2-methyl-4-(triphenyl-λ⁵-phosphoranylidene)but-2-enoic acid methyl ester | 129144-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-(triphenyl-λ⁵-phosphoranylidene)but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: (E)-methyl 2-methyl-4-(triphenylphosphoranylidene)but-2-enoate；(3-carbomethoxy-2-Z-buten-1-ylidene)triphenylphosphorane；(3-carbomethoxy-2-buten-1-ylidene)triphenyl phosphorane；2-methyl-4-triphenylphosphoranylidene-trans-crotonic acid methyl ester；2-Methyl-4-triphenylphosphoranyliden-trans-crotonsaeure-methylester；methyl (E)-2-methyl-4-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)but-2-enoate；methyl (E)-2-methyl-4-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)but-2-enoate
• CAS: 129144-90-7
• 化学式: C₂₄H₂₃O₂P
• 分子量: 374.419
• InChiKey: KTUPSHQCXGWFMG-CZIZESTLSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  520.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(triphenyl-λ⁵-phosphoranylidene)but-2-enoic acid methyl ester 在 磷酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 藏红花酸
  参考文献：
  名称：

  藏红花衍生物藏花粉在抗糖酵解方法中作为人类乳酸脱氢酶5抑制剂的表征。

  摘要：

  乳酸脱氢酶（LDH）的抑制代表了一种解决癌症的创新方法，因为这种独特的糖酵解代谢是大多数侵袭性肿瘤细胞的特征。对藏红花提取物生物学特性的研究导致发现了它们对LDH的抑制特性。特别是，发现最重要的藏红花成分藏红花素抑制LDH（IC 50 = 54.9±4.7μM）。该类胡萝卜素是通过化学合成独立产生的，其LDH抑制特性通过其对两种糖酵解癌细胞系（A549和HeLa，IC 50分别为114.0±8.0和113.0±11.1μM）。本文描述的结果表明，藏红花可能是预防癌症的有益饮食成分，可能有助于批准的癌症疗法的功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.7b01668
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-bromo-2-methylbut-2-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.85h， 生成 2-methyl-4-(triphenyl-λ⁵-phosphoranylidene)but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  双極性トランスカロテノイド塩及びそれらの使用

  摘要：

  在哺乳动物中，包括人类，提供一种有助于改善红细胞和组织之间氧气扩散性的化合物。该化合物具有以下结构，不是十氧化三钠。YZ-TCRO-ZY [式中，Y为阳离子；Z为与该阳离子结合的极性基；TCRO为反式类胡萝卜素骨架]，其中所述Y优选为选自Na+、K+、Li+的一价金属离子，或选自R4N+、R3S+ [R为H或CnH2n+1（n为1〜10）]的有机阳离子的化合物。【选择图】无

  公开号：

  JP2018135329A
• 作为试剂：
  描述：

  2,7-dimethyl-2,4,6-octatriene-1,8-dialdehyde 、 2-methyl-4-(triphenyl-λ⁵-phosphoranylidene)but-2-enoic acid methyl ester 在 2-methyl-4-(triphenyl-λ⁵-phosphoranylidene)but-2-enoic acid methyl ester 作用下， 以33的产率得到西红花酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Trans-sodium crocetinate, methods of making and methods of use thereof

  摘要：

  使用藏红花素已被证明能够有效地提高哺乳动物体内组织的氧气扩散能力和氧气消耗量。藏红花素难以溶解。通过将藏红花素与氢氧化钠反应形成的钠藏红花素存在多种同分异构体。其中，反式同分异构体能够有效地提高氧气扩散能力，而相关的顺式同分异构体则似乎无效。分离得到的反式钠藏红花素可以代替藏红花素，用于治疗多种疾病，包括高血压、心血管疾病、出血性休克、乳头状瘤及相关疾病。

  公开号：

  US06060511A1

文献信息

• Total Synthesis of Rhizoxin D, a Potent Antimitotic Agent from the Fungus <i>Rhizopus chinensi</i>s
  作者：James D. White、Paul R. Blakemore、Neal J. Green、E. Bryan Hauser、Mark A. Holoboski、Linda E. Keown、Christine S. Nylund Kolz、Barton W. Phillips

  DOI：10.1021/jo020537q

  日期：2002.11.1

  configuration at C5 of 2 through a stereoselective addition of the radical derived from dehalogenation of 21 at the beta carbon of the (Z)-alpha,beta-unsaturated ester. Aldehyde 29 was obtained from phenylthioacetal 24 and condensed with phosphorane 30, representing subunit B, in a Wittig reaction that gave the (E,E)-dienoate 31. This ester was converted to aldehyde 33 in preparation for coupling with

  根霉菌素D（2）由分别代表C3-C9，C10-C13，C14-C19和C20-C27的四个亚基A，B，C和D合成。亚基A是通过碘代乙缩醛21的环化制备的，该碘代乙缩醛21通过在（Z）-α，β-不饱和酯的β碳上立体选择性地添加衍生自21的脱卤基团而将C5的构型设定为2。乙醛29从苯硫缩醛24中获得，并在代表Wittig的Wittig反应中与代表亚基B的磷烷30缩合。该酯被转化为醛33，以准备与亚基C偶联。由炔丙醇经六步获得甲基酮形式的甲基酮55。33的醇醛缩醛反应与用（+）-DIPCl制备的55的烯醇缩醛反应，得到具有（13S）-构型的期望的β-羟基酮56，与（13R）-非对映异构体的比率为17-20：1。还原成抗二醇57并作为TIPS醚58进行选择性保护后，将C15羟基酯化得到膦酸酯59。衍生自δ-内酯60的醛62的分子内Wadsworth-Emmons反应提供了大内酯63，该大内酯63在
• [EN] BIPOLAR TRANS CAROTENOID SALTS AND THEIR USES<br/>[FR] SELS DE CAROTENOIDES TRANS BIPOLAIRES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：DIFFUSION PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2005028411A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The invention relates to trans carotenoid salt compounds, methods for making them, methods for solubilizing them and uses thereof. These compounds are useful in improving diffusivity of oxygen between red blood cells and body tissues in mammals including humans.

  这项发明涉及转型类胡萝卜素盐化合物，制备它们的方法，溶解它们的方法以及它们的用途。这些化合物在改善氧气在包括人类在内的哺乳动物的红细胞和体组织之间的扩散性方面是有用的。
• Bipolar trans carotenoid salts and their uses
  申请人：Diffusion Pharmaceuticals LLC

  公开号：US20040116729A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The invention relates to trans carotenoid salt compounds, methods for making them, methods for solubilizing them and uses thereof. These compounds are useful in improving diffusivity of oxygen between red blood cells and body tissues in mammals including humans.

  这项发明涉及转型类胡萝卜素盐化合物，制备它们的方法，溶解它们的方法以及它们的用途。这些化合物在改善氧气在包括人类在内的哺乳动物的红细胞和体组织之间的扩散性方面是有用的。
• Biopolar trans carotenoid salts and their uses
  申请人：——

  公开号：US20040014725A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The invention relates to trans carotenoid salt compounds, methods for making them, methods for solubilizing them and uses thereof. These compounds are useful in improving diffusivity of oxygen between red blood cells and body tissues in mammals including humans.

  这项发明涉及转型类胡萝卜素盐化合物，制备它们的方法，溶解它们的方法以及它们的用途。这些化合物在改善氧气在包括人类在内的哺乳动物的红细胞和体组织之间的扩散性方面是有用的。
• Trans carotenoids, their synthesis, formulation and uses
  申请人：Gainer L. John

  公开号：US20060194973A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  The invention relates to trans carotenoid compounds and salts thereof as well as compositions thereof, methods for making them, and uses thereof. These compounds are useful in improving diffusivity of oxygen between red blood cells and body tissues in mammals including humans.

  该发明涉及转型类胡萝卜素化合物及其盐，以及它们的组合物、制备方法和用途。这些化合物对于改善氧气在哺乳动物包括人类的红细胞和体组织之间的扩散性是有用的。