Dioxide into Cyclic Carbonates
  作者：Ning Liu、Ya-Fei Xie、Chuan Wang、Shi-Jun Li、Donghui Wei、Min Li、Bin Dai

  DOI：10.1021/acscatal.8b01925

  日期：2018.11.2

  N-heterocyclic carbene precursor and a carboxyl group as proton transfer agent were synthesized and used as organocatalysts for the cycloaddition of epoxides with CO2. In this context, we have demonstrated the high activity of these one-component organocatalysts in the CO2 transformation to cyclic carbonates under ambient conditions (room temperature, 1 bar of CO2). The catalytic potential of these multifunctional

  合成了一系列具有N杂环卡宾前体和羧基作为质子转移剂的钳型化合物，并将其用作有机催化剂，用于环氧化物与CO 2的环加成反应。在这种情况下，我们已经证明了这些单组分有机催化剂在环境条件（室温，1 bar CO 2）下从CO 2转化为环状碳酸酯的高活性。这些多功能有机催化剂在具有挑战性的内部环氧化物上的催化潜力特别值得一提，因为能够介导内部环氧化物与CO 2的环加成反应的有机催化剂在温和的条件下仍然稀缺。通过控制实验和DFT计算阐明了分子内的协同激活机制。
• Pyridine-bridged bifunctional organocatalysts for the synthesis of cyclic carbonates from carbon dioxide
  作者：Quan-Yao Liu、Lei Shi、Ning Liu

  DOI：10.1177/1747519819858710

  日期：2019.7

  halides are used as efficient bifunctional organocatalysts for the synthesis of cyclic carbonates from CO2 and epoxides under mild reaction conditions. Control experiments suggest that the cycloaddition reaction is realized by the combination of the nucleophilic halide anions with hydroxyl and carboxyl groups as hydrogen bond donors. Moreover, the bifunctional organocatalysts can be easily recycled five

  羟基和羧基官能化的咪唑鎓卤化物用作有效的双功能有机催化剂，用于在温和的反应条件下由 CO2 和环氧化物合成环状碳酸酯。对照实验表明，环加成反应是通过亲核卤化物阴离子与羟基和羧基作为氢键供体的结合来实现的。此外，双功能有机催化剂可以通过简单的过滤轻松回收5次；然而，观察到活性丧失。
• Polycyclic pyridines as potassium ion channel modulators
  申请人：Wang Xiaodong

  公开号：US20050227958A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The present invention provides a genus of polycyclic pyridines that are useful as modulators of potassium ion channels. The modulators of the invention are of use in both therapeutic and diagnostic methods.

  本发明提供了一类多环吡啶，可用作钾离子通道的调节剂。该发明的调节剂在治疗和诊断方法中均有用处。